3,4-bis-hexyloxy-benzaldehyde | 64000-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis-hexyloxy-benzaldehyde
• 英文别名: 3,4-dihexyloxybenzaldehyde；3,4-dihexoxybenzaldehyde
• CAS: 64000-53-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: FGIGDNKLOWBLKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis-hexyloxy-benzaldehyde 在 aluminum nickel 盐酸 、 sodium borohydrid 、 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 氢气 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 n,n-bis(3,4-Dihexoxybenzyl)-1,3-Propanediamine
  参考文献：
  名称：

  Xylene-diamines as antiviral agents

  摘要：

  式##STR1##的化合物或其非毒性酸盐，其中R.sub.1是由1至20个碳原子组成的烷基；R.sub.2是由12至20个碳原子组成的烷基；R.sub.3选自由2至8个碳原子的氢和羟基烷基组成的群；R.sub.4选自由1至8个碳原子的氢、烷基和由2至8个碳原子组成的羟基烷基，这些化合物对于对抗脊椎动物的病毒感染是有用的。

  公开号：

  US04034040A1
• 作为产物：
  描述：

  1-碘己烷 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3,4-bis-hexyloxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel two-photon-absorbing, 1,10-phenanthroline-containing π-conjugated chromophores and their nickel(ii) chelated complexes with quenched emissions

  摘要：

  合成并表征了含有1,10-菲啰啉的π-共轭色素，具有不同的电子供体及其相应的镍(II)配位复合物。这些色素的线性吸收峰值可以通过使用不同的电子供体进行调节，从357 nm到415 nm。这些含1,10-菲啰啉的π-共轭色素在单光子或双光子激发下表现出强烈的荧光。由于1,10-菲啰啉骨架具有优良的金属离子螯合能力，这些色素的荧光可以被某些金属离子淬灭或部分淬灭。与无金属离子的色素相比，镍(II)螯合复合物在稀溶液和浓溶液中均显示出淬灭的发射。它们的双光子吸收（TPA）光谱采用新开发的多光子光谱技术获得，该技术利用单一强的飞秒白光连续辐射束。双光子吸收光谱显示这些化合物的TPA带可以通过选择不同的电子供体进行调节。三种无金属离子的色素的最大TPA截面σ₂值在0.58到2.26 × 10⁻²⁰ cm⁴ GW⁻¹（±15%）范围内变化。含有二己基氨基基团的无金属离子色素（9c）的TPA截面σ₂值大于含有烷氧基或烷硫基的色素。当无金属离子色素与镍(II)离子配位时，得到的复合物仍保持其优良的双光子吸收能力。与无金属离子的色素相比，镍(II)螯合复合物显示出红移的双光子吸收带。

  DOI：

  10.1039/b414197k

文献信息

• Tuning the thermotropic properties of liquid crystalline p-substituted aroylhydrazones
  作者：Hemant Kumar Singh、Sachin Kumar Singh、Rajib Nandi、Madan Kumar Singh、Vijay Kumar、Ranjan K. Singh、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、Bachcha Singh

  DOI：10.1039/c5ra06620d

  日期：——

  Lamellar smectic A to columnar mesophase crossover is observed in p-substituted aroylhydrazones by variation of the alkoxy chain density at peripherals.

  通过改变周边烷氧链密度，在p-取代芳酰肼中观察到片层烟酸A到柱状介晶相的交叉。
• Discotic metallomesogens: mesophase crossover of columnar rectangular to hexagonal arrangements in bis(hydrazinato)nickel(II) complexes
  作者：Chung K. Lai、Chun-hsien Tsai、Yung-shyen Pang

  DOI：10.1039/a800657a

  日期：——

  Three series ofN-(3,4-dialkoxybenzylidene)-N′-(3′,4′,5′-trialkoxybenzoyl)hydrazine and their nickel(ii) complexes, bis[N-(3,4-dialkoxybenzylidene)-N′-(3′,4′,5′-trialkoxybenzoyl)hydrazinato]nickel(ii), were prepared and characterized. The mesomorphic properties of these disc-like compounds were also studied in terms of liquid crystallinity. The orange nickel(ii) complexes with ten soft alkoxy side chains exhibited columnar disordered mesophases, which were characterized based on DSC analysis and optical polarized microscopy. Nickel complexes with shorter side chains (n=5–8) displayed a monotropic columnar rectangular disordered (Colrd) phase; however, complexes with longer side chains showed monotropic (n=10) and enantiotropic (n=12, 14) columnar hexagonal disordered (Colhd) phases. Similar nickel complexes (n=14) with eight side chains exhibited a columnar hexagonal phase, whereas complexes (n=14) with six side chains formed crystalline phases. The structures of these columnar disordered phases were confirmed by X-ray powder diffraction. XRD data indicated that mesophase crossover from columnar rectangular (Colr) to hexagonal arrangements (Colh) was observed with increasing side chain lengths.

