N-(4-methylphenylsulfinyl)-N,N-diethylamine | 6873-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenylsulfinyl)-N,N-diethylamine
• 英文别名: N,N-diethyl-4-methylbenzenesulfinamide；N,N-diethyl-p-toluenesulfinamide；p-Toluolsulfinsaeure-diaethylamid；N,N-Diethyl-p-toluolsulfinamid；Benzenesulfinamide, N,N-diethyl-4-methyl-
• CAS: 6873-59-2；21179-27-1；84413-64-9；94481-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NOS
• 分子量: 211.328
• InChiKey: BIUBQOVFJWRWOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenylsulfinyl)-N,N-diethylamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N,N-二乙基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺胺类药物的温和通用方法

  摘要：

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000850
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-p-toluenesulfenamide 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 以90%的产率得到N-(4-methylphenylsulfinyl)-N,N-diethylamine
  参考文献：
  名称：

  用氟化钾和间氯过苯甲酸氧化亚磺酰胺快速有效合成亚磺酰胺

  摘要：

  摘要描述了在 CH3CN-H2O 中使用 KF/m-氯过氧苯甲酸 (CPBA) 从相应的次磺酰胺合成 N-烷基-、N-环烷基-、N-、N-二烷基-和 N-芳基芳烃亚磺酰胺的过程。高效率（快速反应、易于操作和良好的产量）和没有过度氧化是该协议的主要优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.543748

文献信息

• Expedient Synthesis of Sulfinamides from Sulfonyl Chlorides
  作者：Michael Harmata、Pinguan Zheng、Chaofeng Huang、Maria G. Gomes、Weijiang Ying、Kanok-On Ranyanil、Gayatri Balan、Nathan L. Calkins

  DOI：10.1021/jo062296i

  日期：2007.1.1

  Sulfinamides were synthesized from sulfonyl chlorides using a procedure involving in situ reduction of sulfonyl chlorides. The reaction is broad in scope and easy to perform.

  使用涉及原位还原磺酰氯的方法，由磺酰氯合成亚磺酰胺。该反应范围广且易于进行。
• Rare-Earth-Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides with Amines
  作者：Daheng Wen、Qingshu Zheng、Chaoyu Wang、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01106

  日期：2021.5.7

  transsulfinamidation of primary sulfinamides with alkyl, aryl, and heterocyclic amines for the synthesis of diverse secondary and tertiary sulfinamides has been realized. Unlike transition metal-catalyzed cross-coupling approaches restricted to non-commercially available disubstituted O-benzoyl hydroxylamines, this newly developed protocol is suitable for diverse readily available primary and secondary amines without

  已经实现了伯亚氨基酰胺与烷基，芳基和杂环胺的稀土催化的转磺酰胺化反应，用于合成各种仲和叔亚氨基酰胺。与过渡金属催化的交叉偶联方法仅限于非商业可用的二取代的O-苯甲酰基羟胺不同，该新开发的方案适用于各种易于获得的伯胺和仲胺，无需进行任何修改。Eu（OTf）3在温和的反应条件下具有优异的催化活性和选择性，从而扩展了稀土催化的适用性。
• Ni/NHC-catalyzed cross-coupling of methyl sulfinates and amines for direct access to sulfinamides
  作者：Gang-Jian Li、You-Lu Pan、Yan-Ling Liu、Hai-Feng Xu、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151260

  日期：2019.11

  develop a simple and convenient method for the Ni/NHC-catalyzed cross-coupling of methyl sulfinates and amines without an acid/base to afford secondary or tertiary sulfinamides in moderate to good yields. The method can provide the desired products with broad substrate scope, good chemoselectivity and good functional group compatibility. The presented approach may enrich the Ni/NHC catalyst system and

  据报道，开发了一种简单而方便的方法，用于在不使用酸/碱的情况下，Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，以中等至良好的收率得到仲或叔亚磺酰胺。该方法可以提供所需的产物，其具有广泛的底物范围，良好的化学选择性和良好的官能团相容性。提出的方法可以丰富Ni / NHC催化剂体系并促进亚磺酸甲酯在有机硫化学中的应用。
• Metal-Free Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Derivatives with DAST-Type Reagents for Direct Access to Diverse Aromatic Sulfinamides and Sulfonamides
  作者：Qiang Wang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201605066

  日期：2016.8.26

  We have developed a simple and convenient method for the cross‐coupling of arylboronic acids and their derivatives with DAST‐type reagents under mild and metal‐free conditions to directly afford sulfinamides in moderate to good yields. Moreover, sulfonamides were obtained after a simple oxidation reaction. The reaction mechanism was investigated by 18O‐labeling experiments, and the synthetic utility

  我们开发了一种简单，方便的方法，用于在温和无金属的条件下将芳基硼酸及其衍生物与DAST型试剂交叉偶联，从而以中等到良好的产率直接提供亚磺酰胺。此外，在简单的氧化反应后获得磺酰胺。通过18 O标记实验研究了反应机理，并通过天然产物的硫氧化反应证明了其合成效用。
• Copper‐Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides as a Key Step in the Preparation of Sulfonamides and Sulfonimidamides
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201810548

  日期：2018.11.19

  sulfinamides are prepared by copper‐catalyzed transsulfinamidation of primary sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines. Subsequent oxidations of the resulting products lead to the corresponding sulfonamides. Treatment of N‐aryl sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines under copper catalysis provides N‐aryl sulfonimidamides.

  仲或叔磺酰胺是通过伯亚磺酰胺与O-苯甲酰基羟胺的铜催化转磺酰胺化而制备的。所得产物的随后氧化产生相应的磺酰胺。在铜催化下用O-苯甲酰基羟胺处理N-芳基亚磺酰胺可提供N-芳基磺酰亚胺酰胺。