2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate | 432519-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 432519-23-8
• 化学式: C₂₈H₂₂Cl₃NO₈
• 分子量: 606.844
• InChiKey: CTJJXLYHZINRRA-UXGLMHHASA-N

物化性质

• 沸点：
  651.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1-> 2)-3-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型C.血清型B的O-去乙酰化GXM的六糖片段的合成。

  摘要：

  beta-D-Xylp-（1-> 4）-alpha-D-Manp-（1-> 3）-[beta-D-Xylp-（1-> 2）]-alpha-D-Manp-合成了（1-> 3）-β-D-Xylp-（1-> 2）]-α-D-Manp，它是来自新隐球菌血清B的胞外多糖片段，作为其甲基糖苷。因此，对烯丙基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（1）进行乙酰化，然后进行脱苄基化和选择性6-O-苯甲酰化，得到烯丙基2-O-乙酰基-3,6-di -O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖苷（4）。用2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（5）对4进行糖基化，得到β-（1-> 4）连接的二糖6。并随后与烯丙基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 2）-4,6-二-O-苯甲酰基-α-D-甘露糖核苷（9） ，产生四糖10。从10重复脱羧和形成三氯乙亚氨酸

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.04.010
• 作为产物：
  描述：

  tetrabenzoyl-D-xylopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  四种蛇毒皂苷元糖苷作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  四个常春配基糖苷1 - 4通过与单糖单罐顺序的糖基化进行有效地合成1-（三氯乙酰亚胺酯）S作为供体，导致显著简化合成方法没有糖基化的中间体的隔离。合成常春配基糖苷的活性1 - 4针对α葡糖苷酶IV型进行评价; 常春配基糖苷4含有α -大号-rhamnopyranosyl单元显示出最好的活性，其IC 50为47.9μ值中号。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200128

文献信息

• Synthesis of furostanol glycosides: discovery of a potent α-glucosidase inhibitor
  作者：Peng Wang、Jiejie Hao、Xiuli Zhang、Cong Wang、Huashi Guan、Ming Li

  DOI：10.1039/c6ob01766e

  日期：——

  A convenient approach to the synthesis of furostanol glycosides has been developed with the features of both highly efficient incorporation of a 26-O-β-D-glucopyranosyl unit and ready formation of hemiketal ring E. The total syntheses of seven furostanol saponins including funlioside B, lilioglycoside, protobioside I, protodioscin, pallidifloside I, coreajaponins A and parisaponin I are efficiently

  已经开发了一种方便的合成糠醛甾醇糖苷的方法，该方法具有高效掺入26- O- β- D-吡喃葡萄糖基单元和易于形成半缩酮环E的特点。七种糠醛甾醇皂苷的总合成包括fun素B使用容易获得的16β-乙酰氧基-22-氧代-26-羟基胆甾醇衍生物作为有效的构建基块可有效地获得，，，，，、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、还评估了合成皂苷的α-葡萄糖苷酶抑制活性，这表明fun药苷B是开发α-葡萄糖苷酶抑制剂的高度潜在的先导。
• Synthesis of l-arabinopyranose containing hederagenin saponins
  作者：Karen Plé、Martin Chwalek、Laurence Voutquenne-Nazabadioko

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.003

  日期：2005.5

  The synthesis of eight hederagenin saponins, five of which are natural products, and their methyl esters is described as part of an ongoing study of the biological activity of triterpenoid saponins. Six disaccharides consisting of an l-arabinopyranose glycosylated in positions 2, 3, or 4 with a β-d-xylopyranose or a β-d-glucopyranose residue, respectively, were synthesized in good to excellent yields

  作为三萜类皂苷生物活性的一项正在进行的研究的一部分，描述了八种类二十碳皂苷元皂苷的合成，其中五种是天然产物，以及它们的甲酯。合成了六种由在位置2、3或4处糖基化的一个1阿拉伯吡喃葡萄糖构成的二糖，它们分别具有β-d-吡喃葡萄糖或β-d-吡喃葡萄糖残基。然后，通过用适当保护的二十碳皂苷元衍生物进行糖基化，然后完全脱保护并用重氮甲烷处理，以高收率制备皂苷。
• Synthesis and Evaluation of Benzophenone<i>O</i>-Glycosides as α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Qingchao Liu、Tiantian Guo、Wenhong Li、Dong Li、Zili Feng

  DOI：10.1002/ardp.201200125

  日期：2012.10

  5‐trihydroxybenzene. All synthesized benzophenone O‐glycosides were evaluated for their inhibitory activities against α‐glucosidase. Of these, benzophenone O‐glycosides 4 and 10 exhibited the most potent inhibitory activity in vitro against α‐glucosidase with IC50 values of 168.7 ± 13.9 and 210.1 ± 23.9 µM, respectively, when compared with that of the positive control acarbose with an IC50 value of 569.3 ± 49.7 µM

  从沉香的叶子中分离出的二苯甲酮 O-糖苷（iriflophenone 2-O-α-L-rhamnopyranoside：1 和 aquilarisinin：2）的首次全合成是通过适当的保护基操作完成的从市售的 L-鼠李糖、D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖和 1,3,5-三羟基苯开始糖基化。评估了所有合成的二苯甲酮 O-糖苷对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性。其中，与阳性对照阿卡波糖的 IC50 值相比，二苯甲酮 O-糖苷 4 和 10 对 α-葡萄糖苷酶的体外抑制活性最强，IC50 值分别为 168.7 ± 13.9 和 210.1 ± 23.9 µM 569.3 ± 49.7 µM。
• Synthesis, Formulation, and Adjuvanticity of Monodesmosidic Saponins with Olenanolic Acid, Hederagenin and Gypsogenin Aglycones, and some C-28 Ester Derivatives
  作者：Ben W. Greatrex、Alison M. Daines、Sarah Hook、Dirk H. Lenz、Warren McBurney、Thomas Rades、Phillip M. Rendle

  DOI：10.1002/open.201500149

  日期：2015.12

  formulated, while C‐28 choline ester derivatives preferred self‐assembly and did not interact with the liposomes. When alone and in the presence of cholesterol and phospholipid, the choline ester derivatives produced nanocrystalline rods or helical micelles. The effects of modifying sugar stereochemistry and the aglycone on the immunostimulatory effects of the saponins was then evaluated using the activation

  为了发现一种新的合成疫苗佐剂，进行了二十三碳精，gypsogenin和齐墩果酸受体与二糖和三糖供体的糖基化反应，以生成一系列天然产物QS-21的模拟物。将皂苷与磷脂酰胆碱和胆固醇一起配制，并通过透射电子显微镜分析其结构。3‐ O‐（Man p（1 → 3）Glc p角姜黄素配制成时会产生大量环状胶束，而C-28胆碱酯衍生物更倾向于自组装且不与脂质体相互作用。当单独存在胆固醇和磷脂时，胆碱酯衍生物会产生纳米晶棒或螺旋胶束。然后使用激活标记MHC II类和CD86在小鼠骨髓树突状细胞中评估了修饰糖的立体化学和糖苷配基对皂苷的免疫刺激作用的作用。活性最高的皂苷3‐ O‐（Man p（1 → 3）Glc p）七面发生素在细胞培养物中高浓度时具有刺激性，但在体内并没有转化为强烈的反应。
• NOVEL ERGOSTENOL GLYCOSIDE DERIVATIVE
  申请人：ST PHARM CO., LTD.

  公开号：US20190337976A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  The present invention provides ergostenol glycoside derivatives, method for preventing, treating, or alleviating dermatitis using the same. The present invention also provides a method for preparing the ergostenol and glycoside derivatives thereof. The ergostenol and the glycoside derivatives thereof according to the present invention suppress the production of chemokines increasing according to the skin inflammation stimulation and inhibit the activity of transcriptional factors controlling the expression of various inflammation mediators in the prevention and treatment of dermatitis.

  本发明提供了麦角固醇糖苷衍生物，以及使用该衍生物预防、治疗或缓解皮炎的方法。本发明还提供了一种制备麦角固醇及其糖苷衍生物的方法。根据本发明的麦角固醇及其糖苷衍生物抑制了根据皮肤炎症刺激而增加的趋化因子的产生，并抑制了转录因子的活性，从而控制各种炎症介质的表达，用于预防和治疗皮炎。