2,2-dimethyl-5-tetradecanoyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 83728-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-tetradecanoyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-(1-oxotetradecyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 83728-50-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: ZIUOSZQELKFQFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-tetradecanoyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 (S,S)-tartaric acid modified Raney nickel ((S,S)-TA-NaBr-MRNi-U) 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-羟基十六烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  光学纯 3-羟基链烷酸的制备。C=O 双键与改性雷尼镍的对映面差异化氢化。三十七.

  摘要：

  3-氧代链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCOCH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12) 在 (R,R)-酒石酸-NaBr-改性阮内镍催化剂（(R, R)-TA-NaBr-MRNi) 生成 (R)-3-羟基链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCH(OH)CH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12)，平均光学产率为 85%。在甲酯转化为 3-羟基链烷酸的二环己基铵盐后，该盐从乙腈中重结晶 3 次，然后用酸处理得到光学纯的 (R)-3-羟基链烷酸 (CH3(CH2)nCH(OH) CH2COOH，n=0, 6, 8, 10, 12) 以合理的产率。从与 (S,S)-TA-NaBr-MRNi 的氢化产物中，通过与上述相同的方法获得光学纯的 (S)-3-羟基链烷酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2186
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 肉豆蔻酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2,2-dimethyl-5-tetradecanoyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  生物合成辅助对蓝藻中的Bartolosides，氯化的芳香族糖脂进行结构解析

  摘要：

  据报道，barloslosides是一种前所未有的蓝细菌糖脂，具有脂肪族链，具有氯取代基和C-糖基部分，可实现分离。他们的氯化二烷基间苯二酚（DAR）核心构成了主要的结构阐明挑战。为了克服这个问题，我们发现了Bartoloside（brt）生物合成基因簇，并通过形成DAR的酮合成酶和芳香化酶的体外表征将其与天然产物连接起来。生物信息学分析还揭示了一种新型的潜在卤化酶。通过定义关键的途径中间体，对巴尔妥洛糖苷生物合成的了解限制了DAR的核心结构，最终使我们能够确定巴尔妥糖苷的完整结构。这项工作说明了基因组学的强大功能，可以利用生物合成信息进行结构阐明。

  DOI：

  10.1002/anie.201503186

文献信息

• NAKAHATA, MASAAKI;IMAIDA, MOTOMASA;OZAKI, HIROSHI;HARADA, TADAO;TAI, AKIR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 7, 2186-2189
  作者：NAKAHATA, MASAAKI、IMAIDA, MOTOMASA、OZAKI, HIROSHI、HARADA, TADAO、TAI, AKIR+

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of Optically Pure 3-Hydroxyalkanoic Acid. The Enantioface-differentiating Hydrogenation of the C=O Double Bond with Modified Raney Nickel. XXXVII.
  作者：Masaaki Nakahata、Motomasa Imaida、Hiroshi Ozaki、Tadao Harada、Akira Tai

  DOI：10.1246/bcsj.55.2186

  日期：1982.7

  acid–NaBr–modified Raney nickel catalyst ((R,R)-TA–NaBr–MRNi) gave methyl (R)-3-hydroxyalkanoate (CH3(CH2)nCH(OH)CH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12) in an average optical yield of 85%. After the methyl ester had been converted to dicyclohexylammonium salt of 3-hydroxyalkanoic acid, the salt was recrystallized three times from acetonitrile and then treated with acid to give optically pure (R)-3-hydroxyalkanoic acid (CH

  3-氧代链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCOCH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12) 在 (R,R)-酒石酸-NaBr-改性阮内镍催化剂（(R, R)-TA-NaBr-MRNi) 生成 (R)-3-羟基链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCH(OH)CH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12)，平均光学产率为 85%。在甲酯转化为 3-羟基链烷酸的二环己基铵盐后，该盐从乙腈中重结晶 3 次，然后用酸处理得到光学纯的 (R)-3-羟基链烷酸 (CH3(CH2)nCH(OH) CH2COOH，n=0, 6, 8, 10, 12) 以合理的产率。从与 (S,S)-TA-NaBr-MRNi 的氢化产物中，通过与上述相同的方法获得光学纯的 (S)-3-羟基链烷酸。
• Biosynthesis-Assisted Structural Elucidation of the Bartolosides, Chlorinated Aromatic Glycolipids from Cyanobacteria
  作者：Pedro N. Leão、Hitomi Nakamura、Margarida Costa、Alban R. Pereira、Rosário Martins、Vitor Vasconcelos、William H. Gerwick、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/anie.201503186

  日期：2015.9.14

  The isolation of the bartolosides, unprecedented cyanobacterial glycolipids featuring aliphatic chains with chlorine substituents and C‐glycosyl moieties, is reported. Their chlorinated dialkylresorcinol (DAR) core presented a major structural‐elucidation challenge. To overcome this, we discovered the bartoloside (brt) biosynthetic gene cluster and linked it to the natural products through in vitro

  据报道，barloslosides是一种前所未有的蓝细菌糖脂，具有脂肪族链，具有氯取代基和C-糖基部分，可实现分离。他们的氯化二烷基间苯二酚（DAR）核心构成了主要的结构阐明挑战。为了克服这个问题，我们发现了Bartoloside（brt）生物合成基因簇，并通过形成DAR的酮合成酶和芳香化酶的体外表征将其与天然产物连接起来。生物信息学分析还揭示了一种新型的潜在卤化酶。通过定义关键的途径中间体，对巴尔妥洛糖苷生物合成的了解限制了DAR的核心结构，最终使我们能够确定巴尔妥糖苷的完整结构。这项工作说明了基因组学的强大功能，可以利用生物合成信息进行结构阐明。