6-methylfuro[3,4-c]pyridine-3,4(1H,5H)-dione | 7472-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methylfuro[3,4-c]pyridine-3,4(1H,5H)-dione
• 英文别名: 6-methyl-1,5-dihydrofuro[3,4-c]pyridine-3,4-dione
• CAS: 7472-18-6
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD00464816
• 分子量: 165.148
• InChiKey: SLSNRHKXUKXMGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  321-322 °C (decomp)
• 沸点：
  602.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylfuro[3,4-c]pyridine-3,4(1H,5H)-dione 在 palladium-barium carbonate 、 乙醇 、 五氯化磷 、 硫酸 、 硝酸 、 乙酸乙酯 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-甲基-3-羟基-4-羟基甲基-5-羧基吡啶内酯
  参考文献：
  名称：

  Structure of Vitamin B₆. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01874a068
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxymethyl-6-methyl-1,2-dihydro-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one 在 乙醇 、 硫酸 、 镍 作用下， 生成 6-methylfuro[3,4-c]pyridine-3,4(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aminonicotinamides by Raney Nickel Cleavage of Pyrazolo[3,4-b]-pyridines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01519a043

文献信息

• Substituted furopyridinediones as novel inhibitors of α-glucosidase
  作者：Chandramohan Bathula、Rajinikanth Mamidala、Chiranjeevi Thulluri、Rahul Agarwal、Kunal Kumar Jha、Parthapratim Munshi、Uma Adepally、Ashutosh Singh、M. Thirumala Chary、Subhabrata Sen

  DOI：10.1039/c5ra19255b

  日期：——

  A bioisosteric scaffold hopping strategy towards new inhibitors of α-glucosidase.

  α-葡萄糖苷酶新型抑制剂的生物等排体骨架跳跃策略。
• Design, synthesis and in vitro study of densely functionalized oxindoles as potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Tania Luthra、K. Naga Lalitha、Rahul Agarwal、A. Uma、Subhabrata Sen

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.022

  日期：2018.10

  of the human body to recognize it. The recent data indicated an increase in the trend of people diagnosed with type 2 diabetes mainly due to unhealthy life style. Here in we report a new class of oxindole derivatives 6a-k via scaffold hopping of known α-glucosidase inhibitors 1–4. When molecular docking was performed against a homology model of α-glucosidase the resulting compound 6d revealed binding

  糖尿病是由于胰岛素缺乏或人体无法识别而导致的非传染性疾病。最近的数据表明，主要由于不健康的生活方式，被诊断出患有2型糖尿病的人的趋势有所增加。在这里，我们报告了一类新的羟吲哚衍生物的图6a - ķ 经由支架已知的α葡萄糖苷酶抑制剂的跳频1 - 4。当被针对α葡糖苷酶的同源模型进行分子对接所得化合物6D显示结合相互作用媲美1 - 4。通过独特的吡啶并呋喃酮结构单元的缩合环开放方案可以访问这些化合物。总体而言，这些化合物显示出与酵母α-葡萄糖苷酶的良好结合，其中最有效的化合物6h以0.6 µM的IC 50抑制了该酶。这是从原来已知的化合物近三倍的改善1 - 4，选中设计较新的类似物。6h的反应动力学表明竞争性抑制。
• Peculiarities of the nitration of 2-methyl-4-methoxymethyl-5-cyano-6-pyridone in a mixture of HNO3 and H2SO4
  作者：N. A. Shul'ga、M. V. Balyakina、V. I. Gunar

  DOI：10.1007/bf00764185

  日期：1983.9

  successfully used for the production of nitro derivatives of 2and 4-pyridones [i, 2]. Actually, in the case of nitration of 2-methoxymethyl-4-methyl-5-cyano-6-pyridone (I) and 2,4-dimethyl-5-cyano-6-pyridone (II) with a mixture of HN03 and H=SO~, we isolated 2-methoxymethyl-3-nitro-4-methyl-5-cyano-6-pyridone (III) and 2,4-dimethyl-3-nitro-5-cyano-6-pyridone (IV) with yields of 56 and 65%, respectively

