((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 155749-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol；[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl[1,3]dioxolan-4-yl]methanol；1,3-Dioxolane-4-methanol, 2,2-dimethyl-5-phenyl-, (4R,5S)-
• CAS: 155749-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: INLPMARGHPUMDP-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Goniodiol 和 6-epi-Goniodiol 的总合成和细胞毒性。用闭环复分解法构建α,β-不饱和内酯

  摘要：

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.387
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylacetaldehyde 在 Amberlyst(R)-15H 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  修订（2,2-二甲基-5-苯基-[1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇的立体化学分配

  摘要：

  在文献中报道了（4 S，5 S）-（2,2-二甲基-5-苯基-[1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇的比旋转的相反迹象。通过（S）-O -TBS-扁桃醛与乙烯基氯化镁的明确反应合成标题化合物，分离非对映异构体（1 S，2 S）-和（1 S，2 R），进行正确分配-1-苯基-丁-3-烯-1,2-二醇，以及将（1 S，2 S）-二醇转化为纯正的（4 S，5 S）-（2,2-二甲基-5-苯基- [1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.026

文献信息

• Two-step stereoselective conversion of 5-monosubstituted 1,3-dioxolan-4-ones into selectively protected 2,3-erythro-1,2,3-triols. A route to polyhydroxylated molecules
  作者：Edouard Untersteller、Yan Chao Xin、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77164-4

  日期：1994.4

  5-Monosubstituted 1,3-dioxolan-4-one 1 are stereoselectively converted into selectively protected 2,3-erythro-1,2,9-triols 3 via Tebbe methylenation, followed by hydroboration-oxidation.
• Stereoselective Synthesis of Protected 1,2-Diols and 1,2,3-Triols by a Tandem Hydroboration−Coupling Sequence
  作者：Manmohan Kapur、Anton Khartulyari、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol0602194

  日期：2006.4.1

  A new approach to complex chiral diols and polyols is described utilizing a tandem hydroboration/Suzuki cross-coupling reaction. This method utilizes the versatility of a glycol ate-derived chiral template.
• Untersteller Edouard, Yan Chao Xin, Sinay Pierre, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 16, S 2537-2540
  作者：Untersteller Edouard, Yan Chao Xin, Sinay Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis and Cytotoxicity of (+)- and (−)-Goniodiol and 6-<i>epi</i>-Goniodiol. Construction of α,β-Unsaturated Lactones by Ring-Closing Metathesis
  作者：Katsuyuki Nakashima、Naoki Kikuchi、Daisuke Shirayama、Takuo Miki、Kazuhiro Ando、Masakazu Sono、Shinya Suzuki、Masaki Kawase、Masuo Kondoh、Masao Sato、Motoo Tori

  DOI：10.1246/bcsj.80.387

  日期：2007.1.15

  (+)-Goniodiol, a potent and selective cytotoxin, and (-)-6-epi-goniodiol, as well as their enantiomers, have been synthesized starting from cinnamyl alcohol. The key steps of the synthesis were Sharpless asymmetric epoxidation and cyclization of an acrylate derivative using ring-closing metathesis reaction. The cytotoxicity of both enantiomers of goniodiol and 6-epi-goniodiol against HL-60 cells was

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。
• Revision of stereochemical assignments of (2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
  作者：Marco Lombardo、Sebastiano Licciulli、Claudio Trombini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.026

  日期：2004.1

  2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol. The correct assignment was made by unambiguous synthesis of the title compound via the reaction of (S)-O-TBS-mandelic aldehyde with vinyl magnesium chloride, separation of diastereomeric (1S,2S)- and (1S,2R)-1-phenyl-but-3-ene-1,2-diols, and transformation of (1S,2S)-diol into authentic (4S,5S)-(2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol.

  在文献中报道了（4 S，5 S）-（2,2-二甲基-5-苯基-[1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇的比旋转的相反迹象。通过（S）-O -TBS-扁桃醛与乙烯基氯化镁的明确反应合成标题化合物，分离非对映异构体（1 S，2 S）-和（1 S，2 R），进行正确分配-1-苯基-丁-3-烯-1,2-二醇，以及将（1 S，2 S）-二醇转化为纯正的（4 S，5 S）-（2,2-二甲基-5-苯基- [1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇。