methyl (1R,2S)-1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 874341-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S)-1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate；methyl (1R,2S)-1-nitro-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 874341-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: NEMQWMCFIXLUBW-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  336.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S)-1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S)-2-苯基环丙胺
  参考文献：
  名称：

  使用由硝基乙酸甲酯衍生的叶立德碘鎓通过烯烃的催化不对称环丙烷化反应快速合成环丙烷 α-氨基酸

  摘要：

  据报道，使用由碘代苯和硝基乙酸甲酯原位生成的苯基碘鎓叶立德，对烯烃进行了高度对映选择性（高达 97.5% ee）和非对映选择性（95:5 dr 反式/顺式）Cu（I）催化的烯烃环丙烷化反应。环丙烷化反应对多种烯烃具有高对映选择性，反应在室温下进行。1-硝基环丙基酯是通用的结构单元，可分别通过两步和三步从市售产品中获得相应的环丙烷氨基酯和氨基环丙烷。

  DOI：

  10.1021/ja056192l
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 硝基乙酸甲酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 亚碘酰苯 、 sodium carbonate 、 (4S)-2-[2-[(4S)-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1S,2R)-1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate 、 methyl (1R,2S)-1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate 、 1-methyl 1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基环丙烷羧酸酯的催化不对称合成

  摘要：

  已经开发了具有碘鎓内鎓盐的Cu（I）催化的烯烃的不对称环丙烷化反应。铜源，高价碘源，溶剂和添加剂都对产率和对映选择性有重要影响。对于多种烯烃，均实现了高对映选择性（高达99：1 er）和非对映选择性（95：5 dr反式/顺式）。研究了将反式产物转化为顺式异构体的条件。另外，将1-硝基环丙基羧酸盐转化成相应的取代的环丙烷氨基酸和氨基环丙烷。此外，还记录了这些化合物中Zn介导的In和In介导的硝基还原反应之间关于腐蚀的比较研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.113

文献信息

• Nucleophilic Addition of Phenol Derivatives to Methyl 1-Nitrocyclopropanecarboxylates
  作者：Olga Lifchits、Dino Alberico、Irina Zakharian、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo8010705

  日期：2008.9.1

  Nucleophilic ring opening of methyl 1-nitrocyclopropanecarboxylates by phenol derivatives in the presence of Cs2CO3 is described. The reaction tolerates a variety of substituents on both the aromatic alcohol and the cyclopropane and affords the products in good yields (53-84%) and with complete preservation of the enantiomeric excess at C-4. The methodology was applied in an enantioselective synthesis

  描述了在Cs 2 CO 3存在下苯酚衍生物对1-硝基环丙烷甲酸甲酯的亲核开环。该反应耐受芳族醇和环丙烷上的多种取代基，并以良好的收率（53-84％）提供产物，并完全保留了C-4的对映体过量。该方法应用于去甲肾上腺素再摄取抑制剂阿莫西汀（Strattera）的对映选择性合成。
• A Mild Procedure for the Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening of Activated Cyclopropanes with Amine Nucleophiles
  作者：Olga Lifchits、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol8009286

  日期：2008.7.3

  The Lewis acid-catalyzed ring-opening of methyl 1-nitrocyclopropanecarboxylates with amine nucleophiles is described. The reaction proceeds at room temperature and with complete preservation of the enantiomeric purity from the electrophilic center of the cyclopropane to the acyclic product. The methodology was applied in an enantioselective synthesis of the dual serotonin/norepinephrine reuptake inhibitor (3R)-3-(1H-indol-1-yl)-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine.
• Catalytic asymmetric synthesis of nitrocyclopropane carboxylates
  作者：Benoît Moreau、Dino Alberico、Vincent N.G. Lindsay、André B. Charette

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.113

  日期：2012.4

  A Cu(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation of alkenes with an iodonium ylide has been developed. The copper source, hypervalent iodine source, solvent, and additives all have a significant effect on the yields and enantioselectivities. High enantioselectivity (up to 99:1 er) and diastereoselectivity (95:5 dr trans/cis) were achieved for a wide range of alkenes. Conditions were developed to convert

  已经开发了具有碘鎓内鎓盐的Cu（I）催化的烯烃的不对称环丙烷化反应。铜源，高价碘源，溶剂和添加剂都对产率和对映选择性有重要影响。对于多种烯烃，均实现了高对映选择性（高达99：1 er）和非对映选择性（95：5 dr反式/顺式）。研究了将反式产物转化为顺式异构体的条件。另外，将1-硝基环丙基羧酸盐转化成相应的取代的环丙烷氨基酸和氨基环丙烷。此外，还记录了这些化合物中Zn介导的In和In介导的硝基还原反应之间关于腐蚀的比较研究。
• Expedient Synthesis of Cyclopropane α-Amino Acids by the Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Alkenes Using Iodonium Ylides Derived from Methyl Nitroacetate
  作者：Benoît Moreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja056192l

  日期：2005.12.1

  A highly enantioselective (up to 97.5% ee) and diastereoselective (95:5 dr trans/cis) Cu(I)-catalyzed cyclopropanation of alkenes using phenyliodonium ylide generated in situ from iodosobenzene and methyl nitroacetate is reported. The cyclopropanation took place with high enantioselectivity for a wide range of alkenes, and the reaction was performed at room temperature. 1-Nitrocyclopropyl esters are

  据报道，使用由碘代苯和硝基乙酸甲酯原位生成的苯基碘鎓叶立德，对烯烃进行了高度对映选择性（高达 97.5% ee）和非对映选择性（95:5 dr 反式/顺式）Cu（I）催化的烯烃环丙烷化反应。环丙烷化反应对多种烯烃具有高对映选择性，反应在室温下进行。1-硝基环丙基酯是通用的结构单元，可分别通过两步和三步从市售产品中获得相应的环丙烷氨基酯和氨基环丙烷。