2-((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methyl)benzoic acid | 28977-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(1-oxoindan-2-ylmethyl)benzoic acid；(+/-)-2-(1-oxo-indan-2-ylmethyl)-benzoic acid；(+/-)-2-(1-Oxo-indan-2-ylmethyl)-benzoesaeure；2-(1-Oxo-indan-2-ylmethyl)-benzoesaeure；2-(2-Carboxy-benzyl)-hydrindon-(1)；2-(2-Carboxy-benzyl)-indanon-(1)；2-[(3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 28977-42-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: GTRFHPLFAYPTSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  460.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methyl)benzoic acid 在 马钱子碱 作用下， 生成 2-((S)-1-oxo-indan-2-ylmethyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Leuchs; Wutke, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 2-((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的“ 2-苯基萘”介导的苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮和6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮的合成合成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5-酮

  摘要：

  我们在这里描述基于2-（2-溴苯基）-3-羟基-1,4-萘醌杂环化的苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮的新型合成方法。萘醌由3-（2-溴苯基）萘-2-醇制备，它们是通过2- [3-（2-溴苯基）-2-氧代丙基]苯甲醛的分子内醇醛缩合反应获得的。或者，通过将3-（2-溴苯基）萘-2-醇环化为苯并[ b ]萘[2] ，可以更直接，更有效地获得苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮。，3- d ]呋喃和所得化合物的氧化。此外，第一个6-氧杂苯并[ a]从2- [3-（2-甲酰基苯基）-2-氧丙基]苯甲酸类似地获得所述的蒽蒽-5-酮，并将其氧化成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.044

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of <i>C</i> ₁ - and <i>C</i> ₂ -Symmetric Spirobiindanones through Counterion-Directed Enolate <i>C</i> -Acylation
  作者：Benjamin F. Rahemtulla、Hugh F. Clark、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201607731

  日期：2016.10.10

  A catalytic enantioselective route to C1 - and C2 -symmetric 2,2'-spirobiindanones has been realized through an intramolecular enolate C-acylation. This reaction employs a chiral ammonium counterion to direct the acylation of an in situ generated ketone enolate with a pentafluorophenyl ester. This reaction constitutes the first example of a direct catalytic enantioselective C-acylation of a ketone and

  通过分子内烯醇化物C-酰化已经实现了对C 1-和C 2-对称的2，2'-螺双茚满酮的催化对映选择性路线。该反应采用手性铵抗衡离子来指导原位产生的酮烯酸酯与五氟苯基酯的酰化。该反应构成了酮的直接催化对映选择性C-酰化的第一个实例，并提供了一种高效且高度对映选择性的途径来制备轴向手性螺双二茚二酮。这些产品可以非对映选择性地衍生化，从而可以使用一系列功能化的螺环结构。
• Luche-Ronteix,M.-J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2564 - 2572
  作者：Luche-Ronteix,M.-J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Leuchs; Radulescu, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 196
  作者：Leuchs、Radulescu

  DOI：——

  日期：——
• 167. Optical activity in relation to tautomeric change. Part IV. Comparison of the rates of racemisation and of bromination of a ketone
  作者：Christopher K. Ingold、Christopher L. Wilson

  DOI：10.1039/jr9340000773

  日期：——
• Leuchs; Kowalski, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2827
  作者：Leuchs、Kowalski

  DOI：——

  日期：——