(E)-3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-ol | 114590-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-2-propen-1-ol；3-(3,4-dimethoxymethoxy)phenyl-2-propen-1-ol；(E)-3-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 114590-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: KSIOMBPMZUVZDA-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 vanadyl acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2,3-环氧-3-[(3,4-二甲氧基甲氧基)苯基]-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of neolignans, americanin A and isoamericanin A.

  摘要：

  3-苄氧基-4-羟基苯甲醛与 2，3-环氧-3-[(3，4-二甲氧基甲氧基)苯基] -1-丙醇（由咖啡酸分四步制备）发生缩合反应，得到醚（11），收率很高。对 11 进行中间化，然后用碳酸钾处理，得到环氧化物 (13)，通过氢解将其转化为去苄基化产物 (14)。化合物 14 与碳酸钾发生环化反应，生成反式二恶烷衍生物（15）。15 与酰亚胺（16）反应，然后水解，得到美洲茄素 A（1）。从另一种缩合产物 (18) 中同样合成了异美利坚素 A (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3603
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of neolignans, americanin A and isoamericanin A.

  摘要：

  3-苄氧基-4-羟基苯甲醛与 2，3-环氧-3-[(3，4-二甲氧基甲氧基)苯基] -1-丙醇（由咖啡酸分四步制备）发生缩合反应，得到醚（11），收率很高。对 11 进行中间化，然后用碳酸钾处理，得到环氧化物 (13)，通过氢解将其转化为去苄基化产物 (14)。化合物 14 与碳酸钾发生环化反应，生成反式二恶烷衍生物（15）。15 与酰亚胺（16）反应，然后水解，得到美洲茄素 A（1）。从另一种缩合产物 (18) 中同样合成了异美利坚素 A (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3603

文献信息

• Synthesis of Two Alnustone-Like Natural Diarylheptanoids via 4 + 3 Strategy
  作者：Serdar Burmaoğlu、Hülya Çelik、Süleyman Göksu、Ahmet Maraş、Ramazan Altundaş、Hasan Seçen

  DOI：10.1080/00397910802542036

  日期：2009.4.7

  Abstract The first total synthesis of (4E,6E)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one and an alternative synthesis of (4E,6E)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one, two natural diarylheptanoids, mainly based on Claisen–Schmidt condensation were described. The crucial steps of the syntheses were the condensation of OH-protected 4-aryl-2-butanones with OH-protected 3-aryl-acrylaldehydes

  摘要 (4E,6E)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one 的首次全合成和 (4E,6E)-1,7 的替代合成-bis(4-hydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one, 两种天然二芳基庚烷类化合物，主要基于 Claisen-Schmidt 缩合。合成的关键步骤是 OH 保护的 4-芳基-2-丁酮与 OH 保护的 3-芳基-丙烯醛通过原位烯化反应缩合，然后脱去 OH 基团，得到相应的天然二芳基庚烷。
• Synthesis and Biological Evaluation of a Natural Ester Sintenin and Its Synthetic Analogues
  作者：Li Hong Hu、Hong Bin Zou、Jing Xu Gong、Hai Bo Li、Lei Xiang Yang、Wei Cheng、Chang Xin Zhou、Hua Bai、Françoise Guéritte、Yu Zhao

  DOI：10.1021/np0496441

  日期：2005.3.1

  Synthesis of 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl) propanoate (18), a cytotoxic natural ester, was carried out by a convenient synthetic path with a total yield of 49%. Sixteen of its analogues (19-34) were also prepared. Seventeen unsaturated derivatives of 18, compounds 1-17, were also synthesized to examine the structure-activity relationship of this type of ester. All of the synthetic compounds were passed through the cytotoxicity screenings on human tumor cell lines, such as PC-3, Hela, A549, BEL7404, CNE, and KB. Some of the esters exhibited moderate inhibitory effects on these tumor cell lines. The phenolic derivatives exhibited the highest cytotoxicity among these derivatives, while the unsaturated esters were more cytotoxic than the saturated analogues. Some of the compounds also exhibited inhibition on a-glucosidase.
• Kosaka,Takatoshi; Ochiai, Keiko; Wakabayashi, Toshio, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 7, p. 502 - 514
  作者：Kosaka,Takatoshi、Ochiai, Keiko、Wakabayashi, Toshio、Murota, Sei-itsu

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, HITOSHI;KATO, ICHIRO;ITO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3603-3608
  作者：TANAKA, HITOSHI、KATO, ICHIRO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of neolignans, americanin A and isoamericanin A.
  作者：HITOSHI TANAKA、ICHIRO KATO、KAZUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.35.3603

  日期：——

  The condensation reaction of 3-benzyloxy-4-hydroxybenzaldehyde with 2, 3-epoxy-3- [(3, 4-dimethoxymethoxy) phenyl] -1-propanol, prepared from caffeic acid in four steps, afforded the ether (11) in good yield. Mesylation of 11 followed by treatment with potassium carbonate, provided the epoxide (13), which was converted to the debenzylation product (14) by hydrogenolysis. Compound 14 underwent cyclization with potassium carbonate to yield the trans dioxane derivative (15). Reaction of 15 with the ylide (16) followed by hydrolysis furnished americanin A (1). Isoamericanin A (3) was similarly synthesized from another condensation product (18).

  3-苄氧基-4-羟基苯甲醛与 2，3-环氧-3-[(3，4-二甲氧基甲氧基)苯基] -1-丙醇（由咖啡酸分四步制备）发生缩合反应，得到醚（11），收率很高。对 11 进行中间化，然后用碳酸钾处理，得到环氧化物 (13)，通过氢解将其转化为去苄基化产物 (14)。化合物 14 与碳酸钾发生环化反应，生成反式二恶烷衍生物（15）。15 与酰亚胺（16）反应，然后水解，得到美洲茄素 A（1）。从另一种缩合产物 (18) 中同样合成了异美利坚素 A (3)。