4-methyl-N'-(2-oxoindol-3-yl)benzenesulfonohydrazide | 28558-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(2-oxoindol-3-yl)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N'-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)benzenesulfonylhydrazide；3-(tosyl-hydrazono)-1,3-dihydro-indol-2-one；2,3-Dioxo-2,3-dihydroindol-p-toluolsulfonylhydrazon；Isatin-3-tosylhydrazon；toluene-4-sulfonic acid-(2-oxo-indolin-3-ylidenehydrazide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(2-oxo-indolin-3-ylidenhydrazid)
• CAS: 28558-62-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃S
• mdl: MFCD00710691
• 分子量: 315.353
• InChiKey: QZUADMFOBRQYDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(2-oxoindol-3-yl)benzenesulfonohydrazide 在 disodium hydrogenphosphate 、 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 lead(IV) acetate 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 magnesium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 147.34h， 生成 methyl (2'S,3S)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-oxo-1,1',2,2'-tetrahydrospiro[indole-3,3'-pyrrole]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Spirotryprostatin B 的全合成：合成和相关研究

  摘要：

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1021/ja0518880
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 对甲苯磺酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到4-methyl-N'-(2-oxoindol-3-yl)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Action of Ninhydrin, Isatin, and 5-Acetyl-4-Hydroxy-1,3-Thiazine-2,6-Dione Derivatives Against Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa Opportunistic Microflora

  摘要：

  研究人员合成了一系列茚三酮、靛红和 4-羟基-1,3-噻嗪-2,6-二酮的新衍生物。研究了它们对从麻风病人神经营养性溃疡中分离出来的金黄色葡萄球菌和绿脓杆菌等机会性微生物的抗菌活性。发现查尔酮衍生物（MIC 2.31 ± 0.99 和 8.0 ± 2.83 μg/mL）、苯并呋喃衍生物（MIC 3.5 ± 1.66 μg/mL）、亚胺衍生物（MIC 0.56 ± 0.16 和 3.01 ± 1.68 μg/mL）和茚衍生物（MIC 1.38 ± 0.38 μg/mL）对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。亚胺的衍生物（MIC 0.25 ± 0.05 和 0.63 ± 0.26 μg/mL）和茚对铜绿假单胞菌也有明显的抑制作用。5-{(1E)-1-[2-(1-benzothiophen-2-yl)hydrazinylidene]-ethyl}-4-hydroxy-2H-1,3-thiazine-2,6(3H)-dione 对两种培养物都有杀菌作用。带有吗啉片段的茚衍生物对铜绿假单胞菌的生长有明显的杀菌作用（MBC 2.3 ± 0.58 μg/mL）。

  DOI：

  10.1007/s11094-022-02682-3

文献信息

• Synthesis and evaluation of oxindoles as promising inhibitors of the immunosuppressive enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase 1
  作者：Saurav Paul、Ashalata Roy、Suman Jyoti Deka、Subhankar Panda、Gopal Narayan Srivastava、Vishal Trivedi、Debasis Manna

  DOI：10.1039/c7md00226b

  日期：——

  oxindoles from L-Trp, tryptamine and isatin. Compounds with C3-substituted oxindole moieties showed moderate inhibitory activity against the purified human IDO1 enzyme. Their optimization led to the identification of potent compounds, 6, 22, 23 and 25 (IC50 = 0.19 to 0.62 μM), which are competitive inhibitors of IDO1 with respect to L-Trp. These potent compounds also showed IDO1 inhibition potencies in

