5-羟甲基-2-呋喃甲酸乙酯四氢吡喃醚 | 112616-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-羟甲基-2-呋喃甲酸乙酯四氢吡喃醚
• 英文名称: ethyl 5-hydroxymethyl-2-furancarboxylate tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: ethyl 5-(oxan-2-yloxymethyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 112616-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: VGBITEHINMPNCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟甲基-2-呋喃甲酸乙酯四氢吡喃醚 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 Tetrahydropyrannyloxymethyl-5 furfural
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硒氧化 2,4-链烷二烯酸酯。呋喃和硒酚的新合成

  摘要：

  用二氧化硒直接氧化 2,4-链二烯酸酯得到 5-烷基-2-呋喃羧酸酯和 5-烷基-2-硒吩羧酸酯。5-甲基呋喃甲酸乙酯通过 5-溴甲基-2-呋喃甲酸乙酯 (5) 以良好的收率转化为蜂蜜的一种成分 5-羟甲基-2-呋喃甲醛。将化合物5转化为具有杀真菌活性的(5-乙氧基羰基-2-呋喃基)甲基二甲基二硫代氨基甲酸酯。5的三苯基鏻盐与壬醛反应得到5-(1-癸烯基)-2-呋喃羧酸乙酯(E/Z=88:12)，产率为86%。5-甲基-2-硒吩羧酸乙酯也以30%的总产率转化为5-(1-癸烯基)-2-硒吩羧酸乙酯(E/Z=7:3)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1807
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 过氧化氢苯甲酰 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-羟甲基-2-呋喃甲酸乙酯四氢吡喃醚
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硒氧化 2,4-链烷二烯酸酯。呋喃和硒酚的新合成

  摘要：

  用二氧化硒直接氧化 2,4-链二烯酸酯得到 5-烷基-2-呋喃羧酸酯和 5-烷基-2-硒吩羧酸酯。5-甲基呋喃甲酸乙酯通过 5-溴甲基-2-呋喃甲酸乙酯 (5) 以良好的收率转化为蜂蜜的一种成分 5-羟甲基-2-呋喃甲醛。将化合物5转化为具有杀真菌活性的(5-乙氧基羰基-2-呋喃基)甲基二甲基二硫代氨基甲酸酯。5的三苯基鏻盐与壬醛反应得到5-(1-癸烯基)-2-呋喃羧酸乙酯(E/Z=88:12)，产率为86%。5-甲基-2-硒吩羧酸乙酯也以30%的总产率转化为5-(1-癸烯基)-2-硒吩羧酸乙酯(E/Z=7:3)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1807

文献信息

• TSUBOI SADAO; MIMURA SHIGETOSHI; ONO SHIN-ICHIRO; WATANABE KENJI; TAKEDA +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1807-1812
  作者：TSUBOI SADAO、 MIMURA SHIGETOSHI、 ONO SHIN-ICHIRO、 WATANABE KENJI、 TAKEDA +

  DOI：——

  日期：——