N,N'-Dibutylperylen-3,4:9,10-bis(dicarboximid) | 52000-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-Dibutylperylen-3,4:9,10-bis(dicarboximid)
• 英文别名: N,N'-di(1-butyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximid)；N,N'-bis(1-butyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide；N,N′-butyl-3,4,9,10-perylene diimide；N¹,N²-bis(1-butyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide；2,9-dibutylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；N,N’-bis(n-butyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimide；N,N’-bis(butyl)perylene-3,4,9,10-bis(dicarboximide)；N,N'-dibutylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide；PDIB；N,N'-dibutyl-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide；N,N'-dibutyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide；N,N'-Di-n-butyl-3,4:9,10-perylentetracarboxyldiimid；BuPTCD；nBPTCD；2,9-dibutyl-anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone；N,N'-dibutyl-perylenetetracarboxylic acid diimide；2,9-Dibutyl-anthra2,1,9-def:6,5,10-d'e'f'diisoquinoline-1,3,8,10-tetrone；7,18-dibutyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 52000-75-6
• 化学式: C₃₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 502.569
• InChiKey: CWHMZCIGSFLVHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  721.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Dibutylperylen-3,4:9,10-bis(dicarboximid) 在 磺酰氯 、 碘苯 、 碘 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N'-dibutyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  四香豆素per体系中的分子内能量转移：溶剂和桥联单元对电子性能的影响。

  摘要：

  报道了一种新型香豆素供体-per联亚酰亚胺受体光收集系统的合成和表征，其中能量转移效率> 99％。将供体-受体体系与模型化合物的激发态性质进行比较表明，尽管the亚双酰亚胺受体单元的光物理性质受到酰亚胺位置上取代基的性质和所用溶剂的影响很大，但通过键间相互作用供体和受体单元之间的距离可以忽略不计。可以将本系统中的能量转移描述为经由空间能量转移机制发生。仔细考虑供体相对于受体单元的氧化还原性质可以避免潜在有害的激发态电子转移过程。

  DOI：

  10.1039/b711681k
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dibutyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 在 吡啶 、 锰 、 sodium formate 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到N,N'-Dibutylperylen-3,4:9,10-bis(dicarboximid)
  参考文献：
  名称：

  一种钴催化多卤代苝二酰亚胺脱卤还原的方 法

  摘要：

  本发明公开了一种钴催化多卤代苝二酰亚胺脱卤还原的方法，是在惰性气氛的反应器内，含有催化量二溴化钴、过量锰粉和过量甲酸钠的催化体系下，使多卤代苝二酰亚胺类芳烃在有机溶剂中一步高效地实现多卤代苝二酰亚胺类芳烃的脱卤还原。本发明提供的合成路线具有简单高效、原料廉价、合成成本低、具有很好的重复性等优点，可以推广应用到其他卤代芳烃衍生物的脱卤还原反应。

  公开号：

  CN108503638B
• 作为试剂：
  描述：

  4,4-二溴二苯基二硫化物 在 氧气 、 N,N'-Dibutylperylen-3,4:9,10-bis(dicarboximid) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以93%的产率得到二(4-溴苯基)亚砜
  参考文献：
  名称：

  一种合成亚砜类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成亚砜类化合物的方法，属于有机化合物合成技术领域。本发明方法包括：以苝酰亚胺作为催化剂，在光照条件下，催化硫醚类化合物与氧气剂反应得到亚砜化合物。本发明首次实现可见光下苝酰亚胺催化的硫醚的选择性氧化，成功地以高收率构建亚砜亚生物；本发明反应条件温和，反应效率高，底物适用范围广，原子利用率高，反映区域选择性和化学选择性高，具有潜在的应用价值。

  公开号：

  CN110256307B

文献信息

• Synthesis, photophysical and electrochemical properties of 1-aminoperylene bisimides
  作者：Kew-Yu Chen、Tzu-Chien Fang、Ming-Jen Chang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.06.023

  日期：2012.1

  1-Aminoperylene bisimides (1a–1c) were synthesized under mild condition in high yields, and were characterized by FT-IR, 1H NMR, UV–Vis, HRMS spectra, cyclic voltammetry, differential scanning calorimetry, and thermogravimetric analyses. These compounds are stable up to 310 °C according to thermogravimetric analyses. They undergo two quasi-reversible one-electron oxidations and two quasi-reversible

  1-氨基oper亚双酰亚胺（1a – 1c）在温和的条件下以高收率合成，并通过FT-IR，1 H NMR，UV-Vis，HRMS光谱，循环伏安法，差示扫描量热法和热重分析进行了表征。根据热重分析，这些化合物可在高达310°C的温度下保持稳定。它们在中等电位下在二氯甲烷中经历两次准可逆的单电子氧化和两次准可逆的单电子还原。报告了它们在各种条件下的光谱性质和互补密度泛函理论（DFT）计算。
• Visible-light photocatalytic aerobic oxidation of sulfides to sulfoxides with a perylene diimide photocatalyst
  作者：Yueying Gao、Huan Xu、Shiwei Zhang、Yan Zhang、Chunlei Tang、Weizheng Fan

  DOI：10.1039/c9ob00945k

  日期：——

  oxygenation has been recognised as a modern method of incorporating oxygen into a substrate, as it offers environmentally benign alternatives to several conventional synthetic procedures. A metal-free aerobic selective sulfoxidation photosensitized by a perylene diimide photocatalyst has been developed. The reaction utilizes visible light as the driving force and molecular oxygen as the oxidant. The advantages

