N,N'-dibutyl-1,6,7,12-tetrabromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide | 861853-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dibutyl-1,6,7,12-tetrabromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: 11,14,22,26-Tetrabromo-7,18-dibutyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone；11,14,22,26-tetrabromo-7,18-dibutyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 861853-37-4
• 化学式: C₃₂H₂₂Br₄N₂O₄
• 分子量: 818.154
• InChiKey: NEKQKBHGTPMDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N,N'-dibutyl-1,6,7,12-tetrabromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  实用的八-和四溴代ylene二酰亚胺及其衍生物的制备

  摘要：

  专用于五Snieckus教授在他的80之际个生日 抽象的 提出了由容易获得的未取代前体一步一步温和合成全溴化per二酐和二酰亚胺的方法。用水合肼将邻-溴取代基部分还原，使得可以以克级合成有价值的中间体1,6,7,12-四溴per二酰亚胺。使用区域选择性亲核取代反应合成了几种具有硫，氮或氧取代基的新的扭曲的全核取代的per二酰亚胺衍生物。 提出了由容易获得的未取代前体一步一步温和合成全溴化per二酐和二酰亚胺的方法。用水合肼将邻-溴取代基部分还原，使得可以以克级合成有价值的中间体1,6,7,12-四溴per二酰亚胺。使用区域选择性亲核取代反应合成了几种具有硫，氮或氧取代基的新的扭曲的全核取代的per二酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589088

文献信息

• Synthesis and characterization of 1,7-disubstituted and 1,6,7,12-tetrasubstituted perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimide derivatives
  作者：Mathieu Queste、Cyril Cadiou、Bernard Pagoaga、Louis Giraudet、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1039/c0nj00240b

  日期：——

  A variety of perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimide derivatives have been synthesized. Particular attention was paid to substituents in positions 1, 6, 7 or 12. The energy differences between the frontier orbitals have been determined using optical spectroscopy (UV and fluorescence). The energy of the lowest unoccupied orbitals (LUMOs) were obtained by cyclic voltammetry. From both studies, the energies of the highest occupied orbitals (HOMOs) were also been calculated. A Hammett-type relationship was observed for the reduction potentials (Ered11/2) when correlated with the σ−ortho parameter. The energies of the frontier orbitals define the domains of application of these compounds. They significantly depend on the substitution in positions 1, 6, 7, or 12.

  合成了一系列的四苯并四羧酸-3,4:9,10-二亚胺衍生物。特别关注了在1、6、7或12位的取代基。采用光谱技术（紫外和荧光）测定了前沿轨道之间的能量差异。通过循环伏安法获得了最低未占轨道（LUMO）的能量。通过这两项研究，还计算了最高占据轨道（HOMO）的能量。观察到还原电位（Ered11/2）与σ−邻位参数之间存在Hammett型关系。前沿轨道的能量决定了这些化合物的应用领域，并且显著依赖于在1、6、7或12位的取代。
• Practical Preparation of Octa- and Tetrabromoperylene Diimides and Derivatives Thereof
  作者：Augustina Jozeliūnaitė、Romualdas Striela、Linas Labanauskas、Edvinas Orentas

  DOI：10.1055/s-0036-1589088

  日期：2017.12

  derivatives having sulfur, nitrogen, or oxygen substituents were synthesized using regioselective nucleophilic substitution reactions. A mild synthesis of fully brominated perylene dianhydride and diimides in one step from easily available unsubstituted precursors is presented. The partial reduction of ortho-bromo substituents with hydrazine hydrate allowed for a gram-scale synthesis of a valuable intermediate

  专用于五Snieckus教授在他的80之际个生日 抽象的 提出了由容易获得的未取代前体一步一步温和合成全溴化per二酐和二酰亚胺的方法。用水合肼将邻-溴取代基部分还原，使得可以以克级合成有价值的中间体1,6,7,12-四溴per二酰亚胺。使用区域选择性亲核取代反应合成了几种具有硫，氮或氧取代基的新的扭曲的全核取代的per二酰亚胺衍生物。 提出了由容易获得的未取代前体一步一步温和合成全溴化per二酐和二酰亚胺的方法。用水合肼将邻-溴取代基部分还原，使得可以以克级合成有价值的中间体1,6,7,12-四溴per二酰亚胺。使用区域选择性亲核取代反应合成了几种具有硫，氮或氧取代基的新的扭曲的全核取代的per二酰亚胺衍生物。