1-苯氧基-4-(三甲基甲硅烷基)-3-丁炔-2-醇 | 111348-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-苯氧基-4-(三甲基甲硅烷基)-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 1-phenoxy-4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 1-phenoxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 111348-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: WKZYAEHIHCJHIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯氧基-4-(三甲基甲硅烷基)-3-丁炔-2-醇 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-phenoxy-1-butyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过In（III）活化的乙炔底物的环闭合选择性形成六元氧杂环丙烷和碳环化合物

  摘要：

  公开了有效地In（III）催化的六元环闭合的十五个实例，其产生了双，三和四环产物。

  DOI：

  10.1021/ol202621g
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 二甲基硫 、 甲基锂 、 臭氧 作用下， 反应 2.5h， 生成 1-苯氧基-4-(三甲基甲硅烷基)-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a007

文献信息

• Sulfuric Acid Adsorbed on Silica Gel. An Efficient Catalyst for the Tetrahydropyranylation of Alcohols
  作者：Flavio Chávez、Raul Godinez

  DOI：10.1080/00397919208021087

  日期：1992.1

  Abstract Sulfuric acid adsorbed on silica gel is an efficient catalyst for the tetra-hydropyranylation of alcohols and phenols. The reaction takes 1 to 10 minutes to be completed and nearly quantitative yields are obtained. The method is remarkable simple and inexpensive.

  摘要 吸附在硅胶上的硫酸是醇类和酚类四氢吡喃化反应的有效催化剂。反应需要 1 到 10 分钟才能完成并获得几乎定量的产率。该方法非常简单且便宜。
• An Asymmetric Suzuki–Miyaura Approach to Prostaglandins: Synthesis of Tafluprost
  作者：Roman Kučera、F. Wieland Goetzke、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00745

  日期：2020.4.17

  We report the catalytic asymmetric synthesis of Tafluprost (1), a prostaglandin analogue. This synthesis demonstrates a new approach to prostaglandins involving symmetrization and desymmetrization of a racemic precursor to control the absolute and relative stereochemistry of the cyclopentyl core. Key steps include a diastereo- and enantioselective Rh-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of a racemic bicyclic

  我们报告了前列腺素类似物Tafluprost（1）的催化不对称合成。该合成证明了前列腺素的新方法，涉及外消旋前体的对称和去对称，以控制环戊基核心的绝对和相对立体化学。关键步骤包括外消旋双环烯丙基氯和烯基硼酸的非对映和对映选择性Rh催化的Suzuki-Miyaura反应，以及区域和非对映选择性Pd催化的Tsuji-Trost反应和一个烯醇式替代物。
• Novel intermediate compounds in a process for producing 16-phenoxy- and
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04689419A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  This invention relates to the production of novel intermediate compounds which are useful in the process for producing 16-phenoxy- and 16-substituted phenoxy-9-keto-prostatrienoic acid derivatives, the antisecretory agents of U.S. Pat. No. 4,178,457.

  本发明涉及生产新型中间化合物，该化合物在生产16-苯氧基和16-取代苯氧基-9-酮-前列腺三烯酸衍生物的过程中非常有用，这些衍生物是美国专利4,178,457的抗分泌剂。
• A highly efficient kinetic resolution of γ- and β- trimethylsilyl secondary allylic alcohols by the sharpless asymmetric epoxidation
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86657-6

  日期：1988.1
• COLLINS, PAUL W.;WEIER, RICHARD M.
  作者：COLLINS, PAUL W.、WEIER, RICHARD M.

  DOI：——

  日期：——