ethyl 5-(benzylamino)-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylate | 110872-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(benzylamino)-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-benzylamino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate；ethyl 5-benzylamino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate；ethyl 5-(benzylamino)-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 110872-04-3
• 化学式: C₂₂H₁₉F₃N₂O₃
• 分子量: 416.4
• InChiKey: DWRDNFXSCILLLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  559.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(benzylamino)-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 sparfloxacin
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acids as antibacterial agents. Part 14. Synthesis and structure-activity relationships of 5-substituted 6,8-difluoroquinolones, including sparfloxacin, a new quinolone antibacterial agent with improved potency

  摘要：

  A series of 5,7-disubstituted 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acids (10-36) were prepared; the C-5 substituent in these compounds comprised halo, hydroxy, mercapto, and amino groups and the C-7 functional group included variously substituted piperazines. In vitro antibacterial screening results indicated that the amino group was optimal among the C-5 substituents. A combination of the C-5 amino group and the C-7 3,5-dimethylpiperazinyl appendage in this series conferred the best overall antibacterial property with lack of adverse drug interactions. Compound 36k [named sparfloxacin, originally AT-4140, 5-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)- 4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid] was superior to ciprofloxacin in both in vitro and in vivo potency and hence was selected as a promising candidate for an improved therapeutic agent.

  DOI：

  10.1021/jm00168a018
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 5-(benzylamino)-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLIN-4-ONE AND 4(1H)-CINNOLINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] COMPOSÉS DE QUINOLIN-4-ONE ET DE 4(1H)-CINNOLINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本公开涉及喹啉-4-酮和4(1H)-喹啉酮化合物，以及使用它们诱导干/祖细胞支持细胞自我更新的方法，包括诱导干/祖细胞增殖，同时在子细胞中保持分化为组织细胞的能力。

  公开号：

  WO2020163816A1

文献信息

• Aminoquinolones as GSK-3 inhibitors
  申请人：Cociorva Oana

  公开号：US20070254866A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Provided herein are aminoquinolones and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. In certain embodiments, provided herein are compounds, compositions and methods for treating, preventing or ameliorating GSK-3 mediated diseases.

  本文提供了氨基喹啉及其药用可接受的衍生物。在某些实施例中，本文提供了用于治疗、预防或改善GSK-3介导疾病的化合物、组合物和方法。
• Process for preparing a quinolone-carboxylic acid
  申请人：——

  公开号：US20030166936A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention provides a process for preparing quinolonecarboxylic acid derivatives having the formula (I): 1 wherein R 1 is H, halogen, or amino; R 2 is halogen; R 3 is H, halogen, C 1-4 alkoxyl, or CN; R 4 is selected from the group consisting of C 3-6 cycloalkyl, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxyC 1-4 alkyl, and C 1-4 alkylaminoC 1-4 alkyl. The invention also provides new acetophenones having the formula (II) that are intermediates for preparing the compound of the formula (I).

  本发明提供了一种制备具有以下式（I）的喹诺酮羧酸衍生物的方法： 其中R1为H、卤素或氨基；R2为卤素；R3为H、卤素、C1-4烷氧基或CN；R4选自C3-6环烷基、C1-4烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基和C1-4烷基氨基C1-4烷基的群组。该发明还提供了新的具有以下式（II）的苯乙酮，这些苯乙酮是制备上述式（I）化合物的中间体。
• 新的喹啉衍生物及其制备方法
  申请人：大日本制药株式会社

  公开号：CN86107491A

  公开（公告）日：1987-04-29

  本发明涉及分子式为 的喹啉衍生物及其酯类和盐类，以及他们的制备方法。这些化合物具有极好的抗菌活性，是有用的抗菌剂。其中，Z是氨基，或卤素原子，R 1 是氢原子，甲基，或乙基；R 2 是氢原子，甲基，或氟甲基；R 3 和R 4 可以是相同的，也可以是不同的，各自代表氢原子，或甲基，n是1，或2。
• Biphenyl sulfonamides as dual angiotensin endothelin receptor antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06638937B2

  公开（公告）日：2003-10-28

  Novel biphenyl sulfonamide compounds which are combined angiotensin and endothelin receptor antagonists are claimed along with methods of using such compounds in the treatment of conditions such as hypertension and other diseases, as well as pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种新型联合型血管紧张素和内皮素受体拮抗剂的联苯磺酰胺化合物，以及使用这种化合物在治疗高血压和其他疾病方面的方法，以及包含这种化合物的药物组合物。
• [EN] BIPHENYL SULFONAMIDES AS DUAL ANGIOTENSIN ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] BIPHENYL SULFONAMIDES UTILISES COMME DOUBLES ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ANGIOTENSINE ET DE L'ENDOTHELINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2001044239A2

  公开（公告）日：2001-06-21

  Novel biphenyl sulfonamide compounds which are combined angiotensin and endothelin receptor antagonists are claimed along with methods of using such compounds in the treatment of conditions such as hypertension and other diseases, as well as pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本专利申请涉及一种新型的联合血管紧张素和内皮素受体拮抗剂的新型二苯基磺酰胺化合物，以及使用这些化合物治疗高血压和其他疾病的方法，同时还包括含有这些化合物的制药组合物。