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）被认为是治疗癌症，慢性感染和其他与免疫抑制有关的疾病的重要治疗靶标。在理解IDO1酶的催化机理方面的最新进展表明，L-色氨酸（L- Trp ）向N-甲酰基kynurenine的转化通过环氧化物中间态进行。因此，我们从L -Trp，色胺和靛红合成了一系列3-取代的羟吲哚。具有C3取代的羟吲哚基团的化合物对纯化的人IDO1酶表现出中等的抑制活性。他们的优化导致了鉴定有效的化合物的，6，22，23和25（IC 50 = 0.19至0.62μM），它们是IDO1相对于L -Trp的竞争性抑制剂。这些有效的化合物还在MDA-MB-231细胞中的低微摩尔范围（IC 50 = 0.33–0.49μM）中显示出IDO1抑制能力。这些有效化合物在不同模型的癌细胞（MDA-MB-231，A549和HeLa）和巨噬细胞（J774A.1）中的细胞毒性微不足道。对于这些化合物，还
• Efficient Synthesis of Spirooxindole Pyrrolones by a Rhodium(III)‐Catalyzed C−H Activation/Carbene Insertion/Lossen Rearrangement Sequence
  作者：Biao Ma、Peng Wu、Xing Wang、Zhengyu Wang、Hai‐Xia Lin、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.201906589

  日期：2019.9.16

  A rhodium(III)-catalyzed domino annulation of simple olefins with diazo oxindoles to give spirooxindole pyrrolone products is described. This reaction can be formally viewed as the result of an anomalous tandem C-H activation, carbene insertion, Lossen rearrangement, and a nucleophilic addition process. The potential utility of this reaction was further demonstrated by the late-stage diversification

  描述了铑（III）催化的简单烯烃与重氮恶吲哚的多米诺环化反应，以得到螺恶吲哚吡咯烷酮产物。可以将这种反应正式地看做是异常串联CH活化，卡宾插入，洛森重排和亲核加成过程的结果。药物分子的后期多样化进一步证明了该反应的潜在效用。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-3-[amino(phenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones using an Eschenmoser coupling reaction
  作者：Lukáš Marek、Lukáš Kolman、Jiří Váňa、Jan Svoboda、Jiří Hanusek

  DOI：10.3762/bjoc.17.47

  日期：——

  modular method for the synthesis of (Z)-3-[amino(phenyl/methyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones starting from easily available 3-bromooxindoles or (2-oxoindolin-3-yl)triflate and thioacetamides or thiobenzamides is described. A series of 49 compounds, several of which have previously been shown to possess significant tyrosin kinase inhibiting activity, was prepared in yields varying mostly from

  一种高度模块化的方法，从易于获得的3-溴代吲哚或（2-氧代吲哚开始）合成（Z）-3- [氨基（苯基/甲基）亚甲基] -1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮描述了-3-基）三氟甲磺酸盐和硫代乙酰胺或硫代苯甲酰胺。制备了49种化合物，其中一些化合物先前已显示出具有显着的酪氨酸激酶抑制活性，其收率大多在70％至97％之间变化，并且始终超过通过其他已公开方法获得的产率。该方法包括Eschenmoser偶联反应，该反应是非常可行的（即使不使用除叔酰胺以外的亲硫基团）并且可扩展。所有产物的（Z）-构型通过NMR技术证实。
• Photochemical O−H Functionalization Reactions of Cyclic Diazoamides
  作者：Claire Empel、Dennis Verspeek、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202000818

  日期：2020.11.4

  Herein, we describe the photochemical O−H functionalization reaction of acidic alcohols with cyclic diazoamides. We studied the O−H functionalization reaction of different fluorinated and non‐fluorinated alcohols to give the corresponding ether products in high yields (43 examples, up to 97% yield). Furthermore, we performed studies to evaluate a photoexcited proton transfer reaction pathway in comparison

  在这里，我们描述了酸性醇与环状重氮酰胺的光化学O-H官能化反应。我们研究了不同氟化和非氟化醇的O-H官能化反应，从而以高收率获得了相应的醚产物（43个实例，最高收率97％）。此外，我们进行了研究，以评估与经典卡宾转移反应相比的光激发质子转移反应途径。
• Potential anticonvulsants. IX. Some isatin hydrazones and related compounds
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210614

  日期：1984.11

  A number of hydrazines, hydrazides, and related compounds have been condensed with isatin and substituted isatins. The anticonvulsant activity of these compounds is reported.

  许多肼，酰肼和相关化合物已与Isatin和取代的Isatin缩合。报道了这些化合物的抗惊厥活性。