(2R,3R)-(3-butyloxiranyl)methyl alcohol | 104528-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-(3-butyloxiranyl)methyl alcohol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-butyloxiran-2-yl]methanol；(2R,3R)-3-butyloxirane-2-methanol；(2R,3R)-2,3-epoxy-1-heptanol；(2R-trans)-3-butyloxiranemethanol；2(R),3(R)-2,3-epoxyheptanol；(2R,3R)-2,3-epoxy-heptanol
• CAS: 104528-17-8；76639-81-1；84248-80-6；84248-81-7；97275-47-3；138051-65-7；144831-33-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: VJHAPKJZBOYGOD-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(3-butyloxiranyl)methyl alcohol 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (R)-1-heptyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  没食子酸G和H的第一个立体选择性全合成

  摘要：

  两个炔酸甲立体选择性会聚全合成，gallicynoic酸G（1）和H（2），则报告，涉及alkynones的不对称还原3和4分别与科里巴克什柴田（CBS）催化剂作为密钥步骤（方案3），其中3和4是从共同的中间体手性炔醇12（方案2）获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000371
• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以80%的产率得到(2R,3R)-(3-butyloxiranyl)methyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氧杂环丁烷的催化环扩展：手性抗衡离子催化的不对称合成二氢吡喃

  摘要：

  酸对决！描述了乙烯基氧杂环丁烷向3,6-dihydro-2 H-吡喃的第一个催化环扩展。三氟甲磺酸铜（II）成为该新转化的最佳催化剂，其范围广泛，如18个实例所示。当使用手性路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂时，对称乙烯基氧杂环丁烷底物可以不对称脱对称。

  DOI：

  10.1002/anie.201201367

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1,2,3-<i>prim</i>,<i>sec</i>,<i>sec</i>-Triols
  作者：Armando Córdova、Gui-Ling Zhao、Pawel Dziedzic、Ismail Ibrahem

  DOI：10.1055/s-2006-956488

  日期：2006.12

  A tandem organocatalytic asymmetric synthesis of 1,2,3-triols using a,b-unsaturated aldehydes as the substrates and hydrogen peroxide as the oxidant is presented. The reaction can also be applied to the asymmetric synthesis of 3-chloro-1,2-propandiols.

  本文介绍了以a,b-不饱和醛为底物、过氧化氢为氧化剂的串联有机催化的1,2,3-三醇不对称合成方法。此外，该反应亦可应用于3-氯-1,2-丙二醇的不对称合成。
• The Development of Cyclic Sulfolanes as Novel and High-Affinity P2 Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Hee Yoon Lee、Wayne J. Thompson、Chris Culberson、M. Katharine Holloway、Sean P. McKee、Peter M. Munson、Tien T. Duong、Anthony M. Smith

  DOI：10.1021/jm00034a016

  日期：1994.4

  synthesis of a novel series of protease inhibitors incorporating conformationally constrained cyclic ligands for the S2-substrate binding site of HIV-1 protease is described. We recently reported urethanes of 3-tetrahydrofuranyl as P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors. Subsequently, we have found that the urethane of 3(S)-hydroxysulfolane further increased the in vitro potency of these inhibitors. Furthermore

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。
• Syntheses of Aggregation Pheromones of the Palm Weevils Rhyncophorus vulneratus and R. phoenicis and of (+)-trans-Whiskey Lactone
  作者：J. Yadav、C. Rao、A. Prasad、Ahmad Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0031-1289579

  日期：2011.12

  (+)-trans-whiskey lactone [(4S,5R)-5-butyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one] were synthesized stereoselectively by using a radical cyclization reaction as a key step. All three molecules were synthesized from a common cyclic acetal intermediate. alcohols - pheromones - lactones - radical reactions - stereoselective synthesis

  （3 S，4 S）-3-甲基辛-4-醇，（4 S，5 S）-4-甲基壬基-5-醇和（+）-反式威士忌内酯[（4 S，5 R）-以自由基环化反应为关键步骤，立体选择性地合成了5-丁基-4-甲基二氢呋喃-2（3 H）-one] 。所有三个分子均由常见的环状缩醛中间体合成。 醇-信息素-内酯-自由基反应-立体选择性合成
• Preparation and Odour Properties of (<i>S</i>)-3-Mercapto-1-Heptyl Acetate
  作者：Sen Liang、Baoguo Sun、Shaoxiang Yang、Yongguo Liu、Hongyu Tian、Yuping Liu、Haitao Chen

