Tetrahydropyrannyloxymethyl-5 furfural | 112616-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tetrahydropyrannyloxymethyl-5 furfural
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-2-furancarbaldehyde tetrahydropyranyl ether；5-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)furan-2-carbaldehyde；5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-furan-2-carbaldehyde；5-(oxan-2-yloxymethyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 112616-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: UFTWWNSXEXCIDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrahydropyrannyloxymethyl-5 furfural 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6-(triethylsilyloxy)hexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Au催化的烯丙基硅烷的区域和立体选择性γ-丁内酯化合成（-）-氟苯胺

  摘要：

  描述了由2-丁炔-1-醇立体选择性全合成（-）-氟苯胺。合成中的关键步骤涉及（S）-α-酰氧基-α-炔基硅烷8的立体选择性烯酸酯克莱森重排，烯丙基硅烷7的Au催化区域和立体选择性内酯化，以及使用Paal-Knorr吡咯缩合的方法不对称的1,4-二酮4b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.050
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基-2-呋喃甲酸乙酯四氢吡喃醚 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 Tetrahydropyrannyloxymethyl-5 furfural
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硒氧化 2,4-链烷二烯酸酯。呋喃和硒酚的新合成

  摘要：

  用二氧化硒直接氧化 2,4-链二烯酸酯得到 5-烷基-2-呋喃羧酸酯和 5-烷基-2-硒吩羧酸酯。5-甲基呋喃甲酸乙酯通过 5-溴甲基-2-呋喃甲酸乙酯 (5) 以良好的收率转化为蜂蜜的一种成分 5-羟甲基-2-呋喃甲醛。将化合物5转化为具有杀真菌活性的(5-乙氧基羰基-2-呋喃基)甲基二甲基二硫代氨基甲酸酯。5的三苯基鏻盐与壬醛反应得到5-(1-癸烯基)-2-呋喃羧酸乙酯(E/Z=88:12)，产率为86%。5-甲基-2-硒吩羧酸乙酯也以30%的总产率转化为5-(1-癸烯基)-2-硒吩羧酸乙酯(E/Z=7:3)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1807

文献信息

• Transannular Diels-Alder model studies on the total synthesis of chatancin. The furanophane approach. Part 1: Assembly of the acyclic substrates
  作者：András Toró、Yuan Wang、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00323-8

  日期：1999.4

  Synthesis of three generations of model substrates with advancing similarity to chatancin are presented. In the first two generations, an Ireland-Claisen based six-step sequence supplied the trans-dienophile to be connected by dithiane chemistry to furfurals. In the third generation, a homogeraniol based dienophile aldehyde was coupled with a dilithiated 3-furoic acid. Subsequently, all three generations

  提出了三代与chatancin具有相似性的模型底物的合成。在前两代中，基于爱尔兰-克莱森（Irish -Claisen）的六步序列提供了反双链亲二烯，可通过二噻烷化学连接到糠醛。在第三代中，将基于高香叶醇的亲二烯醛与二锂化的3-糠酸偶联。随后，总结了所有三代具有相似的官能团修饰，以制备基于丙二酸-呋喃氯的大环化反应的方法。
• [EN] FLUORINATED AMINOTRIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUORÉS DE L'AMINOTRIAZOLE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010143116A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention relates to fluorinated aminotriazole derivatives of formula (I), wherein A, R1 and R2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及到公式（I）的氟化氨基三唑衍生物，其中A、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• [EN] BRIDGED SPIRO [2.4] HEPTANE DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AND/OR FPRL2 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO[2.4]HEPTANE PONTÉS UTILES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE ALX ET/OU DU RÉCEPTEUR FPRL2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010134014A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to bridged spiro[2.4]heptane derivatives of formula (I), wherein W, Y, Z, R1 and R2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds as ALX receptor and/or FPRL2 agonists for the treatment of inflammatory and obstructive airways diseases.

  本发明涉及桥式螺[2.4]庚烷衍生物的化学式(I)，其中W、Y、Z、R1和R2如描述中所定义，它们的制备及其作为药用活性化合物的ALX受体和/或FPRL2激动剂在治疗炎症性和梗阻性气道疾病中的用途。
• Murai Reaction on Furfural Derivatives Enabled by Removable<i>N</i>,<i>N</i>′-Bidentate Directing Groups
  作者：Cristofer Pezzetta、Luis F. Veiros、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/chem.201701850

  日期：2017.6.22

  Furfural and related compounds are industrially relevant building blocks obtained from lignocellulosic biomass. To enhance the added value of these renewable resources, a Ru‐catalyzed hydrofurylation of alkenes, involving a directed C−H activation at C3 of the furan ring, was developed. A thorough experimental study revealed that a bidentate amino‐imine directing group enabled the desired coupling

  糠醛和相关化合物是从木质纤维素生物质中获得的与工业相关的构建基块。为了提高这些可再生资源的附加值，开发了Ru催化的烯烃氢呋喃化反应，涉及在呋喃环的C3处直接进行CH活化。全面的实验研究表明，双齿氨基亚胺导向基团可以实现所需的偶联。在纯化步骤中除去了导向基团，从而直接释放了C3功能化的糠醛。描述了反应的发展以及方法的优化和范围。在DFT计算的基础上提出了一种机制。
• FLUORINATED AMINOTRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20120101138A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention relates to fluorinated aminotriazole derivatives of formula (I), wherein A, R 1 and R 2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及公式（I）的氟化氨基三唑衍生物，其中A，R1和R2如描述中所定义，其制备以及作为药物活性化合物的用途。