2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate | 852448-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Xyl(b1-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Ara(b)-O-C(NH)CCl3；[(3S,4S,5R,6R)-4-benzoyloxy-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 852448-29-4
• 化学式: C₄₇H₃₈Cl₃NO₁₄
• 分子量: 947.176
• InChiKey: URMKFHICBBUSTQ-BNZXICGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate 、 allyl hederagenate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到allyl 3-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl]-23-O-benzoylhederagenate
  参考文献：
  名称：

  含二十三碳皂苷配基皂苷的1-阿拉伯吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  作为三萜类皂苷生物活性的一项正在进行的研究的一部分，描述了八种类二十碳皂苷元皂苷的合成，其中五种是天然产物，以及它们的甲酯。合成了六种由在位置2、3或4处糖基化的一个1阿拉伯吡喃葡萄糖构成的二糖，它们分别具有β-d-吡喃葡萄糖或β-d-吡喃葡萄糖残基。然后，通过用适当保护的二十碳皂苷元衍生物进行糖基化，然后完全脱保护并用重氮甲烷处理，以高收率制备皂苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.003
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  含二十三碳皂苷配基皂苷的1-阿拉伯吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  作为三萜类皂苷生物活性的一项正在进行的研究的一部分，描述了八种类二十碳皂苷元皂苷的合成，其中五种是天然产物，以及它们的甲酯。合成了六种由在位置2、3或4处糖基化的一个1阿拉伯吡喃葡萄糖构成的二糖，它们分别具有β-d-吡喃葡萄糖或β-d-吡喃葡萄糖残基。然后，通过用适当保护的二十碳皂苷元衍生物进行糖基化，然后完全脱保护并用重氮甲烷处理，以高收率制备皂苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.003