3-hydroxy-3-[1-nitromethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one | 91192-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-[1-nitromethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(nitromethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-hydroxy-3-nitromethyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-hydroxy-3-nitromethyl-2,3-dihydroindol-2-one；(+/-)-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one；3-hydroxy-3-(nitromethyl)-1H-indol-2-one；3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one
• CAS: 91192-43-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: LXHQTPGTMXKWEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-[1-nitromethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以34%的产率得到(+/-)-(3-hydroxyoxindol-3-yl)methylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  十字花科，oxindole phytoalexin，（S）-（-）-spirobrassinin和其恶唑啉类似物的合成，绝对构型和对映体富集。

  摘要：

  进行了十字花科的羟吲哚植物抗毒素，（S）-（-）-spirobrassinin [（-）-4]及其恶唑啉类似物螺恶唑啉（11）的立体化学研究。通过SOCl（2）或MsCl介导的二西br子素[（+/-）-8]的环化反应合成外消旋螺孢子素[（+/-）-4]。用CSCl（2）处理（3-羟基氧代吲哚-3-基）甲基氯化铵[（+/-）-9]，然后将所获得的螺恶唑烷硫酮（+/-）-10甲基化，得到螺恶唑啉[（+/-）- 11]。通过（S）-（-）-1-苯乙基异氰酸酯（12）衍生化，色谱分离非对映异构酰胺13、14或15、16实现对（+/-）-4和（+/-）-11的对映拆分，并用CH（3）ONa进行切割。天然（S）-（-）-4中立体异构中心的绝对构型是由激子得出的，通过CD方法计算得出，并且通过X射线晶体学分析明确证实了（+）-和（-）-4的1- [1'S，4'R-（-）-樟脑酰基]衍生物[（-）-19和（-）-20]

  DOI：

  10.1021/jo0155052
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 靛红 在 奎宁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到3-hydroxy-3-[1-nitromethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isatins的催化对映选择性亨利反应：在（S）-（-）-Spirobrassinin的简明合成中的应用

  摘要：

  当isatin是猫！已经开发出了一种高效的，由铜氢化物催化的对映选择性亨利反应，该反应可容易获得的靛红和硝基烷烃（请参见方案）。在温和的反应条件下，无需色谱法，即可以优异的收率和良好的对映选择性生产产物。（S）-（-）-spirobrassinin的轻松合成中证明了该策略的效用，无需保护基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201101025

文献信息

• Vasicine from Adhatoda vasica as an organocatalyst for metal-free Henry reaction and reductive heterocyclization of o-nitroacylbenzenes
  作者：Sushila Sharma、Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.095

  日期：2016.11

  Vasicine, a quinazoline alkaloid, from the leaves of Adhatoda vasica, has been utilized as an efficient catalyst for metal and base free Henry reaction of various aldehydes with nitro alkanes. The method can be used in the synthesis of various β-nitro alcohols under mild reaction conditions without use of hazardous organic solvents and expensive catalysts. Vasicine is also applied successfully for

  Vasicine是一种来自Adhatoda vasica叶片的喹唑啉生物碱，已被用作各种醛与硝基烷烃的无金属和无碱亨利反应的有效催化剂。该方法可用于在温和的反应条件下合成各种β-硝基醇，而无需使用危险的有机溶剂和昂贵的催化剂。瓦西辛还成功地用于在温和条件下以高收率从邻硝基硝基苯一锅合成2，1-苯并恶唑。
• “On water” catalysis: an expeditious approach for the synthesis of quaternary centered 3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one derivatives
  作者：Parvathaneni SaiPrathima、Keesara Srinivas、Mandapati Mohan Rao

  DOI：10.1039/c4gc02203c

  日期：——

  An efficient, eco-friendly “on water” method has been developed for the Henry reaction of isatins with nitromethane to afford 3-hydroxy-3-nitromethylindolin-2-ones. An enhancement in reaction rate was observed “on water” under mild and catalyst-free conditions.

  已开发出一种高效、环保的“水相”方法，用于将异喻酰胺与硝基甲烷进行亨利反应，生成3-羟基-3-硝基甲基吲哚啉-2-酮。在温和且无催化剂的条件下，“水相”中观察到了反应速率的提高。
• 3-SUBSTITUTED-3-HYDROXY OXINDOLE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20130345438A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention relates to expedient method for synthesis of 3-substituted-3-hydroxy-oxindole derivatives, which are useful as synthetic precursors to valuable pharmaceutical compounds. These are synthesized by reacting nitromethane with the corresponding isatins of formula (I). The reaction process of isatins was carried using water as a solvent at room temperature to form the corresponding 3-hydroxy-3-nitromethylindolin-2-ones of formula (II).

  本发明涉及一种合成3-取代-3-羟基-恩二酮衍生物的便捷方法，这些衍生物可用作有价值的药用化合物的合成前体。这些衍生物是通过将硝基甲烷与相应的式(I)的吲哚酮反应而合成的。吲哚酮的反应过程是在室温下使用水作为溶剂进行的，形成相应的式(II)的3-羟基-3-硝基甲基吲哚烷-2-酮。
• 3-Hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-one as a versatile intermediate for retro-Henry and Friedel–Crafts alkylation reactions in aqueous medium
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Banoth Paplal、Neeli Satyanarayana、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c9nj03209f

  日期：——

  retro-Henry type reaction is reported using 3-hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-ones which are prepared via catalyst-free Henry reaction of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole and isatin. These compounds were used for the selective synthesis of 3-hydroxy-indolyl-2-oxindoles and bis-indolyl-2-oxindoles (symmetric/unsymmetric) via retro-Henry type reaction followed by Friedel–Crafts alkylation

  复古亨利型反应的第一示例是使用报道3-羟基-3 - （（3-甲基-4- nitroisoxazol -5-基）甲基），其制备二氢吲哚-2-酮通过的不含催化剂的亨利反应3,5-二甲基-4-硝基异恶唑和靛红。这些化合物用于通过逆亨利型反应，然后在水中进行Friedel-Crafts烷基化反应（一锅法）选择性合成3-羟基-吲哚基-2-氧吲哚和双吲哚基-2-氧吲哚（对称/不对称）。方法）。3-羟基-3-（（3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基）甲基）吲哚-2-酮在水解后生成2-（3-羟基-2-氧代吲哚-3-基）乙酸，为天然产物和生物活性化合物的来源。
• Silver comes into play: Henry reaction and domino cycloisomerisation sequence catalysed by [Ag(<scp>i</scp>)(Pc-L)] complexes
  作者：Giorgio Tseberlidis、Monica Dell'Acqua、Daniele Valcarenghi、Emma Gallo、Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Alessandro Caselli

  DOI：10.1039/c6ra22231e

  日期：——

  The Ag(i) complexes of pyridine-containing ligands with an active pendant arm are new catalysts for an old reaction: the nitroaldol condensation. When the substrates are 2-alkynylarylaldehydes, a smart cascade cycloisomerisation process can occur.

  含有活性下垂臂的吡啶配体的Ag(i)络合物是一种旧反应的新催化剂：硝基醛醇缩合反应。当底物为2-炔基芳基醛时，智能级联环异构化过程可能发生。