  光敏加氧已被公认为是一种将氧气掺入基材的现代方法，因为它提供了几种常规合成程序的环保替代品。已经开发了由per二酰亚胺光催化剂光敏的无金属的需氧选择性硫氧化反应。该反应利用可见光作为驱动力，并利用分子氧作为氧化剂。所开发方法的优点包括高效和选择性，极其简单的操作和后处理程序，温和的反应条件以及在后期功能化中的实际应用。
• Highly Soluble Benzo[ghi]perylenetriimide Derivatives: Stable and Air-Insensitive Electron Acceptors for Artificial Photosynthesis
  作者：Hung-Cheng Chen、Chao-Ping Hsu、Joost N. H. Reek、René M. Williams、Albert M. Brouwer

  DOI：10.1002/cssc.201500950

  日期：2015.11

  A series of new benzo[ghi]perylenetriimide (BPTI) derivatives has been synthesized and characterized. These remarkably soluble BPTI derivatives show strong optical absorption in the range of λ=300–500 nm and have a high triplet‐state energy of 1.67 eV. A cyanophenyl substituent renders BPTI such a strong electron acceptor (Ered=−0.11 V vs. the normal hydrogen electrode) that electron‐trapping reactions

  已经合成并表征了一系列新的苯并苝三酰亚胺(BPTI)衍生物。这些高度可溶的 BPTI 衍生物在λ =300–500 nm 范围内表现出强光吸收，并具有 1.67 eV 的高三线态能量。氰基苯基取代基使 BPTI 成为一种强电子受体（ E red =−0.11 V vs. 正常氢电极），不会发生与 O 2和 H 2 O 的电子捕获反应。掺氟氧化锡|TiO 2电极上的BPTI自由基阴离子在空气饱和的缓冲溶液中可持续数十秒( t 1/2 =39 s)。由于良好的堆积，理论电子迁移率（10 -2 ∼10 -1 cm 2 V -1 s -1 ）很高，与苝二酰亚胺和C 60衍生物的实验值相似。我们的研究表明，氰基苯基改性的 BPTI 化合物作为人工光合作用水分解装置中电子受体的潜力，也是非常有前景的有机太阳能电池非富勒烯电子传输材料。
• Synthesis and Reactions of Perylenecarboxylic Acid Derivatives. VII. Hydrolysis of<i>N</i>,<i>N</i>′-Dialkyl-3,4 : 9,10-Perylenebis(dicarboximide) with Sulfuric Acid
  作者：Yukinori Nagao、Takahisa Misono

  DOI：10.1246/bcsj.54.1269

  日期：1981.4

  The hydrolysis of N,N′-dialkyl-3,4 : 9,10-perylenebis(dicarboximide) (alkyl=CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, and CH2CH2CH2CH3) with sulfuric acid at 180–200 °C gave N-alkyl-3,4 : 9,10-perylenetetracarboxylic monoanhydride monoimide (alkyl=CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, and CH2CH2CH2CH3). The kinetics of the reaction were determined spectroscopically.

  N,N'-二烷基-3,4 : 9,10-苝双（二甲酰亚胺）（烷基 = CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3 和 CH2CH2CH2CH3）在 180–200 °C 下用硫酸水解得到 N-烷基-3， 4：9,10-苝四甲酸酐单酰亚胺(烷基＝CH 3 、CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 CH 3 和CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 )。反应动力学通过光谱测定。
• Synthesis and properties of a tetrathiafulvalene–perylene tetracarboxylic diimide–tetrathiafulvalene dyad
  作者：Yu Zhang、Liang-Zhen Cai、Cheng-Yun Wang、Guo-Qiao Lai、Yong-Jia Shen

  DOI：10.1039/b719844b

  日期：——

  A donor–acceptor–donor dyad 4 involving 2-sulfur-3-methylthio-6,7-bis(hexylthio)tetrathiafulvalene (TTF) as a donor attached directly to N,N′-dibutylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide (PDI) as an acceptor was synthesized by condensation of N,N′-dibutyl-1,6-dibromo-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide and 2-(2-cyanoethylthio-3-methylthio-6,7-bis(hexylthio)tetrathiafulvalene. The cyclic voltammetric (CV) data implied significant intramolecular interaction and the absorption spectrum indicated that there was an intramolecular charge transfer (ICT) interaction between TTF and PDI moieties in dyad 4. Comparing with PDI 13, the fluorescence emission intensity of dyad 4 was quenched almost quantitatively, which might result from the photo-induced electron transfer (PET) interaction between the PDI and TTF moieties in dyad 4. The fluorescence intensity of dyad 4 could be reversibly modulated by sequential oxidation and reduction of the TTF unit using chemical methods. Thus dyad 4 can be regarded as a new reversible fluorescence-redox dependent molecular switch.

  通过缩合 N,N²-二丁基-1,6-二溴-3,4,9,10-四羧酸二亚胺（PDI）作为受体，合成了供体-受体-受体四元化合物、通过缩合 N,N²-二丁基-1,6-二溴-3,4,9,10-过烯四羧酸二亚胺和 2-(2-氰基乙硫基-3-甲硫基-6,7-双(己硫基)四硫代富勒烯，合成了作为受体的 10-四羧酸二亚胺（PDI）。循环伏安（CV）数据表明存在显著的分子内相互作用，而吸收光谱则表明在对偶 4 中，TTF 和 PDI 分子之间存在分子内电荷转移（ICT）相互作用。与 PDI 13 相比，染料 4 的荧光发射强度几乎被定量淬灭，这可能是染料 4 中 PDI 和 TTF 分子之间的光诱导电子转移（PET）作用所致。使用化学方法依次氧化和还原 TTF 单元，可以可逆地调节染料 4 的荧光强度。因此，共轭物 4 可被视为一种新的可逆荧光-氧化还原依赖性分子开关。