  合成了三种系列的N-(3,4-二烷氧基亚苄基)-N′-(3′,4′,5′-三烷氧基苯甲酰)酰肼及其镍(II)配合物,[N-(3,4-二烷氧基亚苄基)-N′-(3′,4′,5′-三烷氧基苯甲酰)酰氨基]合镍(II),并对化合物进行了表征。我们还研究了这些类圆盘状化合物的液晶特性。具有十个柔软烷氧基侧链的橙色镍(II)配合物表现出柱状无序液晶相,这一特性通过DSC分析和光学偏振显微镜得到了表征。含有较短侧链(n=5–8)的镍配合物呈现出单变型柱状矩形无序(Colrd)相;然而,具有更长侧链的配合物呈现出单变型(n=10)和同变型(n=12, 14)柱状六方无序(Colhd)相。类似镍配合物(n=14)具有8个侧链时出现柱状六方相,而6个侧链时则形成晶态相。这些柱状无序相的结构通过X射线粉末衍射得到了确认。XRD数据显示,随着侧链长度的增加,液晶相从柱状矩形(Colr)转变为六方排列(Colh)。
• Convenient synthesis of functionalized 4,4′-disubstituted-2,2′-bipyridine with extended π-system for dye-sensitized solar cell applications
  作者：Cédric Klein、Etienne Baranoff、Md. Khaja Nazeeruddin、Michael Grätzel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.077

  日期：2010.11

  multifunctionalized ligands for efficient screening of sensitizers’ properties. Based on the Horner–Emmons–Wadsworth reaction, a convenient synthetic route for the extension of the π-system on 4,4′-disubstituted-2,2′-bipyridines was used to develop a novel series of functionalized 2,2′-bipyridine ligands with either electron-withdrawing or donating end-capping group. 1H NMR spectroscopy revealed that all

  要探索用于染料敏化太阳能电池（DSC）的新型钌基敏化剂，就需要轻松获得多功能配体，以有效筛选敏化剂的性能。基于霍纳-埃蒙斯-沃兹沃思反应，在4,4'-双取代-2,2'-联吡啶上扩展π系统的简便合成路线被用于开发一系列新的功能化2,2'-具有吸电子或供电子封端基团的联吡啶配体。1 H NMR光谱表明，所有新的联吡啶基配体仅以其完全E异构体获得。
• Bis(stilbenyl)squaraines — Novel pigments with extended conjugation
  作者：Herbert Meier、Uta Dullweber

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02414-x

  日期：1996.2

  We report on the synthesis of a novel type of squaraines (11a-f, 17c) in which the conjugation of the chromophore is extended by stilbene units. These pigments exhibit absorption bands which have their maxima at the end on the Vis region and reach partly into the NIR.

  我们报告了一种新型的方晶（11a-f，17c）的合成，其中发色团的共轭由二苯乙烯单元扩展。这些颜料表现出吸收带，该吸收带的最大值在Vis区域的末端，并部分到达NIR。
• Hydrogen bond-driven columnar self-assembly of electroluminescent D–A–D configured cyanopyridones
  作者：D. R. Vinayakumara、Hidayath Ulla、Sandeep Kumar、Anup Pandith、M. N. Satyanarayan、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、Airody Vasudeva Adhikari

  DOI：10.1039/c8tc01737a

  日期：——

  and electroluminescence characteristics have been investigated in detail. Here, the H-bonding interactions through a central lactam core were shown to be the key driving force for their self-assembly into columnar mesophases. The key role of H-bonding has been confirmed by using newly synthesized similar shaped compounds, MCP-1 to MCP-3. New CPO mesogens were found to be intense greenish blue light

  本文中，我们报道了具有D–A–D结构的新系列飞鸟形液晶（LC）氰基吡啶酮衍生物的设计和合成，即CPO-1至CPO-4。已经详细研究了它们的介晶，光物理，电化学和电致发光特性。在这里，通过中心内酰胺核的氢键相互作用被证明是它们自组装成柱状中间相的关键驱动力。已经通过使用新合成的类似形状的化合物MCP-1至MCP-3证实了H键的关键作用。新的CPO发现液晶元是具有窄带隙能量的强烈的绿蓝色发光体。结论也是基于理论研究得出的。最后，已证明所选的液晶元CPO-2作为发光材料的应用潜力可用于制造具有不同器件架构的掺杂和非掺杂OLED器件，这显示出令人鼓舞的结果。实际上，这是关于在器件中使用发射H键辅助柱状液晶的第一份报告。目前的结果为设计用于制造高效OLED的新型LC分子提供了新的指南和通用方法。