Dihydroisosteviol | 142059-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dihydroisosteviol
• 英文别名: ent-16β-hydroxybeyeran-19-oic acid；(4R,4aS,6aR,8R,9S,11aR,11bS)-8-hydroxy-4,9,11b-trimethyltetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylic acid；(1R,4S,5R,9S,10R,13S,14R)-14-hydroxy-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 142059-86-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: LXNQITSPGGEHPV-DONSJTAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dihydroisosteviol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis((4R,4aS,6aR,8R,9S,11aR,11bS)-4-(chlorocarbonyl)-4,9,11b-trimethyltetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-8-yl) decanedioate
  参考文献：
  名称：

  包含葡糖胺和二萜类异osteviol的第一大环糖萜类化合物的合成和抗结核活性。

  摘要：

  合成了包含葡糖胺和二萜类异戊烯醇部分的第一大环糖类萜，并评估了其对结核分枝杆菌H37Rv的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.05.007
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Dihydroisosteviol
  参考文献：
  名称：

  坎宁哈氏菌（Cunninghamella echinulata）对两种拜亚烷型二萜的微生物转化。

  摘要：

  两种丝状真菌Cunninghamella echinulata ATCC对两个四环亚苄烷型二萜ent-16β-oxobeyeran-19-oicacid（1）及其化学还原产物ent-16β-hydroxybeyeran-19-oicacid（2）的微生物转化。 8688a产生八种代谢产物（3-10）。将底物2与棘孢梭菌一起温育得到三个新的羟基化的（3-5）以及两个已知的羟基化的（6-7），而温育1得到三个已知的羟基化的（8-10）。通过1D和2D NMR以及HRESIMS分析对新化合物进行了表征，并通过X射线晶体学证实了3和4的立体结构。该生物反应不仅涉及在两个拜亚烷二萜的惰性位置C-7，-9，-12和-14的立体选择性结合羟基，还涉及在C-19为2时的糖苷化反应。这是关于使用松毛线虫对二萜生物转化的首次报道。测定所有化合物的α-葡糖苷酶抑制，神经营养，抗炎和植物毒性活性，仅在神经营养测定

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00592

文献信息

• First Conjugates of the Diterpenoid Isosteviol and Glucuronic Acid
  作者：O. V. Andreeva、R. R. Sharipova、I. Yu. Strobykina、V. E. Kataev

  DOI：10.1007/s10600-014-0988-7

  日期：2014.7

  Conjugates of the diterpenoid isosteviol (16-oxo-ent-beyeran-19-oic acid) and glucuronic acid containing two diterpenoid (ent-beyerane) skeletons joined by a 1,6-hexanedicarboxylate spacer and β-D-glucopyranuronoyl moieties were synthesized for the first time.

  首次合成了含有两个用1,6-己二酸间隔体连结的二萜骨架（ent-beyerane）和β-D-葡萄糖呋喃醇基团的二萜类化合物异草酮（16-氧- ent-beyeran-19-羧酸）和葡萄糖醛酸的结合物。
• Synthesis of Macrocyclic Derivatives of the Diterpenoid Isosteviol with Two and Four ent-Beyerane Frameworks
  作者：I. Yu. Strobykina、V. M. Babaev、I. Kh. Rizvanov、V. E. Kataev

  DOI：10.1007/s10600-013-0639-4

  日期：2013.7

  Macrocycles with two or four ent-beyerane diterpenoid frameworks joined by ester spacers with various polymethylene chain lengths (n = 2, 6, 8) were synthesized for the first time from the diterpenoid isosteviol (16-oxo-ent-beyeran-19-oic acid).

