(S)-2-acetoxy-4-methylpentanoic acid | 3069-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-acetoxy-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(Acetyloxy)-4-methylpentanoic acid；(2S)-2-acetyloxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 3069-50-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: IQAAMERVQHMVBU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-acetoxy-4-methylpentanoic acid 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl-4-acetoxy-2-cyano-3-hydroxy-5-isobutyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Access to 2-Aminofuranones via Cyclization of Functionalized γ-Hydroxy-α,β-butenoates Derived fromN-Hydroxybenzotriazole Esters of α-Hydroxy Acids

  摘要：

  取代的羟基苯三唑酯与烷基氰乙酸酯或丙二腈之间的反应导致合成 γ-羟基功能化的丁酸酯，这些丁酸酯在温和条件下环化形成相应的 2-氨基-3,5-二取代-4-呋喃酮。通过测量它们的光旋转，确认了这些产物是光学活性的。另一方面，使用 N-羟基琥珀酰亚胺替代 N-羟基苯三唑可能会导致副产物，具体取决于所使用的功能化羟基乙酸。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41040
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-2-acetoxy-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  参与杆菌烯生物合成的酮合酶结构域的底物特异性

  摘要：

   抽象的 开发了同位素标记方法来研究酮合酶的底物结合，例如参与杆菌烯生物合成的聚酮合酶 BaeJ 的第二个酮合酶 (BaeJ-KS2)。为此，合成了 BaeJ-KS2 天然中间体的13 C 标记的N-乙酰半胱胺硫酯（SNAC 酯）替代物的两种对映体，包括使用谷氨酸脱羧酶的酶促步骤，并与 BaeJ-KS2 一起孵育。在各种对照实验的背景下，通过产物的13 C NMR 分析证明了底物结合。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 734–740。 doi:10.3762/bjoc.20.67

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.67

文献信息

• Phenylglycine Methyl Ester, a Useful Tool for Absolute Configuration Determination of Various Chiral Carboxylic Acids
  作者：Tetsuya Yabuuchi、Takenori Kusumi

  DOI：10.1021/jo991218a

  日期：2000.1.1

  A new chiral anisotropic reagent, phenylglycine methyl ester (PGME), developed for the elucidation of the absolute configuration of chiral alpha,alpha-disubstituted acetic acids, has turned out to be applicable to other substituted carboxylic acids, such as chiral alpha-hydroxy-, alpha-alkoxy-, and alpha-acyloxy-alpha, alpha-disubstituted acetic acids, as well as to chiral beta, beta-disubstituted

  为了阐明手性α，α-二取代乙酸的绝对构型而开发的一种新的手性各向异性试剂苯甘氨酸甲酯（PGME）已证明可用于其他取代的羧酸，例如手性α-羟基- ，α-烷氧基-和α-酰氧基-α，α-二取代的乙酸，以及手性β，β-二取代的丙酸。由于羧基部分可从其他官能团转化而来，例如烯烃的臭氧分解和二醇的氧化裂解，因此，本发现可将PGME方法的用途扩展到各种类型有机化合物的绝对构型测定，甚至那些最初缺乏氧气功能。描述了化学反应和PGME方法结合的几个例子。
• Discovery of Leucyladenylate Sulfamates as Novel Leucyl-tRNA Synthetase (LRS)-Targeted Mammalian Target of Rapamycin Complex 1 (mTORC1) Inhibitors
  作者：Suyoung Yoon、Jong Hyun Kim、Sung-Eun Kim、Changhoon Kim、Phuong-Thao Tran、Jihyae Ann、Yura Koh、Jayun Jang、Sungmin Kim、Hee-sun Moon、Won Kyung Kim、Sangkook Lee、Jiyoun Lee、Sunghoon Kim、Jeewoo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01190

  日期：2016.11.23

  resistance in cancer treatments. In this study, we developed leucyladenylate sulfamate derivatives as LRS-targeted mTORC1 inhibitors. Compound 18 selectively inhibited LRS-mediated mTORC1 activation and exerted specific cytotoxicity against colon cancer cells with a hyperactive mTORC1, suggesting that 18 may offer a novel treatment option for human colorectal cancer.

