4,4-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one | 1393134-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
• 英文别名: 11,11-Dimethyl-14-phenyl-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12-hexaen-15-one；11,11-dimethyl-14-phenyl-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12-hexaen-15-one
• CAS: 1393134-30-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: ONJQBGKSIHSCEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 靛红 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.47h， 以75%的产率得到4,4-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种多米诺骨牌合成策略，可产生两个碳连接的稠合a啶/吲哚对和稠合a啶衍生物†

  摘要：

  一系列新型的多官能化的两碳束缚电熔 cr啶/吲哚对通过布朗斯台德酸促进的多米诺骨牌反应合成吲哚啉-2,3-二酮和C 2系联的吲哚-3-基烯胺酮。反应进一步扩大以制备C系链的稠合cr啶/吡啶对，N-取代的氨基酸，N-环丙基和N-芳基取代的稠合a啶衍生物以及双呋喃-3-基取代的吲哚。在这些反应过程中，通过一锅操作很容易实现了稠合的cr啶骨架的多米诺结构以及同时形成的两个新环。该过程是容易的，避免了费时和昂贵的合成，繁琐的后处理和前体纯化。

  DOI：

  10.1039/c2ob26315g

文献信息

• An Efficient Synthesis of Pyrroline-Fused Acridine Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Ming-Hua Hu、Wei Lin、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2023

  日期：2014.8

  A simple and efficient synthesis of pyrrolo[2,3,4-kl]acridine-1-one derivatives via the cascade reaction of isatins with enaminones catalyzed by silica sulfuric acid (SSA) has been established. In this reactions, SSA shows a highly catalytic nature: easy to handle procedure, short reaction time, recycle exploitation, insensitivity to air and moisture, and excellent isolated yields. The catalyst could

  已经建立了一种简单高效的合成方法，该方法通过靛红与二氧化硅硫酸（SSA）催化的烯胺酮的级联反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶-1-酮衍生物。在此反应中，SSA具有高度催化性：易于操作，反应时间短，可循环利用，对空气和湿气不敏感以及出色的分离收率。催化剂可以循环至少五次。
• Single step incorporation of isatin to enaminone: a recyclable catalyst towards assembly of diverse four ring fused pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones
  作者：Chunmei Li、Furen Zhang

  DOI：10.1039/c6ra18048e

  日期：——

  Single step synthesis of four ring fused pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones using recoverable sulfonated carbonaceous material as heterogeneous catalyst.

  使用可回收的磺化碳质材料作为非均相催化剂，实现了一步合成四环融合的吡咯并[2,3,4-kl]吖啶酮。
• Amidic C–N bond cleavage of isatin: chemoselective synthesis of pyrrolo[2,3,4-<i>kl</i>]acridin-1-ones using Ag NPs decorated rGO composite as an efficient and recoverable catalyst under microwave irradiation
  作者：Anshu Dandia、Amit Sharma、Vijay Parewa、Begraj Kumawat、Kuldeep S. Rathore、Amit Sharma

  DOI：10.1039/c5ra11747j

  日期：——

  A facile route for the chemo-selective synthesis of pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones via ring-opening or amidic C–N bond cleavage of isatin under microwave irradiation using Ag NPs/rGO composite as an effective and robust catalyst has been described.

  通过微波辐射下使用Ag NPs/rGO复合物作为有效和稳健的催化剂，描述了一种简便的化学选择性合成吡咯并[2,3,4-kl]吖啶-1-酮的方法，通过吲哚酮的环开放或酰胺C-N键裂解。
• One-pot, three-component reaction of dimedone, amines, and isatin in the presence of tris(hydrogensulfato) boron: synthesis of pyrroloacridine derivatives
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Alireza Jaafarizadeh

  DOI：10.1007/s11164-014-1576-y

  日期：2015.7

  three-component reaction of dimedone, anilines. and isatin has been described leading to the synthesis of 2-arylpyrroloacridin-1(2H)-ones in the presence of tris(hydrogensulfato) boron [B(HSO4)3] at reflux in ethanol. However, in the cases of aliphatic amines, tetrahydroxanthene has been obtained from the reaction of isatin and dimedone.

  一锅三组分的二甲酮苯胺反应。并且已经描述了靛红在乙醇中在三（氢硫酸根）硼[B（HSO 4）3 ]存在下导致2-芳基吡咯并olo啶-1（2H）-的合成。但是，在脂肪族胺的情况下，四氢x吨是从靛红和二甲基二酮的反应中获得的。
• A Green Approach for the One-Pot, Three-Component Synthesis of 2-Arylpyrroloacridin-1(2<i>H</i>)-Ones using Lactic Acid as a Bio-based Catalyst under Solvent-Free Conditions
  作者：Maryam Fatahpour、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1002/jccs.201700128

  日期：2017.9

  benign synthetic strategy is proposed for the synthesis of 2‐arylpyrroloacridin‐1(2H)‐ones via a lactic acid‐catalyzed three‐component reaction of dimedone, various anilines, and isatins under solvent‐free conditions. Avoidance of hazardous organic solvents, the use of a one‐pot multicomponent procedure for the synthesis of 2‐arylpyrroloacridin‐1(2H)‐ones, operational simplicity, no need for column chromatography

  提出了一种简便而良性的合成策略，用于在无溶剂条件下通过乳酸催化的二甲酮，各种苯胺和靛红的三组分反应合成2-芳基吡咯并rr啶-1（2 H）-酮。避免使用危险的有机溶剂，使用一锅多组分程序合成2-芳基吡咯并ac啶酮-1（2 H）-酮，操作简便，无需柱色谱法，将乳酸用作生物基有机化合物，催化剂的可重复使用性，均质性和市售性以及优异的合成性能是该方法的重要方面，可用于通过潜在的生物支架获得一系列吡咯并cr啶基序。