  DOI：10.3184/174751914x13989627250405

  日期：2014.6

  Synthesis of (S)-3-mercapto-1-heptyl acetate was achieved in four steps. Sharpless asymmetric epoxidation of (E)-2-heptenol yielded (2R,3R)-2,3-epoxy-1-heptanol, which was treated with thiourea in the presence of Ti(OPri)4 to give (2S,3S)-2,3-epithio-1-heptanol, reduction of which followed by acetylation afforded (S)-3-mercapto-1-heptyl acetate in 91% ee. The optically active product possessed a tropical

  (S)-3-mercapto-1-heptyl 乙酸酯的合成分四步完成。(E)-2-庚烯醇的 Sharpless 不对称环氧化产生 (2R,3R)-2,3-epoxy-1-heptol，在 Ti(OPri)4 存在下用硫脲处理得到 (2S,3S)- 2,3-epithio-1-heptol, 将其还原然后乙酰化得到 (S)-3-mercapto-1-heptyl 醋酸盐 (S)-3-mercapto-1-heptyl 91% ee。该旋光产品具有让人联想到芒果和百香果的热带水果香气，具有浆果、酯样、甜味和胡椒样特征。
• Aromatic thioethers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04785004A1

  公开（公告）日：1988-11-15

  Novel asymmetric thioethers of the formula ##STR1## in which the general symbols have the following meanings: R.sup.0 represents hydrogen or C.sub.1-7 -alkanoyl, R.sup.1 represents C.sub.1-3 -alkyl which may be substituted by one or more halogen atoms having an atomic number of at most 17, R.sup.2 represents an aliphatic radical having from 5 to 15 carbon atoms, A represents ethylene, a single bond or vinylene, B.sup.1 represents C.sub.1-7 -alkylene or phenylene, B.sup.2 represents a single bond, ethylene or phenylene, and M represents an aromatic radical of the partial formula ##STR2## in which the symbols have the following meanings: R.sup.3 represents hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, X represents NH, O, S or if R.sup.4 represents hydrogen, a single bond, one of the symbols R.sup.4 and R.sup.5 represents hydrogen and the other represents the group --CO--R.sup.6, or R.sup.4 and R.sup.5 together represent the radical --CO--C(R.sup.6).dbd.C(R.sup.7)--or--CO--C(R.sup.7).dbd.C(R.sup.6)--or R.sup.4 R.sup.5, together with X, represent the radical --N.dbd.C(R.sup.8)--C(R.sup.6).dbd.CH--, in which R.sup.6 represents --(CH.sub.2).sub.b --COOR.sup.3 (in which b=0 to 2) R.sup.7 represents hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl and R.sup.8 represents hydrogen, methyl, mythoxy or halogen, and their salts are active as leucotriene antagonists since they eliminate the contractions of smooth muscles brought about by leucotrienes, and are therefore suitable for the treatment of allergic, especially asthmatic, conditions.

  新颖的非对称硫醚的化学式为##STR1##，其中一般符号的含义如下：R.sup.0代表氢或C.sub.1-7-烷酰基，R.sup.1代表C.sub.1-3-烷基，可以被一个或多个原子序数不超过17的卤素原子取代，R.sup.2代表具有5至15个碳原子的脂肪基，A代表乙烯基，一个单键或乙烯基，B.sup.1代表C.sub.1-7-烷基或苯基，B.sup.2代表一个单键，乙烯基或苯基，M代表部分化学式##STR2##中的芳香基，其中符号的含义如下：R.sup.3代表氢或C.sub.1-4-烷基，X代表NH，O，S或者如果R.sup.4代表氢，一个单键，R.sup.4和R.sup.5中的一个代表氢，另一个代表基团--CO--R.sup.6，或者R.sup.4和R.sup.5一起代表基团--CO--C(R.sup.6).dbd.C(R.sup.7)--或--CO--C(R.sup.7).dbd.C(R.sup.6)--或R.sup.4 R.sup.5，与X一起，代表基团--N.dbd.C(R.sup.8)--C(R.sup.6).dbd.CH--，其中R.sup.6代表--(CH.sub.2).sub.b--COOR.sup.3（其中b=0至2），R.sup.7代表氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.8代表氢，甲基，甲氧基或卤素，它们的盐作为白三烯拮抗剂活性，因为它们消除了由白三烯引起的平滑肌收缩，因此适用于治疗过敏，尤其是哮喘病情。