4-(4-fluorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione | 72882-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione；4-(4-fluorophenyl)-5-pyridin-4-yl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；4-(4-fluorophenyl)-5-(4-pyridyl)imidazole-2-thione；4-(4-pyridyl)-5-(4-fluorophenyl)imidazole-2-thione；4-(4-fluoro-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；4-(4-fluorophenyl)-5-pyridin-4-yl-1,3-dihydro-imidazol-2-thione；4-(4-fluorophenyl)-5-pyridin-4-yl-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 72882-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃S
• 分子量: 271.318
• InChiKey: QUSRTYDDDAFXMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >375 °C
• 沸点：
  426.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione 在 双氧水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 4-[5-(4-Fluoro-phenyl)-2-(3-methanesulfinyl-benzylsulfanyl)-1H-imidazol-4-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazole Inhibitors of Cytokine Release:  Probing Substituents in the 2 Position

  摘要：

  Novel 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives were prepared as potential anticytokine agents. Thirty-seven compounds were tested on their ability to inhibit the release of tumor necrosis factor-a (TNF-alpha and interleukin-1beta (IL-beta) from peripheral blood mononuclear cells (PBMC) or human whole blood. SARs (structure activity relationships) for substituents-at the 4 and 5 position of the imidazole core were similar to those described for other inhibitors of cytokine. release and p38 MAP (mitogen-activated protein) kinase. Starting from benzylsulfanyl imidazole 2b (IC50 p(38), 4.0 muM; TNF-alpha, 1.1,muM; IL-1beta, 0.38,muM), the contribution of substituents at the 2 Position to enzyme inhibitory and cellular activity of test compounds was investigated. This strategy led to the identification of compound 2q (IC50 p38, 0.63 muM; TNF-alpha, 0.90 muM; IL-1beta, 0.04,muM), which was 6-10 times more potent than the initial lead 2b with respect to inhibition of p38 and IL-1beta release and equipotently inhibited TNF-alpha release.

  DOI：

  10.1021/jm020873z
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-吡啶基)-2-氰基-2-(4-氟苯基)乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and mechanistic studies on the preparation of pyridyl-substituted imidazothiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a012

文献信息

• KINASE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Synovo GmbH

  公开号：US20170313661A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  A method of treating cancer in which a compound that inhibits the expression, production or release of IL-10 by immune cells is combined with a compound that stimulates the production of IL-12 when given in combination with, or in the presence of TNFa. Said method is effective when provided in addition to standard therapies, notably chemotherapy using cytotoxic drugs and other forms of immune therapy including therapeutic vaccines.

  一种治疗癌症的方法，其中抑制免疫细胞表达、产生或释放IL-10的化合物与在与TNFa联合给予或存在的情况下刺激IL-12产生的化合物结合。所述方法在提供标准疗法的基础上有效，特别是包括使用细胞毒性药物的化疗和其他形式的免疫疗法，包括治疗性疫苗。
• [DE] 2-THIO-SUBSTITUIERTE IMIDAZOLDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN DER PHARMAZIE<br/>[EN] 2-THIO-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN PHARMACEUTICS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOL 2-THIO-SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION DANS LE DOMAINE PHARMACEUTIQUE
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：WO2004018458A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Die Erfindung betrifft 2-Thio-substituierte Imidazolderivate der Formel (I) worin die Reste R1, R2, R3 und m die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen. Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen eine immunmodulierende und/oder die Cytokinfreisetzung hemmende Wirkung und sind daher geeignet zur Behandlung von Erkrankungen, die mit einer Störung des Immunsystems im Zusammenhang stehen.

  这项发明涉及式(I)的2-硫代取代咪唑衍生物，其中残基R1、R2、R3和m具有描述中所指定的含义。根据本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。
• Macrocyclic compounds and methods of use thereof
  申请人：Synovo GmbH

  公开号：US07767797B1

  公开（公告）日：2010-08-03

  The invention features novel macrocyclic compounds, methods of making the compounds, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  这项发明涉及新颖的大环化合物，制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Antiinflammatory activity of 5,6-diaryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles. Isomeric 4-pyridyl and 4-substituted-phenyl derivatives
  作者：I. Lantos、P. E. Bender、K. A. Razgaitis、B. M. Sutton、M. J. DiMartino、D. E. Griswold、D. T. Walz

  DOI：10.1021/jm00367a014

  日期：1984.1

  Isomeric 5(6)-(4-pyridyl)- and 6(5)-(4-substituted-phenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles were prepared by a mixed benzoin-imidazothione route, and their structures were assigned by spectral comparison to compounds of established substitution pattern. The structural assignment was confirmed by X-ray analysis. Examination of the compounds for antiinflammatory activity by an adjuvant arthritic rat

  通过混合安息香-咪唑并硫醇途径制备异构5（6）-（4-吡啶基）-和6（5）-（4-取代苯基）-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑。通过光谱比较将它们的结构分配给已建立取代模式的化合物。通过X射线分析确认了结构分配。通过佐剂关节炎大鼠测定法对化合物的抗炎活性的检查显示，一个类似系列的化合物的功效显着高于其异构体。在恶唑酮诱导的接触敏感性模型中反映出，这种选择性与刺激细胞介导的免疫能力平行。提出了需要至少三个相互作用位点的药物-受体复合物。
• 2,2-alkyldiylbis(thio)bis(imidazoles) useful for inhibition of the
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04728656A1

  公开（公告）日：1988-03-01

  Novel compounds, pharmaceutical compositions and a method of inhibiting the 5-lipoxygenase products in an animal in need thereof which comprises administering an effective, 5-lipoxygenase pathway inhibiting amount of a 2,2'-[1,2-ethanediylbis-(thio)]-bis-1H-imidazole or 2,2'-[(1,3-propan-2-onediylbis-(thio)]bis-1H-imidazole, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to such animal.

  小说化合物，制药组合物以及一种抑制需要此类动物中5-脂氧合酶产物的方法，包括向该动物施用有效的5-脂氧合酶途径抑制剂量的2,2'-[1,2-乙二基基-(硫)]-双-1H-咪唑或2,2'-[(1,3-丙烷-2-酮基基-(硫)]双-1H-咪唑，或其药学上可接受的盐。