(+)-(1R,2R)-1-<(1Z)-1-butenyl>-2-vinylcyclopentane | 87761-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (+)-(1R,2R)-1-<(1Z)-1-butenyl>-2-vinylcyclopentane
• 英文别名: (+)-3,4-dihydromultifidene；(1S,2R)-1-[(Z)-but-1-enyl]-2-ethenylcyclopentane
• CAS: 87761-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: XNCKGMZMUHONFG-OJTYSEKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R)-1-<(1Z)-1-butenyl>-2-vinylcyclopentane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (-)-(1R,2S)-1-butyl-2-ethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Multifidene和Viridiene的绝对构型，褐藻的精子释放和吸引信息素†

  摘要：

  两个藻信息素multifidene 1和viridiene 2的绝对构型确定为（+）-（3 S，4 S）-3-[（Z）-1-丁烯基] -4-乙烯基环戊烯和（+）-（3 R 4 S）-3-[（1 Z）-1，3-丁二烯基] -4-乙烯基环戊烯。该策略涉及环饱和信息素类似物（+）- 8a和（-）- 8b的酶引发不对称合成，以及随后的催化氢化为手性环烷烃9a和9b，这两个字母中只有一个字母自然信使（+）- 1或（+）- 2。生物活性分析证明，这些1或2的对映体是海藻紫丁香皮，多刀属和绒球雄性配子的特征信息素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660632
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (+)-(1R,2R)-1-<(1Z)-1-butenyl>-2-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Chiral Induction by Elimination‐Coupled Lithium–Ene Reaction: Synthesis of (+)‐(3 R ,4 R )‐1,2‐Dihydromultifidene

  摘要：

  Cyclization of the alkadienyl carbamates 1 to the cis-divinylcyclopentanes 2 with high enantioselectivity and diastereoselectivity has been successfully achieved by (-)-sparteine-induced asymmetric deprotonation. The conversion may be described as a hybrid of a lithium-ene reaction and an Sn ' reaction.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990215)38:4<546::aid-anie546>3.0.co;2-#

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>cis</i>-1,2-Dialkenyl-Substituted Cyclopentanes via (−)-Sparteine-Mediated Lithiation and Cycloalkylation of a 9-Chloro-2,7-nonadienyl Carbamate
  作者：Alexander Deiters、Dieter Hoppe

  DOI：10.1021/jo015548i

  日期：2001.4.1

  Herein we report our comprehensive results in enantioselective cyclopentane synthesis via stereogenic allyllithium compounds. The described cycloalkylation reaction starts with a (-)-sparteine-mediated asymmetric deprotonation of the 2,7-alkadienyl carbamate 7e and leads to the enantioenriched (80% ee) and diastereomerically pure (dr = 99:1) cis-1,2-divinyl-cyclopentane 8, by a subsequent cyclization

  本文中，我们报告了通过立体异构烯丙基锂化合物合成对映选择性环戊烷的综合结果。所述的环烷基化反应始于2,7-链二烯基氨基甲酸酯7e的（-）-天冬氨酸介导的不对称脱质子反应，并导致对映体富集（80％ee）和非对映体纯（dr = 99：1）顺式1,2 -二乙烯基环戊烷8，随后环化并消除氯化锂。该反应机理已经通过甲硅烷基化和硫代去锡烷基化实验进行了研究，并被发现代表了一个完全区域选择性的抗S（N）'S（E）'反应。在保持双键构型的情况下用各种亲电试剂捕获乙烯基锂中间体12扩大了该环化的应用领域。
• Boland,W.; Jaenicke,L., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1823 - 1832
  作者：Boland,W.、Jaenicke,L.

  DOI：——

  日期：——
• Absolute Configuration of Multifidene and Viridiene, the Sperm Releasing and Attracting Pheromones of Brown Algae
  作者：Wilhelm Boland、Karin Mertes、Lothar Jaenicke、Dieter G. Müller、Elsbet Fölster

  DOI：10.1002/hlca.19830660632

  日期：1983.9.21

  of the two algal pheromones multifidene 1 and viridiene 2 were determined as (+)-(3S, 4S)-3-[(Z)-1-butenyl]-4-vinylcyclopentene and (+)-(3R, 4S)-3-[(1Z)-1, 3-butadienyl]-4-vinylcyclopentene, respectively. The strategy involves enzyme-initiated asymmetric synthesis of the ring-saturated pheromone analogues (+)-8a and (−)-8b and their subsequent catalytic hydrogenation to the chiral cycloalkanes 9a and

  两个藻信息素multifidene 1和viridiene 2的绝对构型确定为（+）-（3 S，4 S）-3-[（Z）-1-丁烯基] -4-乙烯基环戊烯和（+）-（3 R 4 S）-3-[（1 Z）-1，3-丁二烯基] -4-乙烯基环戊烯。该策略涉及环饱和信息素类似物（+）- 8a和（-）- 8b的酶引发不对称合成，以及随后的催化氢化为手性环烷烃9a和9b，这两个字母中只有一个字母自然信使（+）- 1或（+）- 2。生物活性分析证明，这些1或2的对映体是海藻紫丁香皮，多刀属和绒球雄性配子的特征信息素。
• Chiral Induction by Elimination‐Coupled Lithium–Ene Reaction: Synthesis of (+)‐(3 <i>R</i> ,4 <i>R</i> )‐1,2‐Dihydromultifidene
  作者：Alexander Deiters、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990215)38:4<546::aid-anie546>3.0.co;2-#

  日期：1999.2.15

  Cyclization of the alkadienyl carbamates 1 to the cis-divinylcyclopentanes 2 with high enantioselectivity and diastereoselectivity has been successfully achieved by (-)-sparteine-induced asymmetric deprotonation. The conversion may be described as a hybrid of a lithium-ene reaction and an Sn ' reaction.