1-O-p-coumaroyl-β-D-glucose | 13080-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-p-coumaroyl-β-D-glucose
• 英文别名: 1-O-(4-Coumaroyl)-beta-D-glucose；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 13080-39-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₈
• 分子量: 326.303
• InChiKey: DSNCQKUYZOSARM-QVLXMGEUSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-251 °C
• 沸点：
  592.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-p-coumaroyl-β-D-glucose 、 cyanidin-3-glucoside 在 柠檬酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 3,5-di-O-β-D-glucopyranoside of cyanidin
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLYCOSYLTRANSFERASE, NOVEL GLYCOSYLTRANSFERASE GENE, AND NOVEL GLYCOSYL DONOR COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2463366B1
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 生成 1-O-p-coumaroyl-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  USHIYAMA, MASASHI;KUMAGAI, SHIGEHIRO;FURUYA, TSUTOMU, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N2, C. 3335-3339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Engineering faster transglycosidases and their acceptor specificity
  作者：Linh T. Tran、Vincent Blay、Sukanya Luang、Chatchakorn Eurtivong、Sunaree Choknud、Humbert González-Díaz、James R. Ketudat Cairns

  DOI：10.1039/c9gc00621d

  日期：——

  L241D/W243N. In order to guide a more general use of Os9BGlu31 variants as transglycosylation catalysts, we built cheminformatics models based on topological descriptors of the substrates. These models showed useful predictive potential on the external validation set and are allowing the identification of efficient catalytic routes to novel phytohormone and antibiotic glucoconjugates of interest.

  转糖苷酶是具有催化从生物质衍生的原料开始的各种高价值化合物合成的酶。改善其活性并拓宽底物范围是使该生物催化剂家族广泛应用的重要目标。在这项工作中，我们设计了20个水稻转糖苷酶Os9BGlu31突变体，并评估了它们在18种不同底物上的462次反应中的催化作用。这使我们能够鉴定出扩大了其底物范围并显示出高活性的突变体，包括W243L和W243N。我们还开发了双重突变体，例如L241D / W243N，它们在某些底物上具有很高的活性，并且对水解具有特殊的特异性。为了指导Os9BGlu31变体更普遍地用作转糖基化催化剂，我们基于底物的拓扑描述符建立了化学信息学模型。这些模型在外部验证集上显示出有用的预测潜力，并且允许鉴定出有效的催化途径，以催化新型目标植物激素和抗生素葡萄糖缀合物。
• Biotransformation of phenylcarboxylic acids by plant cell cultures
  作者：Masashi Ushiyama、Shigehiro Kumagai、Tsutomu Furuya

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80342-5

  日期：1989.1

  converted phenylacetic acid into the glucose ester and also into phenethyl β- d -glucopyranoside showing glucosylation after the reduction of the carboxylic group. These suspension cultures converted cinnamic acid into p -coumaric acid and its glucosyl ester and p -coumaric acid into its glucosyl ester. However, the conversion of caffeic acid was not observed. The suspension cultures of A.japonicum and

  摘要 紫锥菊悬浮培养物将苯甲酸转化为葡萄糖酯。日本乌头、小粒咖啡、Dioscoreophyllum cumminsii 和烟草的悬浮培养物将苯甲酸转化为其龙胆二糖酯和葡萄糖酯。A.japonicum 和 G.echinata 的悬浮培养物将苯乙酸转化为附着在葡萄糖 C-6 位的酯，即 6-O-苯乙酰-d-葡萄糖和乙基 6-O-苯乙酰-β-d -吡喃葡萄糖苷。D. cumminsii 将苯乙酸转化为葡萄糖酯，并转化为苯乙基 β-d-吡喃葡萄糖苷，在羧基还原后显示葡萄糖基化。这些悬浮培养物将肉桂酸转化为对香豆酸及其葡糖基酯，并将对香豆酸转化为其葡糖基酯。然而，没有观察到咖啡酸的转化。A.japonicum 和 C.arabica 的悬浮培养物将 3-苯基丙酸转化为其龙胆二糖酯。另一方面，D. cumminsii 的培养物不产生糖基酯，而是形成了 3-(4-羟基苯基)丙酸，因此显示出羟基化能力。
• Hydroxycinnamoyl Glucose and Tartrate Esters and Their Role in the Formation of Ethylphenols in Wine
  作者：Josh L. Hixson、Yoji Hayasaka、Christopher D. Curtin、Mark A. Sefton、Dennis K. Taylor

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04074

  日期：2016.12.14

  hydroxycinnamoyl glucose esters during preparation were investigated to prevent these in subsequent synthetic attempts. Photoisomerization gave an isomeric mixture containing the trans-esters and undesired cis-esters, and acyl migration resulted in a mixture of the desired 1-O-β-ester and two additional migrated forms, the 2-O-α- and 6-O-α-esters. Theoretical studies indicated that the photoisomerization was facilitated

  合成p -coumaroyl和阿魏升-酒石酸盐酯已提交酒香bruxellensis株AWRI 1499，1608 AWRI和AWRI 1613，以评估它们作为前体在酒乙基苯酚作用。没有观察到乙酚的放出。另外，合成了对-香豆酰基葡萄糖和阿魏酰基葡萄糖，并提交给B. bruxellensis AWRI 1499，其产生4-乙基苯酚和4-乙基愈创木酚。研究了在制备过程中羟基肉桂酰基葡萄糖酯的意外化学转化，以防止在随后的合成尝试中发生这些化学转化。光异构化得到含有反式酯和不希望的顺式的异构体混合物-酯，和酰基转移导致所需的1-的混合物ö和两个附加迁移形式-β-酯，2- Ò -α-和6- ö -α-酯。理论研究表明，苯酚的去质子化促进了光异构化，并且在酸性，非水处理过程中有利于酰基迁移。初步的LC-MS / MS研究观察到葡萄酒中迁移的羟基肉桂酰葡萄糖酯，首次允许鉴定红酒中的阿魏酰葡萄糖。
• Identification of Glucosyltransferase Genes Involved in Sinapate Metabolism and Lignin Synthesis in Arabidopsis
  作者：Eng-Kiat Lim、Yi Li、Adrian Parr、Ros Jackson、David A. Ashford、Dianna J. Bowles

  DOI：10.1074/jbc.m007263200

  日期：2001.2

  identified. Combining sequence information in the Arabidopsis genomic data base with biochemical data from screening the activity of recombinant proteins in vitro, we have now identified five gene sequences encoding enzymes that can glucosylate sinapic acid, sinapyl alcohol, and their related phenylpropanoids. The data provide a foundation for future understanding and manipulation of sinapate metabolism

  芥子酸是十字花科中的主要苯基丙烷，在两个不同的代谢途径中提供中间体，从而导致芥子酸酯和木质素合成。葡萄糖基转移酶在这些中间体的形成中起关键作用，通过产生高能化合物1-O-芥子酰葡萄糖导致芥子酸苹果酸酯和芥子碱胆碱，或通过产生芥子醇-4-O-葡糖苷，可能导致丁香基单元在木质素中发现。尽管已经认识了这些葡糖基转移酶的重要性超过20年，但尚未鉴定出它们的相应基因。将拟南芥基因组数据库中的序列信息与通过体外筛选重组蛋白活性而获得的生化数据相结合，我们现在已经确定了五个编码酶的基因序列，这些酶可以使芥子酸，芥子醇及其相关的苯基丙烷类糖基化。这些数据为将来了解和操纵拟南芥中的芥子酸酯代谢和木质素生物学奠定了基础。
• Enzymatic synthesis of phenolic acid glucosyl esters to test activities on cholangiocarcinoma cells
  作者：Eko Suyanto、Jaggaiah N. Gorantla、Maniganda Santi、Fatchiyah Fatchiyah、Mariena Ketudat-Cairns、Chutima Talabnin、James R. Ketudat Cairns

  DOI：10.1007/s00253-023-12895-5

  日期：2024.12

  anti-proliferative assays, followed by an anti-migration assay for the selected phenolic acid glucosyl ester. Os9BGlu31 mutants produced higher yield and activity than wild-type enzymes on phenolic acids to produce phenolic acid glucosyl esters. Among these, gallic acid glucosyl ester (β-glucogallin) had the highest antioxidant activity and anti-proliferative activity in cholangiocarcinoma cells. It also inhibited

  糖苷水解酶家族 1 (GH1) 酶主要催化水解反应，而水稻 Os9BGlu31 优先催化转糖基化，将一个葡萄糖基部分转移到另一个糖苷配基部分，通过保留机制形成新的糖基化化合物。在本研究中，Os9BGlu31 用于合成八种酚酸葡萄糖酯，并评估其在胆管癌细胞中的活性。对Os9BGlu31野生型及其突变体的转糖基化产物进行了检测、毫克级生产和纯化，并通过核磁共振波谱表征了它们的结构。通过抗氧化剂和抗增殖测定评估转糖基化产物，然后对选定的酚酸葡萄糖酯进行抗迁移测定。 Os9BGlu31 突变体比野生型酶对酚酸产生更高的产量和活性，以产生酚酸葡萄糖酯。其中，没食子酸葡萄糖酯（β-glucogallin）在胆管癌细胞中具有最高的抗氧化活性和抗增殖活性。它还抑制胆管癌细胞的迁移。我们的研究表明，水稻 Os9BGlu31 转葡萄糖苷酶是一种有前景的一步反应中生物活性化合物糖基化酶，并提供了 β-葡萄糖没食