1-((E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylyl)-4-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazine | 1621088-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylyl)-4-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazine
• 英文别名: (E)-1-(4-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazin-1-yl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-[4-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-yl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1621088-49-0
• 化学式: C₂₆H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 448.949
• InChiKey: DAHBHGNHDHBYEH-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylyl)-4-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  洛美利嗪衍生物的设计、合成及抗基孔肯雅病毒活性

  摘要：

  基孔肯雅热是由基孔肯雅病毒（CHIKV）引起，经伊蚊传播的一种急性传染病。以发热、皮疹、关节痛为特征，无有效药物。洛美利嗪（Lom）是新一代钙离子拮抗剂，主要用于偏头痛的治疗。一些研究显示了 Lom 的某些抗病毒功能。在我们的研究中，设计并合成了一系列 Lom 的新衍生物，并测试了它们的体外抗 CHIKV 活性。结果表明，Lom 及其衍生物具有有效的抗 CHIKV 活性和低细胞毒性。其中，化合物B1和B7显示出最强的抗病毒活性。此外，结构-活动关系，in-silico还分析了 ADMET 特性。进行分子对接研究以使 SAR 合理化并分析B1与 nsP3 蛋白活性位点中氨基酸残基之间可能的结合模式，以增强对其作为抗病毒剂作用的理解。这些发现为以Lom为先导化合物设计合成有效的抗CHIKV药物提供了研究依据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129188

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylylpiperazine derivatives as a new class of tubulin polymerization inhibitors
  作者：Yong Yin、Fang Qiao、Lu-Yi Jiang、She-Feng Wang、Shao Sha、Xun Wu、Peng-Cheng Lv、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.029

  日期：2014.8

  A series of novel (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylylpiperazine derivatives had been synthesized and evaluated their biological activities as potential tubulin polymerization inhibitors. Among these compounds, compound 3q exhibited potent antiproliferative activities against three cancer cell lines in vitro, and antitubulin polymerization activity with IC₅₀ of 0.92 μM, which was superior to that of colchicine (IC₅₀=1.34 μM). Docking simulation was performed to insert compound 3q into the crystal structure of tubulin at colchicine binding site to determine the probable binding model. These results suggested that compound 3q may be a promising antitubulin agent for the potential treatment of cancer.
• Design, synthesis and anti-Chikungunya virus activity of lomerizine derivatives
  作者：Chu-Ran Chen、Ying Ma、Han-Xuan Wang、Xin-Yang Liu、Yan Liu、Qing-Guo Meng、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129188

  日期：2023.3

  and B7 showed most potent antiviral activity. Besides, structure–activity relationships, in-silico ADMET properties were also analyzed. Molecular docking study was performed to rationalize the SAR and analyze the possible binding modes between B1 and amino acid residues in the active site of nsP3 protein to enhance the understanding of their action as antiviral agents. These finding provides research

  基孔肯雅热是由基孔肯雅病毒（CHIKV）引起，经伊蚊传播的一种急性传染病。以发热、皮疹、关节痛为特征，无有效药物。洛美利嗪（Lom）是新一代钙离子拮抗剂，主要用于偏头痛的治疗。一些研究显示了 Lom 的某些抗病毒功能。在我们的研究中，设计并合成了一系列 Lom 的新衍生物，并测试了它们的体外抗 CHIKV 活性。结果表明，Lom 及其衍生物具有有效的抗 CHIKV 活性和低细胞毒性。其中，化合物B1和B7显示出最强的抗病毒活性。此外，结构-活动关系，in-silico还分析了 ADMET 特性。进行分子对接研究以使 SAR 合理化并分析B1与 nsP3 蛋白活性位点中氨基酸残基之间可能的结合模式，以增强对其作为抗病毒剂作用的理解。这些发现为以Lom为先导化合物设计合成有效的抗CHIKV药物提供了研究依据。