  研究人员首次从二萜异蛇床子醇（16-氧代-ent-beyeran-19-酸）中合成了具有两个或四个ent-beyerane二萜框架的大环，这些框架由具有不同聚亚甲基链长度（n = 2、6、8）的酯间隔物连接而成。
• Synthesis and In Vivo Acute Antihyperglycemic Evaluation of Novel Isosteviol Derivatives
  作者：Junqing Chen、Xiaoming Zha、Min Sun、Jin Cai、Wen Zhou、Min Ji

  DOI：10.2174/157018010792929522

  日期：2010.11.1

  Isosteviol is a beyerane tetracyclic diterpenoid with a large variety of biological activities. In this article, a series of novel isosteviol derivatives containing the modification of C-18 carboxyl group (5-12), C-16 carbonyl group (14- 16) and heteroatom-containing frameworks fused with isosteviol structure (18-19) were synthesized and evaluated for their in vivo acute antihyperglycemeric effects. Among them, compound 8 exhibited the most potent antihyperglycemeric effects. Furthermore, primarily, structure-activity relationship (SAR) was also analyzed. The structures of all the newly synthesized compounds were determined by 1H, 13CNMR, MS, IR and elementary analysis.

  异雌二醇是一种具有多种生物活性的四环双萜类化合物。本文合成了一系列含有 C-18 羧基（5-12）、C-16羰基（14-16）和与异塞维醇结构融合的含杂原子框架（18-19）的新型异塞维醇衍生物，并对其体内急性抗高血糖作用进行了评估。其中，化合物 8 的抗高血糖作用最强。此外，还主要分析了结构-活性关系（SAR）。所有新合成化合物的结构都是通过 1H、13CNMR、MS、IR 和基本分析确定的。
• Cytotoxic and Apoptosis-Inducing Activities of Steviol and Isosteviol Derivatives against Human Cancer Cell Lines
  作者：Motohiko Ukiya、Shingo Sawada、Takashi Kikuchi、Yasunori Kushi、Makoto Fukatsu、Toshihiro Akihisa

  DOI：10.1002/cbdv.201200406

  日期：2013.2

  Seventeen steviol derivatives, i.e., 2–18, and 19 isosteviol derivatives, i.e., 19–37, were prepared from a diterpenoid glycoside, stevioside (1). Upon evaluation of the cytotoxic activities of these compounds against leukemia (HL60), lung (A549), stomach (AZ521), and breast (SK‐BR‐3) cancer cell lines, nine steviol derivatives, i.e., 5–9 and 11–14, and five isosteviol derivatives, i.e., 28–32, exhibited

  17 种甜菊醇衍生物，即 2-18 和 19 种异甜菊醇衍生物，即 19-37，是从二萜糖苷甜菊苷 (1) 中制备的。在评估这些化合物对白血病 (HL60)、肺癌 (A549)、胃癌 (AZ521) 和乳腺癌 (SK-BR-3) 癌细胞系的细胞毒活性后，9 种甜菊醇衍生物，即 5-9 和 11- 14 和五种异甜菊醇衍生物，即 28-32，对一种或多种细胞系表现出具有个位数微摩尔 IC50 值的活性。所有这些活性化合物都具有 C(19)-O-酰基，其中，ent-kaur-16-ene-13,19-diol 19-O-4',4',4'-trifluorocrotonate (14)对四种细胞系表现出有效的细胞毒性，IC50 值在 1.2-4.1 μM 范围内。在通过流式细胞术分析评估细胞凋亡诱导活性后，化合物 14 在 HL60 细胞中诱导典型的细胞凋亡。这些结果表明，贝壳杉烷类和拜耳烷类二萜类化合物的
• Open-Chain and Macrocyclic Polyethyleneglycol Esters of the Diterpenoid Isosteviol
  作者：I. Yu. Strobykina、M. G. Belenok、B. F. Garifullin、V. M. Babaev、V. E. Kataev

  DOI：10.1007/s10600-014-0987-8

  日期：2014.7

  Open-chain and macrocyclic derivatives of the diterpenoid isosteviol (16-oxo-ent-beyeran-19-oic acid) in which two isosteviol molecules were connected by polyethyleneglycol spacers were synthesized for the first time.

  首次合成了二萜类异雌二醇（16-氧代-ent-beyeran-19-酸）的开链和大环衍生物，其中两个异雌二醇分子由聚乙二醇间隔物连接。