3-hydroxy-3-(4’-bromophenacyl)oxindole | 303739-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(4’-bromophenacyl)oxindole
• 英文别名: 3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindoline-2-one；3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one；3-((4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindole-2-one；3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(4-bromophenyl)ethyl)indolin-2-one；3-(4-bromo-phenacyl)-3-hydroxy-indolin-2-one；3-(4-Brom-phenacyl)-3-hydroxy-indolin-2-on；3-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 303739-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: HBYRTPWYVCHCLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(4’-bromophenacyl)oxindole 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于查尔酮的氮杂咔啉类似物作为新型抗微管蛋白药物：设计，合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  本研究涉及作为约束查尔酮类似物的一系列3-芳基-9-乙酰基-哒嗪并[3,4-b]吲哚的设计。提出了用于目标化合物合成的逆合成途径。评价所有合成的化合物对THP-1，COLO-205，HCT-116和A-549人癌细胞系的体外细胞毒性。结果表明2a，3a，5a和6a具有明显的细胞毒性潜力，IC 50值范围为1.13至5.76μM。结构活性关系表明，环A和环B的性质都会影响其活性。发现苯环上的甲氧基（环A）和未取代的苯环上的取代（环B）是优选的结构特征。进一步测试了最有效的化合物2a对微管蛋白的抑制作用。发现化合物2a显着抑制微管蛋白聚合（针对THP-1的IC 50值为– 2.41μM）。如免疫荧光技术所证明，化合物2a还引起微管装配的破坏。2a具有明显的细胞毒性和微管蛋白抑制作用通过分子模型研究合理化。最有效的结构停靠在秋水仙碱结合位点（PDB ID-1SA0），并发现它通过各种疏水和氢键相互作用在空腔中稳定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.005
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-hydroxy-3-(4’-bromophenacyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  新型靛红类似物的设计，合成和QSAR研究激发了Michael受体作为潜在的抗癌化合物

  摘要：

  分子杂交被认为是开发用于治疗癌症的药物的有效策略。在缔合原理的基础上，设计合成了一系列Isatin和Michael受体的新型杂化化合物。通过MTT测定法测试了这些杂合化合物对人癌细胞系BGC-823，SGC-7901和NCI-H460的细胞毒性潜力。大多数化合物在所有测试的人类癌细胞中均表现出良好的抗生长活性。SAR和QSAR分析可能为新型抗癌抑制剂的未来发展提供重要信息。值得注意的是，化合物6a对带有IC 50的BGC-823，SGC-7901和NCI-H460均显示出有效的生长抑制作用分别为3.6±0.6、5.7±1.2、3.2±0.7μM。此外，菌落形成测定，伤口愈合测定和流式细胞术分析表明6a通过在细胞周期的G2 / M期中被阻滞的细胞以浓度依赖性的方式表现出有效的抗生长和抗迁移能力。此外，在NCI-H460异种移植小鼠模型中6a显着抑制了肿瘤的生长。总体而言，我们的研究结果表明，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.043

文献信息

• DABCO-catalyzed synthesis of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones in aqueous media
  作者：Keshri Nath Tiwari、Darshana Bora、Garima Chauhan、Deepika Yadav、Kavita Sharma、Ashima Thakur、Lachhman Singh、Vishwadeep Tripathi

  DOI：10.1080/00397911.2016.1160411

  日期：2016.4.2

  ABSTRACT An efficient and greener protocol for easy access to 3-susbstituted-3-hydroxy-2-oxindoles by the reaction with various substituted isatins and acetophenones is described. This protocol is widely applicable for a variety of isatins and acetophenones using water as a reaction media and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as catalyst with shorter reaction time and good to excellent yield of

  摘要描述了一种通过与各种取代的靛红和苯乙酮反应轻松获得 3-取代-3-羟基-2-oxindoles 的有效和更环保的协议。该方案广泛适用于以水为反应介质和 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 为催化剂的各种靛红和苯乙酮，具有较短的反应时间和良好的产品收率。图形概要
• Discovery of 3-Hydroxy-3-phenacyloxindole Analogues of Isatin as Potential Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Rati K. P. Tripathi、Sairam Krishnamurthy、Senthil R. Ayyannan

