3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydroindol-2-one | 159867-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: WR 061430；3-(4-bromo-phenacylidene)-indolin-2-one；3-(4-Brom-phenacyliden)-indolin-2-on；(3Z)-3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(3Z)-3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 159867-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 328.165
• InChiKey: UEDBOSNZRXYIME-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydroindol-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 2.25h， 生成 3-(4-bromophenyl)-9-acetyl-pyridazino[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  基于查尔酮的氮杂咔啉类似物作为新型抗微管蛋白药物：设计，合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  本研究涉及作为约束查尔酮类似物的一系列3-芳基-9-乙酰基-哒嗪并[3,4-b]吲哚的设计。提出了用于目标化合物合成的逆合成途径。评价所有合成的化合物对THP-1，COLO-205，HCT-116和A-549人癌细胞系的体外细胞毒性。结果表明2a，3a，5a和6a具有明显的细胞毒性潜力，IC 50值范围为1.13至5.76μM。结构活性关系表明，环A和环B的性质都会影响其活性。发现苯环上的甲氧基（环A）和未取代的苯环上的取代（环B）是优选的结构特征。进一步测试了最有效的化合物2a对微管蛋白的抑制作用。发现化合物2a显着抑制微管蛋白聚合（针对THP-1的IC 50值为– 2.41μM）。如免疫荧光技术所证明，化合物2a还引起微管装配的破坏。2a具有明显的细胞毒性和微管蛋白抑制作用通过分子模型研究合理化。最有效的结构停靠在秋水仙碱结合位点（PDB ID-1SA0），并发现它通过各种疏水和氢键相互作用在空腔中稳定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.005
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于查尔酮的氮杂咔啉类似物作为新型抗微管蛋白药物：设计，合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  本研究涉及作为约束查尔酮类似物的一系列3-芳基-9-乙酰基-哒嗪并[3,4-b]吲哚的设计。提出了用于目标化合物合成的逆合成途径。评价所有合成的化合物对THP-1，COLO-205，HCT-116和A-549人癌细胞系的体外细胞毒性。结果表明2a，3a，5a和6a具有明显的细胞毒性潜力，IC 50值范围为1.13至5.76μM。结构活性关系表明，环A和环B的性质都会影响其活性。发现苯环上的甲氧基（环A）和未取代的苯环上的取代（环B）是优选的结构特征。进一步测试了最有效的化合物2a对微管蛋白的抑制作用。发现化合物2a显着抑制微管蛋白聚合（针对THP-1的IC 50值为– 2.41μM）。如免疫荧光技术所证明，化合物2a还引起微管装配的破坏。2a具有明显的细胞毒性和微管蛋白抑制作用通过分子模型研究合理化。最有效的结构停靠在秋水仙碱结合位点（PDB ID-1SA0），并发现它通过各种疏水和氢键相互作用在空腔中稳定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.005

文献信息

• An easy lewis acid-mediated isomerization from (E)- to (Z)-Oxoindolin-3-ylidene ketones.
  作者：Giuseppe Faita、Mariella Mella、PierPaolo Righetti、Gianfranco Tacconi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85706-9

  日期：1994.1

  (E)-2-Oxoindolin-3-ylidene ketones can be easily isomerized to their (Z)-isomers by AlCl3 at room temperature in CH2Cl2. The behaviour of the unsaturated dicarbonyl framework in the (Z)-configuration as a bidentate ligand can be the key-step of the isomerization. The limits of a reaction that allows to prepare several yet-unknown products is discussed.

  在室温下，CH 2 Cl 2中的AlCl 3可以很容易地将（E）-2-氧代吲哚-3-亚基酮异构化为（Z）异构体。（Z）-构型中作为二齿配体的不饱和二羰基骨架的行为可能是异构化的关键步骤。讨论了可以制备几种尚不知道的产物的反应极限。
• Hydroazidation of phenacylideneoxindoles: Synthesis of 3-substituted 3-azido-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones via anti-electron addition
  作者：Ailipire Aisikaer、Jing Ma、Jiajia Li、Xiaojuan Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154447

  日期：2023.3

  synthetic strategy of 3-substituted 3-azido-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones was realized through hydroazidation of phenacylideneoxindoles with azidotrimethylsilane under mild conditions. In the presence of tetrabutylammonium fluoride, the reaction proceeds by the anti-electron addition of N3. This azidation method of phenacylideneoxindoles is valuable in pharmaceutical synthesis and chemical biology studies

  3-取代的 3-叠氮基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮的简单合成策略是通过在温和条件下用叠氮基三甲基硅烷对苯亚基氧吲哚进行氢化反应实现的。在四丁基氟化铵存在下，反应通过N 3的反电子加成进行。由于反应条件温和，产物纯化简单，不受任何过渡金属残留物的污染，这种亚苯基氧吲哚的叠氮化法在药物合成和化学生物学研究中具有重要价值。
• A CONDENSATION OF ACETOPHENONE WITH ISATIN BY THE KNOEVENAGEL METHOD¹
  作者：H. G. Lindwall、J. S. Maclennan

  DOI：10.1021/ja01351a034

  日期：1932.12
• Bansal, R. K.; Sharma, Diwakar; Jain, Jainendra K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 610 - 612
  作者：Bansal, R. K.、Sharma, Diwakar、Jain, Jainendra K.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective synthesis of 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4(5H)-one derivatives from 3-phenacylideneoxindoles and substituted tosylmethyl isocyanide (TosMIC)
  作者：Rong Wang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.084

  日期：2013.12

  A simple and convenient synthetic approach to access of 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4(5H)-one derivatives by the reaction of (Z)-3-(2-oxo-2-ethylidene)indolin-2-one derivatives 1 with functionalized TosMICs under basic conditions has been reported. The desired products were obtained in good to excellent yields (82-94%). The easy accessibility of the starting materials, simple and mild reaction conditions, short reaction time, and good to excellent chemical yields make this methodology highly efficient. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.