tetrabenzoyl-D-xylopyranose | 96789-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetrabenzoyl-D-xylopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-D-xylopyranose；[(3R,4S,5R)-4,5,6-tribenzoyloxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 96789-04-7
• 化学式: C₃₃H₂₆O₉
• 分子量: 566.564
• InChiKey: YHLULIUXPPJCPL-AKDVNAHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabenzoyl-D-xylopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 苯磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-{3'-O-acetyl-4'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-β-D-xylopyranosyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  Pentopyranosyl 寡核苷酸系统，Communication No.12，Theβ-D-Xylopyranosyl-(4'→2'-寡核苷酸系统

  摘要：

  beta-D-Xylopyranosyl-(4'-->2')-oligonucleotides containing adenine and thymine as nucleobases were synthesized as a part of a systematic study of the pairing properties of pentopyranosyl oligonucleotides. Contrary to earlier expectations based on qualitative conformational criteria, beta-D-xylopyranosyl-(4'-->2')oligonucleotides show Watson-Crick pairing comparable in strength to that shown by pyranosyl-RNA.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<399::aid-hlca399>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 tetrabenzoyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下轻松高效地获得 C1-氨基糖衍生物

  摘要：

  本文描述了在无催化剂条件下简便有效地合成 C1-氨基糖衍生物。特别是，容易获得的苯甲酰溴化糖可以平稳地反应，以良好的收率产生范围广泛的 C1-氨基糖衍生物。本方法在反应时间短、产率高和底物范围广等方面证明是有效和简便的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153644

文献信息

• Total Synthesis of Myrmekioside A, a Mono-<i>O</i>-alkyl-diglycosylglycerol from Marine Sponge<i>Myrmekioderma</i>sp.
  作者：Jun Zhang、Chunxia Li、Linlin Sun、Guangli Yu、Huashi Guan

  DOI：10.1002/ejoc.201500471

  日期：2015.7

  Myrmekioside A, which was isolated from the marine sponge Myrmekioderma sp. as a member of the family of natural mono-O-alkyl-diglycosylglycerols, and which has a strong reversion effect on the tumor cell morphology of ras-transformed cells at 5 μg/mL, was synthesized for the first time in 17 steps and 14 % overall yield. The β-glycosidic linkages in myrmekioside A were successfully constructed by

  Myrmekioside A，它是从海洋海绵 Myrmekioderma sp. 中分离出来的。作为天然单-O-烷基-二糖基甘油家族的一员，5 μg/mL对ras转化细胞的肿瘤细胞形态有很强的逆转作用，首次分17步和14步合成% 总产率。myrmekioside A 中的 β-糖苷键是通过使用三氯乙酰亚胺和硫代糖苷作为糖基供体的相邻基团参与方法成功构建的。甘油主链 C-2 处的 2R 绝对构型源自 (S)-1,2- 异丙基甘油 (8)。这种合成方法可能适用于制备其他具有不同糖和烷基链的桃金娘苷类似物，用于进一步的结构-活性关系研究。
• Total Synthesis of Linckosides A and B, the Representative Starfish Polyhydroxysteroid Glycosides with Neuritogenic Activities
  作者：Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b11276

  日期：2015.12.9

  Linckosides A and B, two starfish metabolites with promising neuritogenic activities, are synthesized in a longest linear sequence of 32 steps and 0.5% overall yield; this represents the first synthesis of members of the polyhydroxysteroid glycoside family, which occur widely in starfishes.

  Linckosides A 和 B 是两种海星代谢物，具有良好的神经元活性，以最长的 32 步线性序列合成，总产率为 0.5%；这代表了广泛存在于海星中的多羟基类固醇糖苷家族成员的首次合成。
• New thioglycoside derivatives for use in odourless synthesis of MUXF3 N-glycan fragments related to food allergens
  作者：Mayeul Collot、Julie Savreux、Jean-Maurice Mallet

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.002

  日期：2008.2

  of thiols utilised as precursors and, often, their toxicity such as in case of the commonly employed thiophenol and thioethanol. The use of commercially available methyl tert-butyl phenyl thiol (MbpSH) avoids these problems and is compatible with gram scale synthesis of thioglycoside donors. In this paper, we describe that Mbp thioglycosides are useful and convenient precursors for odourless oligosaccharide

  硫糖苷是用于复杂寡糖构建的有价值的工具。由于它们的稳定性和结晶性，它们具有宝贵的优势。然而，它们的主要缺点是用作前体的硫醇的排斥性气味，通常是其毒性，例如在通常使用的硫酚和硫代乙醇的情况下。使用可商购的甲基叔丁基苯基硫醇（MbpSH）避免了这些问题，并且与硫糖苷供体的克规模合成相容。在本文中，我们描述了Mbp硫代糖苷是无味寡糖合成的有用且便捷的前体，并且我们进一步证明了它们的多功能性，证明它们在N聚糖中发现的大多数糖苷键的构建中都得到了证明。
• Synthesis and Evaluation of Four Hederagenin Glycosides as<i>α</i>-Glucosidase Inhibitor
  作者：Qing-Chao Liu、Tian-Tian Guo、Shou-Dong Guo、Wen-Hong Li、Dong Li

  DOI：10.1002/hlca.201200128

  日期：2013.1

  The four hederagenin glycosides 1–4 were efficiently synthesized through one‐pot sequential glycosylations with glycose 1‐(trichloroacetimidate)s as donors, resulting in a significantly simplified synthetic procedure without isolation of glycosylation intermediates. The activity of the synthetic hederagenin glycosides 1–4 against α‐glucosidase type IV was evaluated; hederagenin glycoside 4 containing

  四个常春配基糖苷1 - 4通过与单糖单罐顺序的糖基化进行有效地合成1-（三氯乙酰亚胺酯）S作为供体，导致显著简化合成方法没有糖基化的中间体的隔离。合成常春配基糖苷的活性1 - 4针对α葡糖苷酶IV型进行评价; 常春配基糖苷4含有α -大号-rhamnopyranosyl单元显示出最好的活性，其IC 50为47.9μ值中号。
• Tandem Allylboration-Prins Reaction for the Rapid Construction of Substituted Tetrahydropyrans: Application to the Total Synthesis of (−)-Clavosolide A
  作者：Alba Millán、James R. Smith、Jack L.-Y. Chen、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201511140

  日期：2016.2.12

  Tetrahydropyrans are common motifs in natural products and have now been constructed with high stereocontrol through a three-component allylboration-Prins reaction sequence. This methodology has been applied to a concise (13 steps) and efficient (14 % overall yield) synthesis of the macrolide (-)-clavosolide A. The synthesis also features an early stage glycosidation reaction to introduce the xylose

  四氢吡喃是天然产物中的常见基序，现已通过三组分烯丙基硼化-Prins反应序列以高度立体控制的方式构建。该方法已应用于大环内酯（-）-clavosolide A的简捷（13个步骤）和高效（14％的总收率）合成。该合成还具有早期糖苷化反应以引入木糖部分和锂化-硼化的特点反应以连接含环丙基的侧链。