5-aminolevulinic acid butyl ester | 186410-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-aminolevulinic acid butyl ester
• 英文别名: butyl levulinate；Pentanoic acid, 5-amino-4-oxo-, butyl ester；butyl 5-amino-4-oxopentanoate
• CAS: 186410-01-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: XTLFWLBUAMNLGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基乙酰丙酸 、 正丁醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-aminolevulinic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于光动力疗法的 5-氨基乙酰丙酸前药

  摘要：

  摘要——使用 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 作为原卟啉 IX (PpIX) 前体用于光动力疗法 (PDT) 在短时间内变得非常流行。然而，尽管有优点，ALA 也有缺点；由于其低亲油性，它显示出通过生物膜扩散的能力差。因此，必须施用高剂量的 ALA 以将受累组织中的 PpIX 增加到足以进行 PDT 的水平。这个问题的一个可能解决方案是使用 ALA 的衍生物。由于其增强的亲油性，预计 ALA 前药具有更好的扩散特性，并在酶促水解后转化为母体 ALA。在本报告中，介绍了许多 ALA 衍生物的合成结果。在体外细胞测试系统中，研究了 ALA 前体的细胞渗透和 PPIX 形成的最佳条件。结果表明，与 ALA 相比，几种产品确实显着提高了 PPIX 的积累量。最后，最有希望的前药在动物模型中进行了测试，并且在这些条件下也显示出增加的 PPIX 形成。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1996.tb01868.x

文献信息

• Unsaturated Alkyl Esters of 5-Aminolevulinic Acid, their Preparation and their Use
  申请人：Oh Jonghoon

  公开号：US20090176881A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Disclosed are unsaturated alkyl esters of 5-aminovulinic acid of the following chemical formula 1, or pharmaceutically acceptable salts thereof, a method for preparing the same, and uses thereof. [Chemical Formula I] NH 2 —CH 2 —CO—CH 2 —CH 2 —CO—O—R wherein, R is a group selected from a group consisting of 2-propenyl, 3-butenyl, 4-pentenyl, 5-hexenyl, cis-2-pentenyl, cis-3-hexenyl, cis-4-hexenyl, and trans-2-hexenyl. Also, a pharmaceutical composition comprising the unsaturated alkyl ester of 5-aminovulinic acid or a salt thereof as an active ingredient is provided. This pharmaceutical composition is easily absorbed transdermally and is of low cytotoxicity. Featuring no amino-protecting processes, the method guarantees high production yields.

  本发明揭示了以下化学式1的5-氨基丙酮酸不饱和烷基酯或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和用途。[化学式I] NH2-CH2-CO-CH2-CH2-CO-O-R，其中R是选择自2-丙烯基，3-丁烯基，4-戊烯基，5-己烯基，顺式-2-戊烯基，顺式-3-己烯基，顺式-4-己烯基和反式-2-己烯基的基团中的一种。此外，还提供了一种含有5-氨基丙酮酸不饱和烷基酯或其盐作为活性成分的制药组合物。该制药组合物易于经皮吸收，细胞毒性低。该方法不需要氨保护过程，保证高产率。
• DIAGNOSTIC AGENTS AND REMEDIES FOR MALIGNANT TUMORS
  申请人：Cosmo Research Institute

  公开号：EP0995448A1

  公开（公告）日：2000-04-26

  An agent for diagnosing or photokinetically treating malignant tumors, comprising as an active ingredient a compound in which at least one carbon atom of 5-aminolevulinic acid is a carbon isotope and/or a nitrogen atom in its amino group is a nitrogen isotope, or an ester, amide, salt, hydrate or solvate of the compound.

  一种用于诊断或光动力学治疗恶性肿瘤的制剂，其活性成分包括 5-氨基乙酰丙酸中至少一个碳原子为碳同位素和/或其氨基中一个氮原子为氮同位素的化合物，或该化合物的酯、酰胺、盐、水合物或溶液。
• POLYPHENOL-CONTENT-INCREASING AGENT FOR PLANT
  申请人：COSMO OIL CO., LTD.

  公开号：EP2055188A1

  公开（公告）日：2009-05-06

  To provide a polyphenol-content-increasing agent which increases the content of polyphenol in a plant. A polyphenol-content-increasing agent for plant, containing, as an active ingredient, a 5-aminolevulinic acid or a derivative thereof represented by the following formula (1):         (Chem 1) R2R1NCH2COCH2CH2COR3     (1) wherein R1 and R2 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryl group, or an aralkyl group; R3 represents a hydroxyl group, an alkoxy group which may have a substituent, an acyloxy group, an alkoxycarbonyloxy group, an aryloxy group, an aralkyloxy group, or an amino group, or a salt thereof.

  提供一种能增加植物中多酚含量的多酚含量增加剂。 一种植物多酚含量增加剂，其有效成分是由下式（1）表示的 5-氨基乙酰丙酸或其衍生物： (Chem 1) R2R1NCH2COCH2CH2COR3 (1) 其中 R1 和 R2 各自独立地代表氢原子、烷基、酰基、烷氧羰基、芳基或芳烷基；R3 代表羟基、可带有取代基的烷氧基、酰氧基、烷氧羰氧基、芳氧基、芳烷氧基或氨基或其盐。
• AGENT FOR IMPROVING ALPHA ACID CONTENT OR HOP OIL CONTENT IN HOP
  申请人：Cosmo Oil CO., LTD.

  公开号：EP2116133A1

  公开（公告）日：2009-11-11

  To provide a hop alpha acid or hop oil content enhancer, which increases the content of a hop alpha acid or a hop oil. A hop alpha acid or hop oil content enhancer, which comprises 5-aminolevulinic acid, or a derivative thereof represented by the following formula (1), or a salt thereof as an active ingredient:         R2R1NCH2COCH2CH2COR3     (1) wherein R1 and R2 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryl group, or an aralkyl group; R3 represents a hydroxyl group, an alkoxy group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyloxy group, an aryloxy group, an aralkyloxy group, or an amino group.

  提供一种酒花α-酸或酒花油含量增进剂，它能提高酒花α-酸或酒花油的含量。 一种酒花α-酸或酒花油含量增进剂，其活性成分包括 5-氨基乙酰丙酸或下式（1）所代表的其衍生物或其盐： R2R1NCH2COCH2CH2COR3 (1) 其中 R1 和 R2 各自独立地代表氢原子、烷基、酰基、烷氧羰基、芳基或芳烷基； R3 代表羟基、烷氧基、酰氧基、烷氧羰氧基、芳氧基、芳烷氧基或氨基。
• AGENT FOR IMPROVING ALKALI RESISTANCE OF PLANT AND METHOD FOR IMPROVING ALKALI RESISTANCE OF PLANT
  申请人：Cosmo Oil CO., LTD.

  公开号：EP2130435A1

  公开（公告）日：2009-12-09

  The present invention is directed to an agent for improving alkali tolerance of a plant and to a method for improving alkali tolerance of a plant through application of the agent to the plant. The agent for improving alkali tolerance of a plant is characterized by containing 5-aminolevulinic acid, a derivative thereof, or a salt of either of these and an iron compound. The method for improving alkali tolerance of plant is characterized by including treatment with the agent.

  本发明涉及一种提高植物耐碱性的药剂和一种通过向植物施用该药剂提高植物耐碱性的方法。 提高植物耐碱性的药剂的特点是含有 5-氨基乙酰丙酸、其衍生物或其中之一的盐和铁化合物。提高植物耐碱性的方法的特征是包括使用该制剂进行处理。