(E)-N,N-diethyl-4-hydroxycinnamamide | 99564-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-4-hydroxycinnamamide
• 英文别名: 1-(diethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-N,N-diethyl-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide；(E)-N,N-diethyl-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 99564-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: FWDWXCBRBXOXFM-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  artemisinin-(10S)-O-trifluoroacetate 、 (E)-N,N-diethyl-4-hydroxycinnamamide 反应 24.0h， 以13.7%的产率得到10-O-[4-[3-oxo-3-diethylamino-1-(E)-propen-1-yl]phenyl]-(10S)-dihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  二氢青蒿素苯基醚衍生物及其应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及含氮取代二氢青蒿素苯基醚、其旋光异构体及其制备方法和以该衍生物为活性成分的药物组合物，及其在制备用于治疗和/或预防各种癌症的药物中的用途。本发明所示的化合物或其药学上可接受的盐结构如下：其各变量如权利要求书和说明书所述。本发明能同时等量制备二氢青蒿素C‑10位为R或S构型的一对差向异构体，并实现分离；所制备的化合物对肿瘤细胞生长抑制作用明显；对耐药细胞表现出选择性杀伤作用，有克服多药耐药的潜力。

  公开号：

  CN104974171B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-N,N-diethylacrylamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 以90%的产率得到(E)-N,N-diethyl-4-hydroxycinnamamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺衍生物的合成及其在α-MSH刺激的B16F10黑色素瘤细胞中的抗黑色素作用

  摘要：

  在调节黑色素生物合成的三种酶，酪氨酸酶及其相关蛋白TYRP-1和TYRP-2中，酪氨酸酶是最重要的，因为它能够限制黑色素细胞中黑色素的产生速率。对于治疗由黑色素过量引起的皮肤色素沉着症，酪氨酸酶的抑制是迄今为止最成熟的策略。肉桂酸是一种安全的天然产物，具有（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基，我们先前已证明其在抑制酪氨酸酶中起重要作用。由于肉桂酸相对亲水，这阻碍了它在皮肤上的吸收，因此少了十五种亲水性肉桂酰胺衍生物（1 – 15）被设计为安全且更有效的酪氨酸酶抑制剂，并通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成。使用浓的去苄基化-HCl和乙酸ö苄基-保护的肉桂酰胺40 - 54产生以下三个结果。1）肉桂酰胺类43，48，和53与2,4-组二苄，无论胺类型的酰胺的，产生具有高极性配位化合物。2）肉桂酰胺类40 - 42，44，50 - 52，和54用苄基氨基，或二乙胺基取代产生了所需的脱苄基肉桂酰胺13，5，10

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.025

文献信息

• Enhancement of desorption resistance of adsorbed monolayers of calix[4]resorcinarenes bearing cinnamoyl residues by photodimerization
  作者：Yuko Hayashi、Shintaro Suzuki、Kunihiro Ichimura

  DOI：10.1039/b100034i

  日期：——

  The crown conformer of a calix[4]resorcinarene (CRA) possessing eight carboxymethylated units at the lower rim and four cinnamoyl residues at the upper rim was prepared to fabricate photofunctional monomolecular layers. The CRA derivative was adsorbed on a fused silica plate from a THF solution to form a monomolecular layer through hydrogen bonds. The monolayer exhibited photocycloaddition, together with photoisomerization, upon UV irradiation. Whereas the desorption of the macrocyclic compound from the plate occurred partially in polar solvents including ethanol, UV irradiation exhibited a suppressive effect on the desorption, suggesting that the number of hydrogen bonds between the molecules and a silica surface per molecule are much enhanced by intermolecular photodimerization of the cinnamoyl residues leading to an increment of the molecular weight of the adsorbate. The monolayer of the CRA on a silica plate exhibited the ability to transform the alignment of a nematic liquid crystal upon UV irradiation from homeotropic (perpendicular) to planar (parallel) orientation. The photoalignment of the liquid crystal was stabilized toward heat treatment possibly owing to the photodimerization of cinnamoyl units.

  为了制造光功能单分子层，我们制备了钙[4]间苯二酚（CRA）的冠构象，其下缘具有八个羧甲基单元，上缘具有四个肉桂酰残基。CRA 衍生物从四氢呋喃溶液中吸附到熔融石英板上，通过氢键形成单分子层。该单分子层在紫外线照射下表现出光环加成和光异构化。在极性溶剂（包括乙醇）中，大环化合物会从平板上部分解吸，而紫外线照射对解吸有抑制作用，这表明由于肉桂酰残基的分子间光二聚化导致吸附剂分子量增加，分子与二氧化硅表面之间的氢键数量大大增加。二氧化硅板上的单层 CRA 在紫外线照射下能够将向列液晶的排列从各向同性（垂直）方向转变为平面（平行）方向。可能是由于肉桂酰单位的光二聚化作用，液晶的光排列在热处理后趋于稳定。
• XORI, KIMIXIKO;NAKAMURA, KOITI;KAVI, MITIO;MOGI, ITSURO;IMOKAVA, IMORO;TA+
  作者：XORI, KIMIXIKO、NAKAMURA, KOITI、KAVI, MITIO、MOGI, ITSURO、IMOKAVA, IMORO、TA+

  DOI：——

  日期：——