(2S,3R)-3-butyloxirane-2-carbaldehyde | 104528-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-3-butyloxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2(S),3(R)-2,3-epoxyheptanal；(2S,3R)-2,3-epoxy-heptanal；trans-2,3-Epoxyheptanal
• CAS: 104528-18-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: JSGLRFSEKUNPRD-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  992

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-butyloxirane-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2R,3R)-(3-butyloxiranyl)methyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1,2,3-prim,sec,sec-Triols

  摘要：

  本文介绍了以a,b-不饱和醛为底物、过氧化氢为氧化剂的串联有机催化的1,2,3-三醇不对称合成方法。此外，该反应亦可应用于3-氯-1,2-丙二醇的不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956488
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-庚烯醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 双氧水 、 (2S,3R)-3-hexyloxirane-2-carbaldehyde 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的有机催化不对称环氧化机理

  摘要：

  对α，β-不饱和醛的有机催化环氧化的机理研究探索了该反应的自感应行为，并确定了该产品的水合物/过氧水合物起着相转移催化剂的作用。基于这些研究，开发了一种改进的方法，该方法可通过添加水合氯醛来提供高选择性和降低催化剂负载量。

  DOI：

  10.1002/chem.201303942

文献信息

• Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Gui-Ling Zhao、Ismail Ibrahem、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200600529

  日期：2007.5.7

  The direct organocatalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes with different peroxides is presented. Proline, chiral pyrrolidine derivatives, and amino acid-derived imidazolidinones catalyze the asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes. In particular, protected commercially available α,α-diphenyl- and α,α-di(β-naphthyl)-2-prolinols catalyze the asymmetric epoxidation

  提出了α，β-不饱和醛与不同过氧化物的直接有机催化对映选择性环氧化反应。脯氨酸，手性吡咯烷衍生物和氨基酸衍生的咪唑烷酮可催化α，β-不饱和醛的不对称环氧化。特别是，受保护的可商购的α，α-二苯基-和α，α-二（β-萘基）-2-脯氨醇催化具有高非对映和对映选择性的α，β-不饱和醛的不对称环氧化反应，以提供相应的2 -环氧醛，收率高达97：3 dr和ee达98％。使用无毒的催化剂，水和过氧化氢，氢过氧化脲或过碳酸钠作为氧气源可以使该反应对环境无害。另外，描述了一锅直接有机催化不对称串联环氧化-Wittig反应。该反应是高度非对映体和对映体选择性的，并提供了对2，4-二环氧丁醛的快速反应。此外，提出了一种高度立体选择性的一锅法有机催化不对称级联环氧化-曼尼希反应，该反应通过亚胺和烯胺活化的结合而进行。还讨论了氨基酸和手性吡咯烷催化α，β-不饱和醛直接不对称环氧化的机理和立体化学。
• Direct organocatalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Henrik Sundén、Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.128

  日期：2006.1

  The organocatalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes with peroxides or sodium percarbonate is presented. Chiral pyrrolidine derivatives, proline and amino acid derived imidazolidinones mediate the asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes. For example, commercially available protected α,α-diphenyl-2-prolinol catalyzes the asymmetric formation of 2-epoxy-aldehydes in 81–95%

  提出了过氧化物或过碳酸钠对α，β-不饱和醛的有机催化不对称环氧化反应。手性吡咯烷衍生物，脯氨酸和氨基酸衍生的咪唑烷酮介导α，β-不饱和醛的不对称环氧化。例如，市售的受保护的α，α-二苯基-2-脯氨醇以81-95％的转化率（高达96：4 dr和98％ee）催化2-环氧-醛的不对称形成。使用无毒的催化剂，水性溶剂和过氧化氢或过碳酸钠作为氧气源使反应对环境无害。
• Aromatic thioethers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04785004A1

  公开（公告）日：1988-11-15

  Novel asymmetric thioethers of the formula ##STR1## in which the general symbols have the following meanings: R.sup.0 represents hydrogen or C.sub.1-7 -alkanoyl, R.sup.1 represents C.sub.1-3 -alkyl which may be substituted by one or more halogen atoms having an atomic number of at most 17, R.sup.2 represents an aliphatic radical having from 5 to 15 carbon atoms, A represents ethylene, a single bond or vinylene, B.sup.1 represents C.sub.1-7 -alkylene or phenylene, B.sup.2 represents a single bond, ethylene or phenylene, and M represents an aromatic radical of the partial formula ##STR2## in which the symbols have the following meanings: R.sup.3 represents hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, X represents NH, O, S or if R.sup.4 represents hydrogen, a single bond, one of the symbols R.sup.4 and R.sup.5 represents hydrogen and the other represents the group --CO--R.sup.6, or R.sup.4 and R.sup.5 together represent the radical --CO--C(R.sup.6).dbd.C(R.sup.7)--or--CO--C(R.sup.7).dbd.C(R.sup.6)--or R.sup.4 R.sup.5, together with X, represent the radical --N.dbd.C(R.sup.8)--C(R.sup.6).dbd.CH--, in which R.sup.6 represents --(CH.sub.2).sub.b --COOR.sup.3 (in which b=0 to 2) R.sup.7 represents hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl and R.sup.8 represents hydrogen, methyl, mythoxy or halogen, and their salts are active as leucotriene antagonists since they eliminate the contractions of smooth muscles brought about by leucotrienes, and are therefore suitable for the treatment of allergic, especially asthmatic, conditions.

