3-oxo-3-phenyl-N-(o-tolyl)propanamide | 71599-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-3-phenyl-N-(o-tolyl)propanamide
• 英文别名: Benzoylessigsaeure-o-toluidid；Benzoylessigsaeure-(2-methyl-anilid)；N-o-Tolyl-3-oxo-3-phenyl-propionamid；3-oxo-3-phenyl-propionic acid o-toluidide；3-Oxo-3-phenyl-propionsaeure-o-toluidid；N-(2-methylphenyl)-beta-oxo-benzenepropanamide；N-(2-methylphenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
• CAS: 71599-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: JBEQBHKZZYOFCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >38 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-phenyl-N-(o-tolyl)propanamide 在 四磷十氧化物 、 磷酸 、 aniline hydrochloride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 8-methyl-2-(N-phenylamino)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  轻松合成5-苯基二苯并[b，g] [1,8]萘啶

  摘要：

  2芳基氨基-4-苯基喹啉的Vilsmeier Haack杂环化喹啉以定量收率产生了迄今未知的5苯基二苯并[ b，g ] [1,8]萘啶。芳基胺的合成是通过苯胺在2-氯-4-苯基喹啉上的作用而实现的，苯喹啉又是通过苯甲酰乙酰苯胺的梳理反应获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2256
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 邻甲苯胺 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-oxo-3-phenyl-N-(o-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  使用基于咪唑鎓的离子液体选择性开发乙酰乙酸羰基：3-氧代酰胺和取代的苯并咪唑的合成

  摘要：

  证明了空前的Brønsted碱性离子液体对乙酰乙酸酯的羰基酯进行选择性氨解，可以实现乙酰乙酰胺衍生物。其他咪唑鎓离子液体可在高温下通过乙酰乙酸酯羰基和邻苯二胺进行高效环化催化，以在无溶剂条件下通过中间体1,5-苯并二氮杂酮的C-C键裂解生成苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.048

文献信息

• Pyridine and related aza heterocycle derivatives as cardiovascular agents
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0446604A3

  公开（公告）日：1992-02-19

  Novel pharmaceutical compounds and compositions having nitrogen containing ring systems which may be represented by the following structural formula: wherein R₁ or R₃ is a moiety of the formula: wherein R₆ is selected from either hydrogen or acetyl; R₇ is selected from 2, 3 or 4-pyridyl or 1-imidazolyl and Q is -(CH₂)n, where n is an integer from 1 to 5 and R₁ and R₂, R₂ and R₃, R₃ and R₄ or R₄ and R₅ taken together may be -CH=CH-CH=CH-. The compounds and compositions are useful as inhibitors of thromboxane synthetase and in the treatment of hypertension and arrythmia in mammals.

  具有含氮环系统的新型药物化合物和组合物，可以用以下结构式表示： 其中R₁或R₃是以下式的基团： 其中R₆从氢或乙酰中选择；R₇从2、3或4-吡啶基或1-咪唑基中选择，Q为-(CH₂)n，其中n是从1到5的整数，且R₁和R₂、R₂和R₃、R₃和R₄或R₄和R₅一起可能是-CH=CH-CH=CH-。这些化合物和组合物可用作血栓素合酶的抑制剂，并用于治疗哺乳动物的高血压和心律失常。
• Palladium-Catalyzed Formation of C=C Bonds: A Regioselective Strategy for the Synthesis of 2-Vinylfurans by 1,2-H Shift of Palladium-Carbene Complexes
  作者：Haiying Zhan、Xiulian Lin、Yanying Qiu、Zuodong Du、Peixian Li、Yongjian Li、Hua Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201300016

  日期：2013.4

  A convenient method to synthesize vinylfurans through a palladium-catalyzed cyclization/1,2-H shift sequence under mild conditions is described. This is an efficient strategy to synthesize 2-vinylfurans from ene–yne ketones, and the corresponding products are obtained in good yields.

