10-dehydro-10-deacetylbaccatin III (V) | 191276-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-dehydro-10-deacetylbaccatin III (V)
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,10S,15S)-4-acetyloxy-1,9,15-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11,12-dioxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 191276-24-1
• 化学式: C₂₉H₃₄O₁₀
• 分子量: 542.583
• InChiKey: UEDMLPVUDFCAQM-VZKOFOQESA-N

物化性质

• 沸点：
  697.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-dehydro-10-deacetylbaccatin III (V) 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以56%的产率得到10-脱乙酰基巴卡丁 III
  参考文献：
  名称：

  7-Hydroxy-9,10-dioxotaxoids 的还原断裂

  摘要：

  研究了不同结构类型的 7-羟基-9,10-二氧类紫杉素的逆羟醛还原碎裂，表明该反应是典型的紫杉烷反应，需要在质子介质中用 NaBH4 促进铈 (III) 和在质子介质中使用烷基硼（铝）氢化物非质子溶剂。由此产生的 7,8-seco-紫杉烷是合成一类具有独特体内生物活性模式的新型抗癌紫杉烷的关键中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300376
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到10-dehydro-10-deacetylbaccatin III (V)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of C-seco paclitaxel analogues

  摘要：

  Starting from 7,9-diTes-10-dehydro C-secobaccatin III (4a), C-seco analogues of paclitaxel retaining biological activity were synthesised. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00877-0

文献信息

• Synthesis of 7,9-nitrogen-substituted paclitaxel derivatives
  作者：Giovanni Appendino、Jasmin Jakupovic、Marcella Varese、Emanuela Belloro、Bruno Danieli、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01744-3

  日期：1996.10

  Reaction of 10-deacetyl-10-dehydrobaccatin III-type taxanes with hydrazine afforded 7,9-pyrazoline adducts, which retained anticancer activity.

  10-脱乙酰基-10-脱氢浆果赤霉素Ⅲ型紫杉烷类与肼反应得到7，9-吡唑啉加合物，其保留了抗癌活性。
• Convergent Process for the Synthesis of Taxane Derivatives
  申请人：Henri John T.

  公开号：US20070225510A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention is broadly directed to novel compounds useful for the synthesis of biologically active compounds, including taxane derivatives, and convergent processes for the preparation of these taxane derivatives and their intermediates.

  本发明广泛涉及用于合成生物活性化合物（包括紫杉醇衍生物）的新化合物，以及制备这些紫杉醇衍生物和它们的中间体的汇聚过程。
• CONVERGENT PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF TAXANE DERIVATIVES.
  申请人：Henri John T.

  公开号：US20090306400A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention is broadly directed to novel compounds useful for the synthesis of biologically active compounds, including taxane derivatives, and convergent processes for the preparation of these taxane derivatives and their intermediates.

  本发明广泛涉及用于合成生物活性化合物的新化合物，包括紫杉醇衍生物，以及制备这些紫杉醇衍生物和它们的中间体的汇合过程。
• Synthesis and evaluation of C-seco paclitaxel analogues
  作者：Giovanni Appendino、Bruno Danieli、Jasmin Jakupovic、Emanuela Belloro、Giovanni Scambia、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00877-0

  日期：1997.6

  Starting from 7,9-diTes-10-dehydro C-secobaccatin III (4a), C-seco analogues of paclitaxel retaining biological activity were synthesised. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• The Reductive Fragmentation of 7-Hydroxy-9,10-dioxotaxoids
  作者：Giovanni Appendino、Alain Noncovich、Piergiorgio Bettoni、Paolo Dambruoso、Olov Sterner、Gabriele Fontana、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1002/ejoc.200300376

  日期：2003.11

  The retro-aldol reductive fragmentation of different structural types of 7-hydroxy-9,10-dioxotaxoids was investigated, showing that the reaction is typical of taxanes and requires cerium(III) promotion with NaBH4 in protic medium and alkylboron (aluminium) hydrides in aprotic solvents. The resulting 7,8-seco-taxanes are key intermediates for the synthesis of a novel class of anticancer taxanes endowed

  研究了不同结构类型的 7-羟基-9,10-二氧类紫杉素的逆羟醛还原碎裂，表明该反应是典型的紫杉烷反应，需要在质子介质中用 NaBH4 促进铈 (III) 和在质子介质中使用烷基硼（铝）氢化物非质子溶剂。由此产生的 7,8-seco-紫杉烷是合成一类具有独特体内生物活性模式的新型抗癌紫杉烷的关键中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)