(E)-3-(4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-en-1-yl)-3-hydroxyindolin-2-one | 1609385-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-en-1-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enyl]-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 1609385-90-1
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₃
• 分子量: 372.218
• InChiKey: HGEWLGHZSQYKTJ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-en-1-yl)-3-hydroxyindolin-2-one 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-3-((E)-4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-en-1-ylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel C3-functionalized oxindoles as potential Pim-1 kinase inhibitors

  摘要：

  一系列新型的C3-功能化氧吲哚，3-(2-氧代-4-苯基丁-3-烯-1-基亚甲基)吲哚啉-2-酮作为潜在的Pim-1激酶抑制剂被设计、合成并用于研究抑制人类癌细胞增殖。

  DOI：

  10.1039/c5ra00177c
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 L-精氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-3-(4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-en-1-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel C3-functionalized oxindoles as potential Pim-1 kinase inhibitors

  摘要：

  一系列新型的C3-功能化氧吲哚，3-(2-氧代-4-苯基丁-3-烯-1-基亚甲基)吲哚啉-2-酮作为潜在的Pim-1激酶抑制剂被设计、合成并用于研究抑制人类癌细胞增殖。

  DOI：

  10.1039/c5ra00177c

文献信息

• Facile Creation of 3-Substituted-3-Hydroxy-2-Oxindoles by Arginine-Catalyzed Aldol Reactions of α,β-Unsaturated Ketones with Isatins
  作者：Tingting Yan、Xiaoyan Wang、Hongbao Sun、Jie Liu、Yongmei Xie

  DOI：10.3390/molecules181214505

  日期：——

  An efficient approach for the synthesis of 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindoles has been achieved via an aldol reaction of α,β-unsaturated ketones and isatins using arginine as an organocatalyst. A range of 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindoles were obtained in moderate to high (up to 99%) yields. These 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindoles with an additional enone moiety provide an opportunity for further elaboration of the products and for potentially interesting biological activities. In addition, the formation of 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindole 3a was confirmed by X-ray crystallography. The possible reaction mechanism reveals that the reaction proceeds via a double action process.

  使用精氨酸作为有机催化剂，通过 α,β-不饱和酮和靛红的醇醛缩合反应，实现了合成 3-取代-3-羟基-2-羟吲哚的有效方法。以中等到高（高达 99%）的产率获得了一系列 3-取代-3-羟基-2-羟吲哚。这些带有额外烯酮部分的 3-取代-3-羟基-2-羟吲哚为进一步精制产品和潜在有趣的生物活性提供了机会。此外，X射线晶体学证实了3-取代-3-羟基-2-羟吲哚3a的形成。可能的反应机理表明该反应通过双作用过程进行。