flexinine | 509-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: flexinine
• 英文别名: Flexinin；(1S,13R,15R,16S,18R)-5,7,17-trioxa-12-azahexacyclo[10.6.2.01,13.02,10.04,8.016,18]icosa-2,4(8),9-trien-15-ol
• CAS: 509-88-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: WWSZBGJLESQTHB-DMHMKPBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flexinine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Oxo-flexininin
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of the Amaryllidaceae. XIX. On the Structures of Crinamidine, Flexinine, and Nerbowdine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01060a043
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-oxocrinine 在 C₅₂H₆₇ClIrN₂P 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.5h， 生成 flexinine
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯酮不对称氢化反应仿生选择性合成 Crinine 型生物碱

  摘要：

  通过使用铱催化的外消旋环烯酮的不对称氢化，开发了一种基于生物启发的 crinine 型生物碱的对映体选择性合成。该方法的特点是具有远程芳基化四元立体中心的底物的仿生立体发散分辨率。使用该方案，以高收率和高对映选择性的方式，以简洁、快速的方式合成了 24 种 crinine 类生物碱和 8 种类似物。

  DOI：

  10.1039/c7sc02112g