  硝酸和硫酸的混合物成功地用于生产 2 和 4-吡啶酮的硝基衍生物 [i, 2]。实际上，在用 HNO3 和 H 的混合物硝化 2-甲氧基甲基-4-甲基-5-氰基-6-吡啶酮 (I) 和 2,4-二甲基-5-氰基-6-吡啶酮 (II) 的情况下=SO~，我们分离了 2-甲氧基甲基-3-硝基-4-甲基-5-氰基-6-吡啶酮 (III) 和 2,4-二甲基-3-硝基-5-氰基-6-吡啶酮 (IV)产率分别为 56% 和 65%。
• Bioisosteric modification of known fucosidase inhibitors to discover a novel inhibitor of α-<scp>l</scp>-fucosidase
  作者：Chandramohan Bathula、Shreemoyee Ghosh、Santanu Hati、Sayantan Tripathy、Shailja Singh、Saikat Chakrabarti、Subhabrata Sen

  DOI：10.1039/c6ra24939f

  日期：——

  on furopyridinedione, thiohydantoin and hydantoin, followed by their in vitro screening against α-L-fucosidase (bovine kidney origin) generated a potent inhibitor (compound 4e) with IC50 of ∼0.7 μM. Compound 4e possessed no cytotoxic properties when tested against healthy mammalian COS-1 cells. Reaction kinetics study suggested it to be a mixed inhibitor. Finally compounds 4a, b, e and f, bearing the

  已知岩藻糖苷酶抑制剂A和B的生物立体异构修饰产生了三种新类型的分子，分别属于呋喃吡啶二酮，硫代乙内酰脲和乙内酰脲化学分型的4b，5c和6a，它们可能与α- L-岩藻糖苷酶（牛肾来源）结合。分子对接揭示并比较了4b，5c和6a与A和B之间的假定结合相互作用与α- L同源模型的活性位点-岩藻糖苷酶。基于此初步研究，设计和合成了基于呋喃吡啶二酮，硫代乙内酰脲和乙内酰脲的小分子文库，然后对其体外筛选抗α- L-岩藻糖苷酶（牛肾来源）产生了一种有效的IC抑制剂（化合物4e）约0.7μM中的50。当针对健康的哺乳动物COS-1细胞进行测试时，化合物4e不具有细胞毒性。反应动力学研究表明它是一种混合抑制剂。最后化合物4a，b，e和f带有呋喃并吡啶二酮基序的α，也显示出对MCF 7乳腺癌细胞增殖的实质性抑制。
• Discovery of novel pyrido-pyrrolidine hybrid compounds as alpha-glucosidase inhibitors and alternative agent for control of type 1 diabetes
  作者：Tania Luthra、Venkanna Banothu、Uma Adepally、Krishna Kumar、Swathi M、Saikat Chakrabarti、Srinivas R. Maddi、Subhabrata Sen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112034

  日期：2020.2

  A new library of pyrido-pyrrolidine hybrid compounds were designed, developed and screened for their antidiabetic property with α-glucosidase. The design is based on preliminary screening of key fragments identified from literature reported α-glucosidase inhibitors and antidiabetic compounds. The most active fragments were stitched to provide a pyrido-pyrrolidine hybrid molecule as a new motif. A library

  设计，开发和筛选了吡啶-吡咯烷杂化化合物的新文库，并利用α-葡萄糖苷酶筛选了它们的抗糖尿病特性。该设计基于对关键片段的初步筛选，这些关键片段是从文献报道的α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗糖尿病化合物中鉴定出来的。缝合最活跃的片段，以提供一个吡啶基-吡咯烷杂化分子作为新的基序。合成了这些化合物的文库，并针对一系列α-糖苷酶进行了筛选。随后，化合物3k是最有效的类似物，IC50为0.56μM。光致发光研究和圆二色性实验表明，化合物3k调节酶的一级和二级结构。它成功降低了链脲佐菌素的空腹血糖水平（STZ，70 mg / kg，腹膜内）诱导的I型糖尿病雄性Sprague-Dawley大鼠（250-320 g）。在较低浓度下，化合物3k会轻微刺激BRIN-BD11（分泌胰岛素的大鼠胰腺胰岛的α-葡萄糖反应性β细胞）细胞的增殖。