6-azido-1,5-imino-2,3-O-isopropylidene-1,5,6-trideoxy-D-glucitol | 263747-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-1,5-imino-2,3-O-isopropylidene-1,5,6-trideoxy-D-glucitol
• 英文别名: (3aS,6R,7R,7aS)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• CAS: 263747-02-0
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₃
• 分子量: 228.251
• InChiKey: DOJIGHGSTNYKQS-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-1,5-imino-2,3-O-isopropylidene-1,5,6-trideoxy-D-glucitol 在 盐酸 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 (7S,8R,9R,9aR)hexahydro-7,8,9-trihydroxy-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine-3,4(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素的6-叠氮基和6-氨基类似物的合成及其向双环衍生物的转化

  摘要：

  将1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（14）转化为N -Boc-2,3; 5,6-二-O-异亚丙基衍生物16，其进一步转化为被选择性保护的2,3- O -异亚丙基6-叠氮基哌啶3。合成过程通过C-5的两次转化进行，其中涉及4-OH的内部侵蚀，从而形成4,5-环氧化合物28，并且该环氧化物被1-NH 2开环生成哌啶3。这是各种目标化合物（即6-叠氮基和6-氨基-1,6-二脱氧野n霉素4和5以及单环和双环衍生物）的宝贵前体6 - 12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00020-x
• 作为产物：
  描述：

  D-萄糖胺 在 sodium azide 、 碘代三甲硅烷 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 6-azido-1,5-imino-2,3-O-isopropylidene-1,5,6-trideoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素的6-叠氮基和6-氨基类似物的合成及其向双环衍生物的转化

  摘要：

  将1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（14）转化为N -Boc-2,3; 5,6-二-O-异亚丙基衍生物16，其进一步转化为被选择性保护的2,3- O -异亚丙基6-叠氮基哌啶3。合成过程通过C-5的两次转化进行，其中涉及4-OH的内部侵蚀，从而形成4,5-环氧化合物28，并且该环氧化物被1-NH 2开环生成哌啶3。这是各种目标化合物（即6-叠氮基和6-氨基-1,6-二脱氧野n霉素4和5以及单环和双环衍生物）的宝贵前体6 - 12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00020-x

文献信息

• Synthesis of 6-azido and 6-amino analogues of 1-deoxynojirimycin
  作者：Amuri Kilonda、Frans Compernolle、Suzanne Toppet、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1039/c39940002147

  日期：——

  Selective isopropylidenation of the 2,3- and 5,6-hydroxy groups of 1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-deoxy-D-glucitol 5b led to the diacetonide 6 which was converted in seven steps to the selectively protected 6-azido compound 3, a valuable precursor of various derivatives of 6-amino-1,6-dideoxynojirimycin 4b.

  对 1-[（叔丁氧羰基）氨基]-1-脱氧-D-葡萄糖醇 5b 的 2,3- 和 5,6- 羟基进行选择性异亚丙基化，可得到二丙酮 6，再经过七个步骤转化为选择性保护的 6-叠氮化合物 3，这是 6-氨基-1,6-二脱氧尻霉素 4b 各种衍生物的重要前体。
• The Synthesis of 6-Azido and 6-Amino Analogues of 1-Deoxynojirimycin and their Conversion to Bicyclic Derivatives
  作者：Amuri Kilonda、Frans Compernolle、Koen Peeters、Gert J Joly、Suzanne Toppet、Georges J Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00020-x

  日期：2000.2

  1-Amino-1-deoxy-d-glucitol (14) was converted to the N-Boc-2,3;5,6-di-O-isopropylidene derivative 16 which was transformed further into the selectively protected 2,3-O-isopropylidene 6-azido piperidine 3. The synthesis proceeded via a double inversion at C-5 involving internal attack of 4-OH to form the 4,5-epoxide 28, and ring opening of this epoxide by 1-NH2 to generate the piperidine 3. This served

  将1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（14）转化为N -Boc-2,3; 5,6-二-O-异亚丙基衍生物16，其进一步转化为被选择性保护的2,3- O -异亚丙基6-叠氮基哌啶3。合成过程通过C-5的两次转化进行，其中涉及4-OH的内部侵蚀，从而形成4,5-环氧化合物28，并且该环氧化物被1-NH 2开环生成哌啶3。这是各种目标化合物（即6-叠氮基和6-氨基-1,6-二脱氧野n霉素4和5以及单环和双环衍生物）的宝贵前体6 - 12。