  最近的研究表明，LRS可能充当mTORC1途径的亮氨酸传感器，可能为克服癌症治疗中雷帕霉素耐药性提供了另一种策略。在这项研究中，我们开发了亮环戊二酸氨基磺酸酯衍生物作为靶向LRS的mTORC1抑制剂。化合物18选择性抑制LRS介导的mTORC1活化，并对具有高活性mTORC1的结肠癌细胞产生特定的细胞毒性，这表明18可能为人类结直肠癌提供新的治疗选择。
• Primary, Secondary, and Tertiary γ-C(sp³)–H Vinylation of Amides via Organic Photoredox-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Hui Chen、Liangliang Guo、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02737

  日期：2018.10.5

  An efficient strategy for primary, secondary and tertiary aliphatic γ-C(sp3)–H vinylation of amides with alkenylboronic acids is reported. These reactions are catalyzed by visible-light organic photoredox agents. Regioselective γ-C(sp3)–H vinylation of amides is controlled by a 1,5-hydrogen atom transfer of an amidyl radical generated in situ.

  据报道，用烯基硼酸对酰胺的伯，仲和叔脂族γ-C（sp 3）-H进行乙烯基化的有效策略。这些反应由可见光有机光氧化还原剂催化。酰胺的区域选择性γ-C（sp 3）–H乙烯基化是由就地生成的mid基的1，5-氢原子转移控制的。
• Benzotriazole-Mediated Syntheses of Depsipeptides and Oligoesters
  作者：Ilker Avan、Srinivasa R. Tala、Peter J. Steel、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo200174j

  日期：2011.6.17

  Reactions of O-Pg(α-hydroxyacyl)benzotriazoles with (a) unprotected α-hydroxycarboxylic acids, (b) amino acids, and (c) amines afforded, respectively, chirally pure (a) oligoesters, (b) depsidipeptides, and (c) amide conjugates (yields 52−94%). N-Pg(α-Aminoacyl)benzotriazoles reacted with α-hydroxycarboxylic acids to yield depsidipeptides (47−87%). N-Pg(depsidipeptidoyl)benzotriazoles, obtained from

  的反应ø -Pg（α羟）与（a）中未保护的α羟基羧酸苯并三唑类，（b）中的氨基酸，和（c）胺，得到分别手性纯的（a）低聚酯，（b）中depsidipeptides，和（ c）酰胺共轭物（产率52-94％）。N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑与α-羟基羧酸反应生成二肽（47-87％）。得自二肽二肽的N -Pg（二肽二肽基）苯并三唑与氨基酸和α-羟基羧酸反应生成二十肽（产率为55-78％）。用N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑对α-羟基羧酸进行O-酰化，然后进行脱保护，产生了未保护的可用于制备十肽的肽。
• γ,δ,ε-C(sp³)–H Functionalization through Directed Radical H-Abstraction
  作者：Tao Liu、Tian-Sheng Mei、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b02065

  日期：2015.5.13

  Aliphatic amides are selectively functionalized at the γ- and δ-positions through directed radical 1,5 and 1,6 H-abstractions, respectively. The initially formed γ- or δ-lactams are intercepted by N-iodosuccinimide and trimethylsilyl azide, leading to double and triple C-H functionalizations at the γ-, δ-, and ε-positions. This new reactivity is exploited to convert alkyls into amino alcohols and allylic

  脂肪族酰胺分别通过定向自由基 1,5 和 1,6 H-抽象在 γ- 和 δ- 位选择性地官能化。最初形成的γ-或δ-内酰胺被N-碘代琥珀酰亚胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物拦截，导致γ-、δ-和ε-位的双和三CH官能化。这种新的反应性被用来将烷基转化为氨基醇和烯丙胺。