3,4-di(t-butyldimethylsilyloxy)cinnamoylchloride | 141818-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di(t-butyldimethylsilyloxy)cinnamoylchloride
• 英文别名: 3-[3,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]prop-2-enoyl chloride
• CAS: 141818-62-4
• 化学式: C₂₁H₃₅ClO₃Si₂
• 分子量: 427.131
• InChiKey: OMYBHSDPSBWMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di(t-butyldimethylsilyloxy)cinnamoylchloride 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 生成 4-[2-(3-benzyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-vinyl]-benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及氧代唑化合物的所有立体异构体和互变异构体形式以及它们在所有比例的混合物中；以及它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的前药和药学上可接受的多形态。该发明还涉及制备氧代唑化合物的方法以及含有它们的药物组合物。所述化合物及其药物组合物可用于治疗癌症，特别是慢性髓样白血病（CML）。本发明还提供了一种治疗癌症的方法，即通过向需要的哺乳动物投予所述化合物或其药物组合物的治疗有效剂量。

  公开号：

  WO2011104680A1
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 咪唑 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 3,4-di(t-butyldimethylsilyloxy)cinnamoylchloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及氧代唑化合物的所有立体异构体和互变异构体形式以及它们在所有比例的混合物中；以及它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的前药和药学上可接受的多形态。该发明还涉及制备氧代唑化合物的方法以及含有它们的药物组合物。所述化合物及其药物组合物可用于治疗癌症，特别是慢性髓样白血病（CML）。本发明还提供了一种治疗癌症的方法，即通过向需要的哺乳动物投予所述化合物或其药物组合物的治疗有效剂量。

  公开号：

  WO2011104680A1

文献信息

• Synthesis of coumarin derivatives and their cytoprotective effects on t -BHP-induced oxidative damage in HepG2 cells
  作者：Tomomi Ando、Mina Nagumo、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Robert J. Linhardt、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.018

  日期：2018.8

  Coumarins are ubiquitous in higher plants and exhibit various biological actions. The aim of this study was to investigate the structure-activity relationships of coumarin derivatives on tert-butyl hydroperoxide (t-BHP)-induced oxidative damage in human hepatoma HepG2 cells. A series of coumarin derivatives were prepared and assessed for their cytoprotective effects. Among these, a caffeoyl acid-conjugated

  香豆素普遍存在于高等植物中，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是调查香豆素衍生物对叔丁基过氧化氢（t -BHP）诱导的人肝癌HepG2细胞氧化损伤的构效关系。制备了一系列香豆素衍生物，并对其细胞保护作用进行了评估。其中，与咖啡酸结合的二氢吡喃香豆素衍生物，咖啡酰洛美汀可有效地保护免受t- BHP引起的细胞损伤。我们的研究结果表明，咖啡酰lomatin似乎是一种有效的细胞保护剂。
• Synthesis of buprestins D, E, F, G and H; structural confirmation and biological testing of acyl glucoses from jewel beetles (Coleoptera: Buprestidae)
  作者：Sebastian Ryczek、Konrad Dettner、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.038

  日期：2009.2

  A chemical and enzymatic synthesis was developed for five variant buprestins termed D, E, F, G and H found in jewel beetles (Coleoptera: Buprestidae). Selective acylation of the primary hydroxyl group of β-d-glucopyranose-1,2-bis(pyrrole-2-carboxylate) with substituted benzoic or cinnamic acid derivatives followed by deprotection gave the target compounds. Using coinjection the identity with the natural

  针对宝石甲虫（鞘翅目：Buprestidae）中发现的五种变种布氏抑素（Dup，E，F，G和H）进行了化学和酶促合成。β- d-吡喃葡萄糖-1,2-双（吡咯-2-羧酸酯）的伯羟基被取代的苯甲酸或肉桂酸衍生物选择性酰化，然后脱保护，得到目标化合物。通过共注射，证实了与天然提取物的同一性。测定了变种布抑素作为蚂蚁的威慑剂的活性。
• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：PIRAMAL LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2011104680A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to oxadiazole compounds in all their stereoisomeric and tautomeric forms and mixtures thereof in all ratios; and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, pharmaceutically acceptable prodrugs and pharmaceutically acceptable polymorphs. The invention also relates to processes for the manufacture of the oxadiazole compounds and to pharmaceutical compositions containing them. The said compounds and their pharmaceutical compositions are useful in the treatment of cancer, particularly chronic myeloid leukemia (CML). The present invention further provides a method of treatment of cancer by administering a therapeutically effective amount of said compounds or their pharmaceutical compositions, to a mammal in need thereof.

  本发明涉及氧代唑化合物的所有立体异构体和互变异构体形式以及它们在所有比例的混合物中；以及它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的前药和药学上可接受的多形态。该发明还涉及制备氧代唑化合物的方法以及含有它们的药物组合物。所述化合物及其药物组合物可用于治疗癌症，特别是慢性髓样白血病（CML）。本发明还提供了一种治疗癌症的方法，即通过向需要的哺乳动物投予所述化合物或其药物组合物的治疗有效剂量。