(S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one | 65645-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (5S)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 65645-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: JKKLKPFEVGIRGI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-二甲基-5-苯基-1,3-二氧杂烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Controlled racemization and asymmetric transformation of α-substituted carboxylic acids in the melt

  摘要：

  The racemization and asymmetric transformation of a series of cx substituted carboxylic acids, viz. mandelic acid, hydratropic acid, ibuprofen and naproxen, were studied. Several racemization methods for mandelic acid were studied and it was found that base-catalyzed racemization in aprotic polar solvents was the most efficient method. Moreover, a fast and mild base-catalyzed racemization reaction in the melt was developed. DBN turned out to be a very efficient racemizing base for the substrates studied. Combination of the base-catalyzed racemization in the melt with known resolution processes resulted in crystallization-induced asymmetric transformations. Treating racemic ibuprofen or hydratropic acid with 1.5-2.5 equivalents of enantiopure alpha-methylbenzylamine and a catalytic amount of DBN resulted in the isolation of enantiomerically enriched ibuprofen or hydratropic acid with ees of up to 75% and almost quantitative yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00387-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-苯基-1,3-二氧杂烷-4-酮 生成 (S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  GERLACH, UWE;HAUBENREICH, THOMAS;HUNIG, SIEGFRIED;KLAUNZER, NORMAN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 103-104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Four-Component Reaction for the Synthesis of Dioxadiazaborocines
  作者：Thomas Flagstad、Mette T. Petersen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/anie.201502989

  日期：2015.7.13

  A four‐component reaction for the synthesis of heterocyclic boronates is reported. Readily available hydrazides, α‐hydroxy aldehydes, and two orthogonally reactive boronic acids are combined in a single step to give structurally distinct bicyclic boronates, termed dioxadiazaborocines (DODA borocines). In this remarkable process, one boronic acid reacts as a carbon nucleophile and the other as a boron

  据报道，四价反应可合成杂环硼酸盐。现成的酰肼，α-羟基醛和两种正交反应的硼酸可在一个步骤中结合在一起，得到结构上不同的双环硼酸酯，称为二氧杂氮杂硼硼烷（DODA硼硼烷）。在这一非同寻常的过程中，一种硼酸以碳亲核体的形式发生反应，另一种以硼亲电子体的形式发生反应，从而以高收率提供具有多个立体中心的对映体和非对映体纯杂环硼酸酯。
• Enantioselective Synthesis of Allenes by Catalytic Traceless Petasis Reactions
  作者：Yao Jiang、Abdallah B. Diagne、Regan J. Thomson、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jacs.6b11937

  日期：2017.2.8

  Allenes are useful functional groups in synthesis as a result of their inherent chemical properties and established reactivity patterns. One property of chemical bonding renders 1,3-substituted allenes chiral, making them attractive targets for asymmetric synthesis. While there are many enantioselective methods to synthesize chiral allenes from chiral starting materials, fewer methods exist to directly

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。
• Diastereoselective Synthesis of Protected 2,3-Dihydroxynitriles from 2-Hydroxy Acids
  作者：Pierre Hutin、Marc Larchevêque

  DOI：10.1055/s-2000-6259

  日期：——

  The DIBAL-H reduction of dioxolanones 2 prepared from 2-hydroxy acids followed by addition of acetone cyanohydrin affords the syn 2,3-dihydroxynitriles in high enantiomerical purities.

  通过 DIBAL-H 还原由 2- 羟基酸制备的二氧戊环酮 2，然后加入丙酮氰醇，可以得到对映体纯度很高的 2,3-二羟基硝酸酯。
• New Stereocontrolled Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans from 1,3-Dioxolan-4-ones
  作者：Nicos A. Petasis、Shao-Po Lu

  DOI：10.1021/ja00128a044

  日期：1995.6
• Gerlach, Uwe; Haubenreich, Thomas; Huenig, Siegfried, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 1969 - 1980
  作者：Gerlach, Uwe、Haubenreich, Thomas、Huenig, Siegfried

  DOI：——

  日期：——