2-[3-(2-formylphenyl)-2-oxopropyl]benzoic acid | 846589-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[3-(2-formylphenyl)-2-oxopropyl]benzoic acid
• CAS: 846589-71-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: BFZUFFZAGRJXGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  476.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-formylphenyl)-2-oxopropyl]benzoic acid 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5H-dibenzo[c,g]chromene-5,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  新的“ 2-苯基萘”介导的苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮和6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮的合成合成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5-酮

  摘要：

  我们在这里描述基于2-（2-溴苯基）-3-羟基-1,4-萘醌杂环化的苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮的新型合成方法。萘醌由3-（2-溴苯基）萘-2-醇制备，它们是通过2- [3-（2-溴苯基）-2-氧代丙基]苯甲醛的分子内醇醛缩合反应获得的。或者，通过将3-（2-溴苯基）萘-2-醇环化为苯并[ b ]萘[2] ，可以更直接，更有效地获得苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮。，3- d ]呋喃和所得化合物的氧化。此外，第一个6-氧杂苯并[ a]从2- [3-（2-甲酰基苯基）-2-氧丙基]苯甲酸类似地获得所述的蒽蒽-5-酮，并将其氧化成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.044
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.78h， 生成 2-[3-(2-formylphenyl)-2-oxopropyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的“ 2-苯基萘”介导的苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮和6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮的合成合成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5-酮

  摘要：

  我们在这里描述基于2-（2-溴苯基）-3-羟基-1,4-萘醌杂环化的苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮的新型合成方法。萘醌由3-（2-溴苯基）萘-2-醇制备，它们是通过2- [3-（2-溴苯基）-2-氧代丙基]苯甲醛的分子内醇醛缩合反应获得的。或者，通过将3-（2-溴苯基）萘-2-醇环化为苯并[ b ]萘[2] ，可以更直接，更有效地获得苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮。，3- d ]呋喃和所得化合物的氧化。此外，第一个6-氧杂苯并[ a]从2- [3-（2-甲酰基苯基）-2-氧丙基]苯甲酸类似地获得所述的蒽蒽-5-酮，并将其氧化成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.044

文献信息

• New ‘2-phenylnaphthalene’-mediated synthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones and 6-oxa-benzo[a]anthracene-5,7,12-triones: first total synthesis of 6-oxa-benzo[a]anthracen-5-ones
  作者：Ana Martínez、Marcos Fernández、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.044

  日期：2005.1

  We describe here a novel synthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones based on the heteroannulation of 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinones. The naphthoquinones were prepared from 3-(2-bromophenyl)naphthalen-2-ols, which were obtained by intramolecular aldol condensation of 2-[3-(2-bromophenyl)-2-oxo-propyl]benzaldehydes. Alternatively, benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones were

  我们在这里描述基于2-（2-溴苯基）-3-羟基-1,4-萘醌杂环化的苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮的新型合成方法。萘醌由3-（2-溴苯基）萘-2-醇制备，它们是通过2- [3-（2-溴苯基）-2-氧代丙基]苯甲醛的分子内醇醛缩合反应获得的。或者，通过将3-（2-溴苯基）萘-2-醇环化为苯并[ b ]萘[2] ，可以更直接，更有效地获得苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮。，3- d ]呋喃和所得化合物的氧化。此外，第一个6-氧杂苯并[ a]从2- [3-（2-甲酰基苯基）-2-氧丙基]苯甲酸类似地获得所述的蒽蒽-5-酮，并将其氧化成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮。