(E)-3-(3,4-bis(hexyloxy)phenyl)acrylic acid | 183787-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-bis(hexyloxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dihexoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 183787-67-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: CTWXKGOSYLUNIU-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis(hexyloxy)phenyl)acrylic acid 在 五氯化铌 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种基于黄酮的酰腙类氟离子探针

  摘要：

  本发明公开了一种结构如式I所示的黄酮与3‑苯丙烯酸类衍生物制备得到的新型酰腙类可视化氟离子探针的制备方法。本发明通过3‑苯丙烯酸类衍生物与水合肼反应得到酰肼类化合物，酰肼与黄酮反应，得到相应的酰腙类化合物。本发明提出的制备方法合成产率较高，简单易行，具有潜在的应用价值。这类化合物且对氟离子的选择性好，响应时间极短，可视化程度高，生物相容性好，在氟离子检测尤其是生物医学领域方面将有很好的应用前景。

  公开号：

  CN110684002B
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 甲醇 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 (E)-3-(3,4-bis(hexyloxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种基于黄酮的酰腙类氟离子探针

  摘要：

  本发明公开了一种结构如式I所示的黄酮与3‑苯丙烯酸类衍生物制备得到的新型酰腙类可视化氟离子探针的制备方法。本发明通过3‑苯丙烯酸类衍生物与水合肼反应得到酰肼类化合物，酰肼与黄酮反应，得到相应的酰腙类化合物。本发明提出的制备方法合成产率较高，简单易行，具有潜在的应用价值。这类化合物且对氟离子的选择性好，响应时间极短，可视化程度高，生物相容性好，在氟离子检测尤其是生物医学领域方面将有很好的应用前景。

  公开号：

  CN110684002B

文献信息

• Discovery of TCP-(MP)-caffeic acid analogs as a new class of agents for treatment of osteoclastic bone loss
  作者：Zhihao Chen、Eun Rang Choi、Alessandra Marie Encarnacion、Hongyuan Yao、Mina Ding、Young-Hoon Park、Se Myeong Choi、Yeon Jin An、Eunmi Hong、Hye-Ji Choi、Sang Kyoon Kim、Ye Eun Nam、Geun-Joong Kim、Sang-wook Park、Jeong-Sun Kim、Eunae Kim、Sunwoo Lee、Jong Hyun Cho、Tae-Hoon Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107603

  日期：2024.9

  Inhibition of LSD1 was proposed as promising and attractive therapies for treating osteoporosis. Here, we synthesized a series of novel TCP-(MP)-Caffeic acid analogs as potential LSD1 inhibitors to assess their inhibitory effects on osteoclastogenesis by using TRAP-staining assay and try to explore the preliminary SAR. Among them, TCP-MP-CA () demonstrated osteoclastic bone loss both and , showing

  LSD1 的抑制被认为是治疗骨质疏松症的有前途且有吸引力的疗法。在这里，我们合成了一系列新型TCP-(MP)-咖啡酸类似物作为潜在的LSD1抑制剂，通过TRAP染色法评估其对破骨细胞生成的抑制作用，并尝试探索初步的SAR。其中，TCP-MP-CA（）显示出破骨细胞骨丢失，与LSD1抑制剂GSK-LSD1相比，显示出效果显着改善。此外，我们还阐明了其前体通过FAD直接与LSD1/CoREST复合物结合，抑制LSD1去甲基化活性并影响其下游IκB/NF-κB信号通路，从而调节破骨细胞骨丢失的机制。这些发现表明或作为治疗破骨细胞性骨质流失的潜在新候选者，以及进一步开发 TCP-(MP)-咖啡酸类似物用于骨质疏松症诊所治疗用途的概念。
• Photopolymerization of Carbohydrate-Based Discotic Mesogens. Syntheses and Phase Properties of 1,2,3,4,6-Penta-<i>O</i>-(<i>trans</i>-3,4-dialkoxycinnamoyl)-(<scp>d</scp>)- glucopyranoses and Their Oligomers
  作者：Ravindranath Mukkamala、Charles L. Burns,、Robert M. Catchings、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/ja961665x

  日期：1996.1.1

  The neat phase properties of the alpha and beta anomers of 1,2,3,4,6-penta-O-(trans-3,4-dialkoxycinnamoyl) (D)-glucopyranose (n alpha GP and n beta GP; n, the number of carbon atoms in the alkyl chains, is 6-8, 10, and 14) have been investigated by optical microscopy, differential scanning calorimetry, and X-ray powder diffraction. Each of the GP forms an enantiotropic and thermotropic discotic columnar liquid-crystalline phase. Irradiation of the 14GP in dilute solutions leads to two intramolecular [2 + 2] cycloaddition reactions between cinnamoyl double bonds. In the solid I (obtained by recrystallization from solvent and in which 14GP molecules are paired in each columnar stack) and ''isotropic'' melt phases, only short (<10 monomer unit), probably branched oligomers form upon irradiation due to the continued preference for intramolecular cycloadditions and the ability of each monomer to interact with more than two neighbors. Irradiation of the solid II phase (obtained by cooling the liquid-crystalline phase) provides unbranched oligomers with <20 monomer units. However; more than 30 14 alpha GP monomer units have been linked in unbranched chains upon irradiation of its liquid-crystalline phase. This is the greatest degree of columnar polymerization reported to date from a discotic mesophase. Qualitatively similar results are obtained upon irradiation of other GP in their various phases. Oligomerization of GP liquid-crystalline and solid I phases is intracolumnar, and the columnar packing arrangement of-the monomers is retained to ca. 100 degrees C above their clearing temperatures; each GP produces nanoscale cylinders of one diameter but varying lengths. The oligomers unwind and do not retake their original form when they are dissolved and reprecipitated or heated to above their clearing temperatures and cooled. The nature of the oligomerization processes is discussed, especially with regard to inter-/intramolecular and inter-/intracolumnar competitions for [2 + 2] cycloaddition reactions and the possibility of an anomeric effect on oligomer length.