1-(p-bromophenacyl)pyridinium bromide | 17282-37-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-bromophenacyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide；1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide；(4-Bromophenacyl)pyridinium bromide；N-(4-bromophenacyl)pyridinium bromide；1-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium bromide；1-(4-bromophenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• CAS: 17282-37-0
• 化学式: Br*C₁₃H₁₁BrNO
• 分子量: 357.044
• InChiKey: YMKWXSBLLRVODQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  235 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-bromophenacyl)pyridinium bromide 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Schuetze,D.-I.; Kroehnke,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 765, p. 20 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(p-bromophenacyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐通过环加成/可见光裂解级联对三氟甲基烯烃进行 1,2-二碳官能化

  摘要：

  尽管三氟甲基烯烃具有巨大的合成潜力，但它们的 1,2-双官能化一直是一个挑战。在这封信中，我们公开了三氟甲基烯烃与吡啶鎓盐的第一个 1,2-二碳官能化反应，该反应通过一个级联过程进行，包括碱促进的 [3 + 2] 环加成，然后是可见光介导的 Norrish-II 型片段化。该协议允许在温和条件下以中等至优异的产率形成带有三氟甲基取代的季铵中心的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04148

文献信息

• Pyridinium Ylides in the Synthesis of 2,3-Dihydrofurans
  作者：Che-Ping Chuang、An-I Tsai

  DOI：10.1055/s-2006-926300

  日期：——

  A new method for the synthesis of 2,3-dihydrofurans from readily available starting enones and pyridinium salts has been developed. This protocol can provide a novel and effective methodology for the preparation of 2,3-dihydrofurans in a stereoselective fashion. To increase the efficiency of this reaction the one-pot process was also developed, in which the pyridinium salts were generated in situ from

  已经开发了一种从容易获得的起始烯酮和吡啶鎓盐合成 2,3-二氢呋喃的新方法。该协议可以为以立体选择性方式制备 2,3-二氢呋喃提供一种新颖有效的方法。为了提高该反应的效率，还开发了一锅法，其中吡啶鎓盐由相应的卤化物原位生成。
• Copper acetate monohydrate: a cheap but efficient oxidant for synthesizing multi-substituted indolizines from pyridinium ylides and electron deficient alkenes
  作者：Huayou Hu、Junjun Feng、Yulan Zhu、Ning Gu、Yuhe Kan

  DOI：10.1039/c2ra21213g

  日期：——

  We report a highly practical one-pot method for synthesizing multi-substituted indolizines from α-halide carbonyl compounds, pyridines and electron deficient alkenes in the presence of copper acetate monohydrate and sodium acetate in DMF. A variety of function groups are tolerable in standard reaction conditions, including aldehyde. 36 examples were presented. The yield of indolizine was from moderate to high. Furthermore, multi-substituted indolizines can be prepared at gram scale by this method.

  我们报道了一种高度实用的、一步合成多取代吲哚嗪的方法，该方法使用α-卤代羰基化合物、吡啶和缺电子烯烃，在醋酸铜一水合物和醋酸钠的DMF溶液中进行。在标准反应条件下，各种功能团（包括醛）都能耐受。我们提供了36个例子，吲哚嗪的产率从中等到高。此外，通过这种方法还能在克级规模上制备多取代吲哚嗪。
• Theophylline as the catalyst for the diastereoselective synthesis of trans-1,2-dihydrobenzo[a]furo[2,3-c]phenazines in water
  作者：Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Razieh Mohebat、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1039/c6ra18750a

  日期：——

  an expedient, eco-friendly and reusable solid base catalyst in water. This one-pot process produces biologically and pharmacologically significant heterocycles with the formation of five new bonds (two C–C, two CN and one C–O) and two new rings in a single operation and this effective green process provides considerable advantages such as: operational simplicity, short reaction time, high yields, reusability

  通过2-羟基萘-之间的多米诺四组分缩合反应，开发了一种高效，方便且对环境有益的方法，用于合成具有高非对映选择性的新型1,2-二氢苯并[ a ]呋喃[2,3- c ]吩嗪衍生物。 1,4-二酮，苯-1,2-二胺，芳族醛和吡啶鎓叶立德在催化量的茶碱的存在下作为一种方便，环保且可重复使用的固体碱在水中的催化剂。这个一锅法过程会产生具有重要生物学和药理学意义的杂环，并形成五个新键（两个C–C，两个CN和一个C–O）和两个新的环，只需一次操作，这种有效的绿色工艺具有相当大的优势，例如：操作简单，反应时间短，产率高，催化剂可重复使用，无需任何繁琐的后处理或纯化并避免危险试剂/溶剂。
• Silver-Promoted (4 + 1) Annulation of Isocyanoacetates with Alkylpyridinium Salts: Divergent Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Indolizines
  作者：Yan Chen、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02754

  日期：2021.10.1

  regioselective (4 + 1) annulation of isocyanoacetates with pyridinium salts is reported. The established protocol provides controlled, facile, and modular access to a range of synthetically useful N-fused heterocyclic scaffolds containing indolizines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, and 1H-imidazo[4,5-a]indolizin-2(3H)-ones. A mechanistic pathway involving nucleophilic addition/protonati

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some New Indolizine Derivatives as Antitumoral Agents
  作者：Liliana Lucescu、Elena Bicu、Dalila Belei、Joelle Dubois、Alina Ghinet

  DOI：10.2174/1570180812666151022221628

  日期：2016.6.18

  A new series of indolizine derivatives were synthesized and screened for the antiproliferative potential against NCI 60 tumor cell line panel. The results of the study revealed a selective and good antitumor growth inhibitory activity against SNB-75 CNS cancer cell line for 1-cyanoindolizine derivative 10b. Moreover, a supplementary in vitro biological evaluation showed that compound 9d exhibited a

  合成了新的吲哚嗪衍生物系列，并筛选了针对NCI 60肿瘤细胞系的抗增殖潜力。该研究结果揭示了针对SNB-75 CNS癌细胞系对1-氰基吲哚嗪衍生物10b的选择性和良好的抗肿瘤生长抑制活性。此外，一项补充的体外生物学评估表明，化合物9d表现出显着的法呢基转移酶抑制活性（IC 50 = 1.07±0.34 µM），可能代表了开发新的抗肿瘤化学实体的先导。