4-methyl-N’-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzenesulfonohydrazide | 28558-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N’-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N'-(2-oxoindol-3-yl)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 28558-62-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃S
• mdl: MFCD00710691
• 分子量: 315.353
• InChiKey: QZUADMFOBRQYDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N’-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-allyl-3-diazoindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的 α-羰基环丙烷通过假定的 1,5-烯醇转移重排形成 3-(Cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)oxindoles

  摘要：

  描述了由重氮吲哚和 1,2,4-取代二烯催化的螺环丙基羟吲哚的立体选择性合成。这项工作的目的是报告这些螺环丙基羟吲哚与金催化剂的新重排，以产生 3-(cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)oxindoles。我们的实验数据排除了金催化环丙烷化中的可逆过程。通过 DFT 计算，我们假设重排机制涉及形成复杂的金烯醇化物和 1-亚甲基-2,3,4-环戊二烯基阳离子，导致 1,5-烯醇化物移位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02117
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-N’-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  金催化的 α-羰基环丙烷通过假定的 1,5-烯醇转移重排形成 3-(Cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)oxindoles

  摘要：

  描述了由重氮吲哚和 1,2,4-取代二烯催化的螺环丙基羟吲哚的立体选择性合成。这项工作的目的是报告这些螺环丙基羟吲哚与金催化剂的新重排，以产生 3-(cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)oxindoles。我们的实验数据排除了金催化环丙烷化中的可逆过程。通过 DFT 计算，我们假设重排机制涉及形成复杂的金烯醇化物和 1-亚甲基-2,3,4-环戊二烯基阳离子，导致 1,5-烯醇化物移位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02117

文献信息

• Synthesis and evaluation of oxindoles as promising inhibitors of the immunosuppressive enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase 1
  作者：Saurav Paul、Ashalata Roy、Suman Jyoti Deka、Subhankar Panda、Gopal Narayan Srivastava、Vishal Trivedi、Debasis Manna

  DOI：10.1039/c7md00226b

  日期：——

  oxindoles from L-Trp, tryptamine and isatin. Compounds with C3-substituted oxindole moieties showed moderate inhibitory activity against the purified human IDO1 enzyme. Their optimization led to the identification of potent compounds, 6, 22, 23 and 25 (IC50 = 0.19 to 0.62 μM), which are competitive inhibitors of IDO1 with respect to L-Trp. These potent compounds also showed IDO1 inhibition potencies in

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）被认为是治疗癌症，慢性感染和其他与免疫抑制有关的疾病的重要治疗靶标。在理解IDO1酶的催化机理方面的最新进展表明，L-色氨酸（L- Trp ）向N-甲酰基kynurenine的转化通过环氧化物中间态进行。因此，我们从L -Trp，色胺和靛红合成了一系列3-取代的羟吲哚。具有C3取代的羟吲哚基团的化合物对纯化的人IDO1酶表现出中等的抑制活性。他们的优化导致了鉴定有效的化合物的，6，22，23和25（IC 50 = 0.19至0.62μM），它们是IDO1相对于L -Trp的竞争性抑制剂。这些有效的化合物还在MDA-MB-231细胞中的低微摩尔范围（IC 50 = 0.33–0.49μM）中显示出IDO1抑制能力。这些有效化合物在不同模型的癌细胞（MDA-MB-231，A549和HeLa）和巨噬细胞（J774A.1）中的细胞毒性微不足道。对于这些化合物，还
• Efficient Synthesis of Spirooxindole Pyrrolones by a Rhodium(III)‐Catalyzed C−H Activation/Carbene Insertion/Lossen Rearrangement Sequence
  作者：Biao Ma、Peng Wu、Xing Wang、Zhengyu Wang、Hai‐Xia Lin、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.201906589

  日期：2019.9.16

  A rhodium(III)-catalyzed domino annulation of simple olefins with diazo oxindoles to give spirooxindole pyrrolone products is described. This reaction can be formally viewed as the result of an anomalous tandem C-H activation, carbene insertion, Lossen rearrangement, and a nucleophilic addition process. The potential utility of this reaction was further demonstrated by the late-stage diversification

  描述了铑（III）催化的简单烯烃与重氮恶吲哚的多米诺环化反应，以得到螺恶吲哚吡咯烷酮产物。可以将这种反应正式地看做是异常串联CH活化，卡宾插入，洛森重排和亲核加成过程的结果。药物分子的后期多样化进一步证明了该反应的潜在效用。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-3-[amino(phenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones using an Eschenmoser coupling reaction
  作者：Lukáš Marek、Lukáš Kolman、Jiří Váňa、Jan Svoboda、Jiří Hanusek

  DOI：10.3762/bjoc.17.47

  日期：——

  modular method for the synthesis of (Z)-3-[amino(phenyl/methyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones starting from easily available 3-bromooxindoles or (2-oxoindolin-3-yl)triflate and thioacetamides or thiobenzamides is described. A series of 49 compounds, several of which have previously been shown to possess significant tyrosin kinase inhibiting activity, was prepared in yields varying mostly from

  一种高度模块化的方法，从易于获得的3-溴代吲哚或（2-氧代吲哚开始）合成（Z）-3- [氨基（苯基/甲基）亚甲基] -1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮描述了-3-基）三氟甲磺酸盐和硫代乙酰胺或硫代苯甲酰胺。制备了49种化合物，其中一些化合物先前已显示出具有显着的酪氨酸激酶抑制活性，其收率大多在70％至97％之间变化，并且始终超过通过其他已公开方法获得的产率。该方法包括Eschenmoser偶联反应，该反应是非常可行的（即使不使用除叔酰胺以外的亲硫基团）并且可扩展。所有产物的（Z）-构型通过NMR技术证实。
• Photochemical O−H Functionalization Reactions of Cyclic Diazoamides
  作者：Claire Empel、Dennis Verspeek、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202000818

  日期：2020.11.4

  Herein, we describe the photochemical O−H functionalization reaction of acidic alcohols with cyclic diazoamides. We studied the O−H functionalization reaction of different fluorinated and non‐fluorinated alcohols to give the corresponding ether products in high yields (43 examples, up to 97% yield). Furthermore, we performed studies to evaluate a photoexcited proton transfer reaction pathway in comparison

  在这里，我们描述了酸性醇与环状重氮酰胺的光化学O-H官能化反应。我们研究了不同氟化和非氟化醇的O-H官能化反应，从而以高收率获得了相应的醚产物（43个实例，最高收率97％）。此外，我们进行了研究，以评估与经典卡宾转移反应相比的光激发质子转移反应途径。
• Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B:  Synthesis and Related Studies
  作者：Christiane Marti、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja0518880

  日期：2005.8.1

  The total synthesis of spirotryprostatin B, a cytostatic spiro[pyrrolidine-3,3'-oxindole] alkaloid, is described. The key step of the synthetic approach consists of the application of the MgI2-mediated ring-expansion reaction of a spiro[cyclopropane-1,3'-oxindole] with an aldimine, leading to rapid assembly of the spirotryprostatin core. The route documents the installation of the prenyl side chain

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。