4-formyl-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole | 2579-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-formyl-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carbaldehyde；5-phenyl-2H-[1,2,3]triazole-4-carbaldehyde；5-phenyl-2H-triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 2579-22-8
• 化学式: C₉H₇N₃O
• mdl: MFCD00477981
• 分子量: 173.174
• InChiKey: LLGIAYKTCWJZHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C (decomp)
• 沸点：
  118 °C13 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.064 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  202 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912299000
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质

苯丙炔醛的化学反应活性主要集中在其结构中的醛基单元和不饱和三键。碳碳三键可以在钯碳加氢的作用下发生氢化反应，也可以与叠氮化钠进行点击反应生成相应的三唑类衍生物。此外，苯丙炔醛中醛基单元可以与Wittig试剂发生烯基化反应，生成共轭烯炔类化合物；醛基还可以与格式试剂或有机锌试剂进行1,2-亲核加成反应，从而形成相应的炔丙醇。

用途

由于其多样的化学反应性，苯丙炔醛常被用于有机化学研究中，以探索新的反应途径和开发新的合成方法。该物质独特的结构和多样的反应性使其成为合成化学领域的重要中间体。例如，苯丙炔醛与Wittig试剂的反应可以生成共轭烯炔类化合物，这些化合物在光电子学和有机电子材料方面具有潜在的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 生成 4-苯基-1,2,3-三氮唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Phenyl-substituted Triazole Analogs of Histamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a098
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 在 sodium azide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 甲基叔丁基醚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到4-formyl-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  高效，温和地合成各种5-取代的4-甲醛-1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  通过使叠氮化钠与α，β-炔醛1在室温下于DMSO中反应，完成了各种5-取代的4-甲醛-1,2,3-三唑衍生物2的合成。因此，该反应仍然是基本的，避免了危险爆炸物HN 3的产生，从而确保了安全的过程。这种轻微和一般的反应是瞬时的，基本上是定量的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01923-2

文献信息

• [EN] UNSATURATED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF NECROPTOSIS<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES INSATURÉS DE LA NÉCROPTOSE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010075290A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention features new small molecule inhibitors of necroptosis. The compounds of the invention are described by Formulas (I) and (II). The invention also features pharmaceutical compositions that include compounds of Formula (I) and (II). The compounds and compositions of the invention are also featured in kits and in methods of treatment of conditions that include neurodegenerative diseases, ischemic brain and heart injuries, and head trauma.

  这项发明涉及新型的坏死凋亡小分子抑制剂。该发明的化合物由化学式(I)和(II)描述。该发明还涉及包括化合物(I)和(II)的药物组合物。该发明的化合物和组合物还出现在试剂盒中，并用于治疗包括神经退行性疾病、缺血性脑部和心脏损伤以及头部创伤在内的疾病的治疗方法中。
• 3-Cyanoquinoline inhibitors of Tpl2 kinase and methods of making and using the same
  申请人：Green Jeffrey Neal

  公开号：US20060264460A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention provides compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , m and n are defined as described herein. The invention also provides methods of making the compounds of formula (I), and methods of treating inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis, in a mammal comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to the mammal.

  本发明提供了如下式（I）的化合物及其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、m和n的定义如本文所述。该发明还提供了制备如式（I）化合物的方法，以及治疗炎症性疾病（如类风湿性关节炎）的方法，包括向哺乳动物施用如式（I）化合物的治疗有效量。
• Facile Deallylation Protocols for the Preparation of <i>N</i>-Unsubstituted Triazoles and Tetrazoles
  作者：Shin Kamijo、Zhibao Huo、Tienan Jin、Chikashi Kanazawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo050836q

  日期：2005.8.1

  of nickel complex, NiCl2(dppe), and a stoichiometric amount of Grignard reagent, tBuMgCl. The second protocol is a stepwise deallylation through consecutive reactions of isomerization and ozonolysis. The isomerization from N-allylazoles to N-vinylazoles is catalyzed by a ruthenium complex, HRuCl(CO)(PPh3)3, and the following ozonolysis of the derived N-vinyl intermediates affords N-unsubstituted azoles

  为了制备N-未取代的三唑和四唑，已经开发了两种简便的脱羧方案。第一种方案是使用催化量的镍络合物NiCl 2（dppe）和化学计量的格氏试剂tBuMgCl。第二种方案是通过异构化和臭氧分解的连续反应进行的逐步脱醛。由钌配合物HRuCl（CO）（PPh 3）3催化从N-烯丙基唑向N-乙烯基唑的异构化，然后对衍生的N-乙烯基中间体进行臭氧分解，得到N-未取代的唑。可以根据母体烯丙基化的唑基中官能团的类型来补充使用这些方案。
• 一种选择性合成氮二位烷酰化1,2,3-三唑化合物的方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN107417634A

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明涉及一种在氧化剂和碱的作用下选择性合成氮二位烷酰化1,2,3‑三唑的方法，属于有机及药物合成技术领域。在反应物氮烷基酰胺作溶剂，并加入氧化剂和碱，且未使用金属催化剂的条件下，采用4,5‑二取代的‑NH‑1,2,3‑三唑反应制取。本发明的有益效果是：本发明采用稳定易得的NH‑1,2,3‑三唑原料，无金属催化，敞开体系，收率高，可以选择性合成氮二位烷酰化1,2,3‑三唑化合物。
• Azacyclic compounds as inhibitors of sensory neurone specific channels
  申请人：Hamlyn John Richard

  公开号：US20070043024A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  Compounds of the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are found to be antagonists of SNS sodium channels. They are therefore useful as analgesic and neuroprotective agents wherein: X is —N— or —CH—; n is from 0 to 3.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐被发现是SNS钠通道的拮抗剂。因此，它们可用作镇痛和神经保护剂，其中：X为—N—或—CH—; n为0至3。