  描述了一种在温和条件下通过钯催化环化/1,2-H 转移序列合成乙烯基呋喃的简便方法。这是从烯-炔酮合成2-乙烯基呋喃的有效策略，并且以良好的产率获得了相应的产物。
• Structure–Activity Relationship Studies of Tetrahydroquinolone Free Fatty Acid Receptor 3 Modulators
  作者：Elisabeth Rexen Ulven、Tezz Quon、Eugenia Sergeev、Natasja Barki、Matjaz Brvar、Brian D. Hudson、Palash Dutta、Anders Højgaard Hansen、Line Ø. Bielefeldt、Andrew B. Tobin、Christine J. McKenzie、Graeme Milligan、Trond Ulven

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02036

  日期：2020.4.9

  activated by short-chain fatty acids, mediates health effects of the gut microbiota, and is a therapeutic target for metabolic and inflammatory diseases. The shortage of well-characterized tool compounds has however impeded progress. Herein, we report structure–activity relationship of an allosteric modulator series and characterization of physicochemical and pharmacokinetic properties of selected compounds

  游离脂肪酸受体 3（FFA3，以前称为 GPR41）由短链脂肪酸激活，介导肠道微生物群的健康影响，是代谢和炎症疾病的治疗靶点。然而，缺乏特征良好的工具化合物阻碍了进展。在此，我们报告了变构调节剂系列的结构-活性关系以及所选化合物的理化和药代动力学特性的表征，包括以前的和新的工具。两个代表，57 (TUG-1907) 和63 (TUG-2015)，显示出改善的溶解度和保留的效力。其中，57 种EC 50 = 145 nM，溶解度为 33 μM，在体内表现出高清除率，但在体外却是首选工具。相比之下，EC 50 = 162 nM 和溶解度为 9 μM 的63表现出较低的清除率，似乎更适合体内研究。使用57，我们首次证明FFA3激活导致小鼠背根神经节中的钙动员。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 5-Phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-<i>a</i>]quinolines
  作者：Li-Ping Guan、Qing-Hao Jin、Shou-Feng Wang、Fu-Nan Li、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200800116

  日期：2008.12

  A series of novel 5‐phenyl‐[1,2,4]‐triazolo[4,3‐a]quinoline derivatives was synthesized by the cyclization of 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene with formohydrazide. The starting material 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene was synthesized from ethyl‐3‐oxo‐3‐phenylpropanoate and substituted aniline. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock (MES) test and

  通过2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘与甲酰肼的环化反应合成了一系列新型5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物。以 3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和取代苯胺为原料合成了 2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘。通过最大电休克 (MES) 试验评估它们的抗惊厥活性，通过旋转棒神经毒性试验 (Tox) 评估它们的神经毒性。最大电击试验表明，7-hexyloxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline 4f 是最有效的化合物，ED50 值为 6.5 mg/kg，并且保护指数（PI = ED50 / TD50）值为35.1，远高于参比药物苯妥英的PI。
• Highly selective synthesis of functionalized polyhydroisoquinoline derivatives via a three-component domino reaction
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Zhan Xun、Juan-Juan Zhang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4cc08900f

  日期：——

  have been synthesized via the three-component domino reaction of glutaraldehyde and malononitrile with a series of beta-ketoamides under microwave irradiation conditions in the presence of a catalytic amount of Et3N (10 mol%). This reaction represents the first reported process for the facile conversion of a beta-ketoamide to a hydroisoquinoline via a C-N bond cleavage reaction without the need for

  在催化量的Et3N（10 mol％）的存在下，通过微波辐射条件下戊二醛和丙二腈与一系列β-酮酰胺的三组分多米诺反应，合成了两种新型的官能化聚氢异喹啉衍生物。该反应代表了第一个报道的方法，该方法可通过CN键断裂反应将β-酮酰胺轻松转化为氢异喹啉，而无需进行多步反应过程。