N,N'-dibutyloctabromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N,N'-dibutyloctabromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: 1,2,5,6,7,8,11,12-octabromo perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide；N,N'-Dibutyl-1,2,5,6,7,8,11,12-octabromoperylene-3,4:9,10-bisdicarbimide；10,11,14,15,21,22,25,26-octabromo-7,18-dibutyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 化学式: C₃₂H₁₈Br₈N₂O₄
• 分子量: 1133.74
• InChiKey: LYYOGGJDMXHMOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibutyloctabromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到N,N'-dibutyl-1,6,7,12-tetrabromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  实用的八-和四溴代ylene二酰亚胺及其衍生物的制备

  摘要：

  专用于五Snieckus教授在他的80之际个生日 抽象的 提出了由容易获得的未取代前体一步一步温和合成全溴化per二酐和二酰亚胺的方法。用水合肼将邻-溴取代基部分还原，使得可以以克级合成有价值的中间体1,6,7,12-四溴per二酰亚胺。使用区域选择性亲核取代反应合成了几种具有硫，氮或氧取代基的新的扭曲的全核取代的per二酰亚胺衍生物。 提出了由容易获得的未取代前体一步一步温和合成全溴化per二酐和二酰亚胺的方法。用水合肼将邻-溴取代基部分还原，使得可以以克级合成有价值的中间体1,6,7,12-四溴per二酰亚胺。使用区域选择性亲核取代反应合成了几种具有硫，氮或氧取代基的新的扭曲的全核取代的per二酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589088
• 作为产物：
  描述：

  1,6,7,12-tetrabromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N'-dibutyloctabromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  八溴戊二烯二酐和二酰亚胺的合成：卤素键和半导体性质的证据

  摘要：

  八溴杂戊基3,4,9,10-四羧酸二酐（Br 8 -PDA）（1），其二酰亚胺（Br 8 -PDIs（2a - e）以及bis-，tris-和tetra-据报道，氨基取代的二酰亚胺（5a – c）分别具有六个，五个和四个剩余的可取代Br原子。八溴化可导致化学/电化学还原，自由基阴离子形成和红移光学性质。首次在PDA / PDI中鉴定出了多种卤素键相互作用，与二溴/四溴PDI相比，它具有吸引人的电子特征增强了电子传输特性（3 /4）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03513

文献信息

• Synthesis of Octabromoperylene Dianhydride and Diimides: Evidence of Halogen Bonding and Semiconducting Properties
  作者：Yogendra Kumar、Sharvan Kumar、Sudhir Kumar Keshri、Jyoti Shukla、Shiv Shankar Singh、Tejender S. Thakur、Mitchell Denti、Antonio Facchetti、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03513

  日期：2016.2.5

  facile synthesis of octabromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride (Br8-PDA) (1), its diimides (Br8-PDIs) (2a–e), and bis-, tris-, and tetra-amino substituted diimides (5a–c) with six, five, and four remaining substitutable Br atoms, respectively, is reported. Octabromination results in facile chemical/electrochemical reduction, radical anion formation, and red-shifted optical properties. For

  八溴杂戊基3,4,9,10-四羧酸二酐（Br 8 -PDA）（1），其二酰亚胺（Br 8 -PDIs（2a - e）以及bis-，tris-和tetra-据报道，氨基取代的二酰亚胺（5a – c）分别具有六个，五个和四个剩余的可取代Br原子。八溴化可导致化学/电化学还原，自由基阴离子形成和红移光学性质。首次在PDA / PDI中鉴定出了多种卤素键相互作用，与二溴/四溴PDI相比，它具有吸引人的电子特征增强了电子传输特性（3 /4）。
• Synthesis and Isolation of a Stable Perylenediimide Radical Anion and Its Exceptionally Electron-Deficient Precursor
  作者：Yogendra Kumar、Sharvan Kumar、Deepak Bansal、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00490

  日期：2019.4.5

  The synthesis and isolation of an ambient stable perylenediimide radical anion is reported, and its precursor is established as one of the strongest electron acceptors. The radical anion shows absorption up to 1400 nm and is stable in mixed aqueous solution. Interestingly, the radical anion can organize two electron-deficient molecules over its surface to form a π-stacked array. Calculations revealed

  报道了环境稳定的per二酰亚胺自由基阴离子的合成和分离，其前体被确定为最强的电子受体之一。自由基阴离子显示出高达1400 nm的吸收，并且在混合水溶液中稳定。有趣的是，自由基阴离子可以在其表面上组织两个缺电子分子，从而形成一个π堆叠阵列。计算显示通过非共价相互作用弱的自旋极化。这种相互作用对于磁性交换和催化具有重要意义。
• Practical Preparation of Octa- and Tetrabromoperylene Diimides and Derivatives Thereof
  作者：Augustina Jozeliūnaitė、Romualdas Striela、Linas Labanauskas、Edvinas Orentas

  DOI：10.1055/s-0036-1589088

  日期：2017.12

  derivatives having sulfur, nitrogen, or oxygen substituents were synthesized using regioselective nucleophilic substitution reactions. A mild synthesis of fully brominated perylene dianhydride and diimides in one step from easily available unsubstituted precursors is presented. The partial reduction of ortho-bromo substituents with hydrazine hydrate allowed for a gram-scale synthesis of a valuable intermediate

  专用于五Snieckus教授在他的80之际个生日 抽象的 提出了由容易获得的未取代前体一步一步温和合成全溴化per二酐和二酰亚胺的方法。用水合肼将邻-溴取代基部分还原，使得可以以克级合成有价值的中间体1,6,7,12-四溴per二酰亚胺。使用区域选择性亲核取代反应合成了几种具有硫，氮或氧取代基的新的扭曲的全核取代的per二酰亚胺衍生物。 提出了由容易获得的未取代前体一步一步温和合成全溴化per二酐和二酰亚胺的方法。用水合肼将邻-溴取代基部分还原，使得可以以克级合成有价值的中间体1,6,7,12-四溴per二酰亚胺。使用区域选择性亲核取代反应合成了几种具有硫，氮或氧取代基的新的扭曲的全核取代的per二酰亚胺衍生物。
• Metastable Chiral Azobenzenes Stabilized in a Double Racemate
  作者：Amalu Mohan、Devika Sasikumar、Vinayak Bhat、Mahesh Hariharan

  DOI：10.1002/anie.201910687

  日期：2020.2.17

  The self-assembly of chiral organic chromophores is gaining huge significance due to the abundance of supramolecular chirality found in natural systems. We report an interdigitated molecular assembly involving axially chiral octabrominated perylenediimide (OBPDI) which transfers chiral information to achiral aromatic moieties. The crystalline two-component assemblies of OBPDI and electron-rich aromatic

  由于自然系统中存在大量的超分子手性，手性有机发色团的自组装正变得越来越重要。我们报告了一个涉及轴向手性八溴化per二酰亚胺（OBPDI）的叉指分子组装，其将手性信息转移至非手性芳族部分。OBPDI和富电子芳族单元的晶体两组分组装通过π孔⋅⋅⋅π供体-受体相互作用而得以促进，并通过光谱和光谱学方法确定了OBPDI共晶体的基态和激发态的电荷转移特性。理论技巧。OBPDI共晶体需要在同一晶体系统中两个分子实体的P和M对映异构体发生明显的手性分离，从而导致扭曲的双外消旋排列。