N-farnesylphtalimide | 123022-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-farnesylphtalimide
• 英文别名: 2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)isoindoline-1,3-dione；t,t-farnesylphthalimide；(E,E)-N-farnesylphthalimide；2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 123022-37-7
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂
• 分子量: 351.489
• InChiKey: PRZZDBRFEQZAIB-CFBAGHHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-farnesylphtalimide 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到法呢胺
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Two-Step Procedure for the Synthesis of Substituted Allylic Amines from Allylic Alcohols

  摘要：

  采用改良的Gabriel合成法，成功合成了几种异构纯的烯丙胺，包括法尼基胺，并且产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4012
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 18-冠醚-6 、 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-farnesylphtalimide
  参考文献：
  名称：

  鲨烯合酶的两性离子磺基甜菜碱抑制剂。

  摘要：

  已经合成了大量的磺基甜菜碱（例如10种），并根据其两性离子结构具有有助于在活性位点结合和通过细胞膜通过的特性，被认为是鲨烯合酶（SS）的抑制剂。 。当将简单的磺基甜菜碱部分掺入含有疏水部分的化合物中时，如法呢基二磷酸酯（1）或角鲨烯二磷酸酯（2）中的那些，确实在大鼠肝微粒体测定中观察到了SS的抑制作用。例如，法呢基化磺基甜菜碱10具有抑制SS的IC（50）＝10μM，而芳香族衍生物35具有IC（50）＝2μM。研究了多种结构修饰，例如化合物43、52、76、85、91、99、111和115。不幸，

  DOI：

  10.1021/jo981617q

文献信息

• Farnesyl Diphosphate-Based Inhibitors of Ras Farnesyl Protein Transferase
  作者：Dinesh V. Patel、Robert J. Schmidt、Scott A. Biller、Eric M. Gordon、Simon S. Robinson、Veeraswamy Manne

  DOI：10.1021/jm00015a013

  日期：1995.7

  The rational design, synthesis, and biological activity of farnesyl diphosphate (FPP)-based inhibitors of the enzyme Ras farnesyl protein transferase (FPT) is described. Compound 3, wherein a beta-carboxylic phosphonic acid type pyrophosphate (PP) surrogate is connected to the hydrophobic farnesyl group by an amide linker, was found to be a potent (I50(FPT) = 75 nM) and selective inhibitor of FPT,

  描述了基于法呢基二磷酸（FPP）的Ras法呢基蛋白转移酶（FPT）酶的抑制剂的合理设计，合成和生物学活性。发现化合物3（其中β-羧酸膦酸型焦磷酸酯（PP）替代物通过酰胺连接基与疏水性法呢基连接）是有效的（I50（FPT）= 75 nM）和选择性的FPT抑制剂，如其抗角鲨烯合成酶（I50（SS）= 516 microM）和甲羟戊酸激酶（I50（MK）=> 200 microM）的活性较弱而得到证明。进行了系统结构-活性关系研究，涉及法呢基，酰胺连接基和3的PP替代基的修饰。β-羧酸膦酸PP替代物的羧基和膦酸基团对于活性都是必不可少的，因为任一组的缺失都会导致活性降低50-2600倍（6-9，I50 = 4.6-220 microM）。法呢基也显示出非常严格的要求，并且不耐受一个碳的同源性（12，I50 = 17.7 microM），被十二烷基片段取代（14，I50 = 9 microM）或在烯丙基位置引入额外的甲基（
• Hydrogen bonding control in the oxidative cyclisation of 1,5-dienes
  作者：Timothy J Donohoe、Jonathan J.G Winter、Madeleine Helliwell、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02225-5

  日期：2001.2

  dihydroxylation of a series of functionalised polyenes is described. Under acidic conditions, the osmate ester derivatives obtained from oxidation with OsO4/TMEDA undergo an intramolecular cyclisation reaction forming functionalised tetrahydrofurans with high stereoselectivity and in good yield. The generality of this method is illustrated with an application to the synthesis of a bis-tetrahydrofuran ring system

  描述了一系列官能化的多烯的区域选择性二羟基化。在酸性条件下，通过用OsO 4 / TMEDA氧化获得的osmate酯衍生物经历分子内环化反应，形成具有高立体选择性和高收率的官能化四氢呋喃。举例说明了该方法的一般性，并将其应用于双-四氢呋喃环系统的合成。
• Isoprenoid derivatives and pharmaceutical preparations containing the
  申请人：Terumo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05130483A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  Isoprenoid derivatives represented by the general formula (I) ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, X represents --CH.sub.2 --, --O-- or --NH--, n represents number of the double bond in trans-configuration and is 1 or 2, and m is an integer from 0 to 3. The compounds have a 5-lipoxygenase-inhibiting activity and are useful as a therapeutic agent for such diseases as allergy, nephritis, hepatitis, rheumatism and gastric ulcer.

  以一般式(I)表示的异戊二烯衍生物 ##STR1## 其中R代表氢原子或较低的烷基基团，X代表--CH.sub.2 --，--O-- 或 --NH--，n代表反式构象中的双键数目，为1或2，m为0到3之间的整数。这些化合物具有5-脂氧酶抑制活性，并可用作治疗过敏、肾炎、肝炎、风湿病和胃溃疡等疾病的治疗剂。
• FARNESYLAMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Kothapalli Ravi

  公开号：US20100227811A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention concerns farnesylamine derivatives, compositions containing these compounds, and methods of using these compounds and compositions as inhibitors of ras-mediated signal transduction and inhibitors of aberrant cell growth, e.g., as anti-cancer agents, as well as anti-fungal agents. Other non-malignant diseases characterized by proliferation of cells that may be treated using the farneylamine derivatives of the include, but are not limited to, cirrhosis of the liver; graft rejection; restenosis; and disorders characterized by a proliferation of T cells such as autoimmune diseases, e.g., type 1 diabetes, lupus and multiple sclerosis.

  本发明涉及法尼酰胺衍生物、含有这些化合物的组合物以及将这些化合物和组合物用作抑制ras介导的信号传导和异常细胞生长的抑制剂，例如作为抗癌剂以及抗真菌剂的方法。其他非恶性疾病，其特征是细胞增殖可能使用所述法尼酰胺衍生物进行治疗，但不限于肝硬化；移植排斥反应；再狭窄；以及以T细胞增殖为特征的疾病，例如自身免疫性疾病，例如1型糖尿病，狼疮和多发性硬化症。
• Mechanism of the Reaction of Olefins with Nitrous Anhydride (O═N–O–N═O) to Form 1,2-Oxazetes
  作者：G. Sudhakar Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04080

  日期：2023.1.13

  The mechanistic pathway for the formation of 1,2-oxazetes by reaction of olefins with nitrous anhydride has been clarified. The initial reaction intermediate, a β-nitroso nitrite ester that is sensitive to light, undergoes O–NO fission to form a β-nitroso alkoxy radical, even with ambient fluorescent lighting but much faster with blue light irradiation. The oxygen of the alkoxy radical subsequently

  通过烯烃与亚硝酸酐反应形成1,2-氧杂氮化合物的机理已经阐明。初始反应中间体是一种对光敏感的 β-亚硝基亚硝酸酯，即使在环境荧光照明下，也会发生 O-NO 裂变，形成 β-亚硝基烷氧基自由基，但在蓝光照射下速度要快得多。烷氧基的氧随后与相邻的亚硝基加成，生成环状四元亚硝酰基。然后通过消除生成C=N键，生成1,2-氧氮杂酸酯。在黑暗中不会形成 1,2-氧杂氮化合物。