  DOI：10.1002/cmdc.201500443

  日期：2016.1

  A series of 3‐hydroxy‐3‐phenacyloxindole analogues of isatin were designed, synthesized, and evaluated in vitro for their inhibitory activity toward monoamine oxidase (MAO) A and B. Most of the synthesized compounds proved to be potent and selective inhibitors of MAO‐A rather than MAO‐B. 1‐Benzyl‐3‐hydroxy‐3‐(4′‐hydroxyphenacyl)oxindole (compound 18) showed the highest MAO‐A inhibitory activity (IC50:

  设计，合成并评估了一系列的Isatin 3-羟基-3-phenacyloxindole类似物对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制活性。大多数合成的化合物被证明是MAO的有效和选择性抑制剂-A而不是MAO-B。1-苄基-3-羟基-3-（4'-羟基苯甲酰）羟吲哚（化合物18）显示出最高的MAO-A抑制活性（IC 50：0.009±0.001μ米，ķ我：3.69±0.003Ñ米）和良好的选择性（选择性指数：60.44）。动力学研究表明，化合物18和16（1-苄基-3-羟基-3-（4′-溴代苯甲酰基）恶唑）对MAO-A和MAO-B表现出竞争性抑制作用。结构-活性关系研究表明3-羟基是这些类似物表现出有效的MAO-A抑制活性的基本特征。计算研究表明抑制剂和MAO同工酶之间可能存在分子相互作用。获得的计算数据与实验结果一致。铅抑制剂的进一步研究，包括抑制剂-MAO复合物的共结晶和体内评估，对于它们作为治
• Catalyst-free aldol condensation of ketones and isatins under mild reaction conditions in DMF with molecular sieves 4 Å as additive
  作者：Wen-Bing Chen、Yu-Hua Liao、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/b906684e

  日期：——

  In the presence of molecular sieve (MS) 4 Å in DMF, a catalyst-free aldol condensation of a variety of aromatic and aliphatic ketones with isatins under mild reaction conditions has been developed. This approach may provide access to a wide range of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones in good to excellent yields.

  在DMF中存在4 Å分子筛（MS）的情况下，已经开发出一种无需催化剂的醛酮缩合反应，可以在温和条件下使多种芳香和脂肪酮与靛红反应。这种方法可能提供了一条途径，以良好至优异的产率合成广泛的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮。
• 一种靛红衍生物的绿色催化合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN107501161B

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明公开了一种靛红衍生物的绿色催化合成方法，该方法是以靛红类化合物和含有α‑氢的酮为原料，在聚醚胺D‑230催化下，以水为溶剂发生Aldol反应，得到靛红衍生物。本发明方法具有如下优点：(1)使用水作为反应溶剂，避免了有机溶剂的使用，绿色环保；(2)分离方便，仅需简单的过滤操作即可将产物从反应溶剂中分离；(3)催化剂水溶性好，可循环使用；(4)具有良好的底物适用性，对于含有不同取代基的靛红、芳基酮、烷基酮和硝基烷烃都适用，适用于工业化规模生产。
• Oxidative ring expansion of 3-hydroxy-3-phenacyloxindoles using phenyliodine diacetate and molecular iodine: Synthesis of 2-hydroxy-2-aryl/alkyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones
  作者：Ashish C. Kavale、Amit H. Kalbandhe、Imran A. Opai、Atul A. Jichkar、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152631

  日期：2021.1

  Oxidation of tertiary alcohol of the type 3-hydroxy-3-phenacyloxindoles using the combination of phenyliodine diacetate and molecular iodine in methanol results in oxidative cleavage of C2-C3 bond to form isocyanate as an intermediate with its subsequent trapping by methanol to form ortho-carbamates of 1,3-diaryl carbonyl compounds which further undergoes concurrent cyclization to furnish 2-hydroxy-2-aryl/alkyl-2

  使用苯乙酸二乙酸酯和分子碘在甲醇中对3-羟基-3-苯并氧杂吲哚类的叔醇进行氧化会导致C2-C3键的氧化裂解，形成异氰酸酯作为中间体，随后被甲醇捕获而形成邻位- 1,3-二芳基羰基化合物的氨基甲酸酯，进一步进行同时环化，以高收率提供2-羟基-2-芳基/烷基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones衍生物。

表征谱图