  新颖的非对称硫醚的化学式为##STR1##，其中一般符号的含义如下：R.sup.0代表氢或C.sub.1-7-烷酰基，R.sup.1代表C.sub.1-3-烷基，可以被一个或多个原子序数不超过17的卤素原子取代，R.sup.2代表具有5至15个碳原子的脂肪基，A代表乙烯基，一个单键或乙烯基，B.sup.1代表C.sub.1-7-烷基或苯基，B.sup.2代表一个单键，乙烯基或苯基，M代表部分化学式##STR2##中的芳香基，其中符号的含义如下：R.sup.3代表氢或C.sub.1-4-烷基，X代表NH，O，S或者如果R.sup.4代表氢，一个单键，R.sup.4和R.sup.5中的一个代表氢，另一个代表基团--CO--R.sup.6，或者R.sup.4和R.sup.5一起代表基团--CO--C(R.sup.6).dbd.C(R.sup.7)--或--CO--C(R.sup.7).dbd.C(R.sup.6)--或R.sup.4 R.sup.5，与X一起，代表基团--N.dbd.C(R.sup.8)--C(R.sup.6).dbd.CH--，其中R.sup.6代表--(CH.sub.2).sub.b--COOR.sup.3（其中b=0至2），R.sup.7代表氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.8代表氢，甲基，甲氧基或卤素，它们的盐作为白三烯拮抗剂活性，因为它们消除了由白三烯引起的平滑肌收缩，因此适用于治疗过敏，尤其是哮喘病情。
• .alpha.-Hydroxy thioethers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04808572A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Novel asymmetric thioethers of the formula ##STR1## in which the general symbols have the following meanings: a is an integer of from 1 to 7, R.sup.o represents hydrogen or C.sub.1-7 -alkanoyl, R.sup.1 represents C.sub.1-3 -alkyl which may be substituted at the terminal carbon atom by a free or acylated hydroxy group, by a halogen atom having an atomic number of at most 17, or by methoxy, or represents C.sub.1-3 -perfluoroalkyl, R.sup.2 represents an optionally unsaturated aliphatic radical having from 5 to 15 carbon atoms, A represents ethylene or alternatively, if R.sup.1 represents a halogenated radical and/or B represents phenylene or ethylene, a single bond or vinylene, B represents a single bond, ethynylene or phenylene, R.sup.3 represents hydroxy, C.sub.1-7 -alkoxy or an optionally substituted amino group, and --X-- represents a single bond, a methylene group of an optionally N-acylated primary aminomethylene group, and their salts are active as leucotriene antagonists since they eliminate the contractions of smooth muscles brought about by leucotrienes, and are therefore suitable for the treatment of allergic, especially asthmatic, conditions.

  化合物的中文翻译如下：新颖的不对称硫醚化合物，化学式为##STR1##，其中一般符号的含义如下：a为1至7之间的整数，R.sup.o代表氢或C.sub.1-7-烷酰基，R.sup.1代表C.sub.1-3-烷基，可能在末端碳原子上被一个自由或酰化羟基、原子序数最多为17的卤素原子或甲氧基取代，或代表C.sub.1-3-全氟烷基，R.sup.2代表具有5至15个碳原子的可选不饱和脂肪基，A代表乙烯或者，如果R.sup.1代表卤代基或B代表苯基或乙烯基，单键或乙烯基，B代表单键、乙炔基或苯基，R.sup.3代表羟基、C.sub.1-7-烷氧基或可选择取代的氨基，--X--代表单键、一个可选N-酰化的一级氨基甲基或亚甲基，它们的盐具有白三烯拮抗剂的活性，因为它们消除了由白三烯引起的平滑肌收缩，并因此适用于治疗过敏性疾病，尤其是哮喘病。
• Alkanophenones useful for treating allergies
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05149717A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  Substituted alkanophenones of general formula ##STR1## in which R.sub.1 is unsubstituted or fluorinated lower alkyl, R.sub.2 is hydrogen, or unsubstituted or fluorinated lower alkyl or lower alkenyl, X is lower alkylene, oxy, thio or a direct bond, alk is lower alkylene, n is 1 or 2, R.sub.3 is phenyl that is unsubstituted or is substituted by unsubstituted or fluorinated lower alkyl, by etherified or esterified hydroxy, by unsubstituted or lower alkylated amino and/or by free, esterified or amidated carboxy, or is lower alkyl that is unsubstituted, substituted by fluoro and chloro or substituted by free esterified or amidated carboxy, R.sub.4 is free, esterified or amidated carboxy or 5-tetrazolyl, and R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl, have leucotriene-antagonistic properties and can be used as anti-allergic active ingredients in medicaments.

  通式为##STR1##的烷基酮衍生物，其中 R.sub.1 为未取代或氟代的较低烷基，R.sub.2 为氢，或未取代或氟代的较低烷基或较低烯基，X 为较低烷基，氧，硫或直接键，alk 为较低烷基，n 为1或2，R.sub.3 为未取代的苯基或被未取代或氟代的较低烷基、醚化或酯化的羟基、未取代或较低烷基化的氨基和/或自由、酯化或酰胺化的羧基取代的苯基，或未取代的较低烷基，被氟和氯取代或被自由酯化或酰胺化的羧基取代，R.sub.4 为自由、酯化或酰胺化的羧基或5-四唑基，R.sub.5 为氢或较低烷基，具有白三烯拮抗性质，可用作药物中的抗过敏活性成分。