N-octadecanoyl-5-hydroxytryptamide | 1002100-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-octadecanoyl-5-hydroxytryptamide
• 英文别名: ^βN-stearoyl-5-Hydroxytryptamide；N-[2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-YL)ethyl]octadec-9-enamide
• CAS: 1002100-44-8
• 化学式: C₂₈H₄₄N₂O₂
• 分子量: 440.67
• InChiKey: LCQKHZYXPCLVBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO 中≤15mg/ml；二甲基甲酰胺中≤15mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺盐酸盐 、 硬脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77.8%的产率得到N-octadecanoyl-5-hydroxytryptamide
  参考文献：
  名称：

  Characterization of βN-Octadecanoyl-5-hydroxytryptamide Anti-Inflammatory Effect

  摘要：

  背景：N-十八烷酰基-5-羟基色胺（C18-5HT）是一种酰胺，可通过血清素和十八烷酸的偶联获得。本研究旨在表征C18-5HT的体内和体外抗炎活性。 方法：使用皮下气囊模型（SAP）。在注射卡拉胶后，从SAP中收集渗出物以评估细胞迁移和炎性介质的产生。使用RAW 264.7细胞进行体外试验。 结果：C18-5HT显著抑制了白细胞迁入SAP以及一氧化氮（NO）和细胞因子的产生和蛋白质渗漏。我们还观察到某些细胞因子的减少和IL-10产生的增加。使用RAW 264.7细胞进行的试验表明，C18-5HT抑制了NO和细胞因子的产生。 结论：综上所述，我们的数据表明，C18-5HT对不同细胞类型（从渗出物中收集的白细胞，主要是多形核白细胞和细胞培养巨噬细胞）具有显著的影响，是进一步研究开发新的抗炎药物的有前途的化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules26123709

文献信息

• Characterization of βN-Octadecanoyl-5-hydroxytryptamide Anti-Inflammatory Effect
  作者：Thais Biondino Sardella Giorno、Fernanda Alves Lima、Ana Laura Macedo Brand、Camila Martins de Oliveira、Claudia Moraes Rezende、Patricia Dias Fernandes

  DOI：10.3390/molecules26123709

  日期：——

  Background: N-octadecanoyl-5-hydroxytryptamide (C18-5HT) is an amide that can be obtained by the coupling of serotonin and octadecanoic acid. This study aims to characterize the in vivo and in vitro anti-inflammatory activity of C18-5HT. Methods: A subcutaneous air pouch model (SAP) was used. The exudates were collected from SAP after carrageenan injection to assess cell migration and inflammatory mediators production. RAW 264.7 cells were used for in vitro assays. Results: C18-5HT significantly inhibited leukocyte migration into the SAP as well as nitric oxide (NO) and cytokines production and protein extravasation. We also observed an reduction in some cytokines and an increase in IL-10 production. Assays conducted with RAW 264.7 cells indicated that C18-5HT inhibited NO and cytokine produced. Conclusions: Taken together, our data suggest that C18-5HT presents a significant effect in different cell types (leukocytes collected from exudate, mainly polumorphonuclear leukocytes and cell culture macrophages) and is a promising compound for further studies for the development of a new anti-inflammatory drug.

  背景：N-十八烷酰基-5-羟基色胺（C18-5HT）是一种酰胺，可通过血清素和十八烷酸的偶联获得。本研究旨在表征C18-5HT的体内和体外抗炎活性。 方法：使用皮下气囊模型（SAP）。在注射卡拉胶后，从SAP中收集渗出物以评估细胞迁移和炎性介质的产生。使用RAW 264.7细胞进行体外试验。 结果：C18-5HT显著抑制了白细胞迁入SAP以及一氧化氮（NO）和细胞因子的产生和蛋白质渗漏。我们还观察到某些细胞因子的减少和IL-10产生的增加。使用RAW 264.7细胞进行的试验表明，C18-5HT抑制了NO和细胞因子的产生。 结论：综上所述，我们的数据表明，C18-5HT对不同细胞类型（从渗出物中收集的白细胞，主要是多形核白细胞和细胞培养巨噬细胞）具有显著的影响，是进一步研究开发新的抗炎药物的有前途的化合物。