Methanesulfonic acid (1S,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester | 112853-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester
• 英文别名: [(1S,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 112853-87-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃S
• 分子量: 300.463
• InChiKey: OADZLHKJMNKVPG-XWDNMSNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97.5%的产率得到drim-7(8)-ene
  参考文献：
  名称：

  Gonzales-Sierra, Manuel; Laborde, Maria de los Angeles; Ruveda, Edmundo A., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 4, p. 431 - 442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (8aS)-(+)-albicanol 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于酶促功能的（+）-白三醇的便捷合成：（+）-白三烷乙酸酯，（-）-白三烷3,4-二羟基肉桂酸酯，（-）-三烯酚，（-）-二烯草醚和（-）的总合成-氨溴酸

  摘要：

  通过使用来自Alcaligenes sp。的脂肪酶“ PL-266” 。用乙酸异丙烯基酯对（±）-白三醇4进行对映体选择性乙酰化，得到对映体纯的乙酸（+）-白三烷基乙酸酯3和（+）-白三醇4。（+）- 3的脱保护得到了天然（+）-白果醇4，其被转化为天然产物（-）-白三烷基3,4-二羟基肉桂酸酯7，（-）-香木酚8，（-）-香木素9和（ −）-ambrox 10。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00076-8

文献信息

• Gonzales-Sierra, Manuel; Laborde, Maria de los Angeles; Ruveda, Edmundo A., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 4, p. 431 - 442
  作者：Gonzales-Sierra, Manuel、Laborde, Maria de los Angeles、Ruveda, Edmundo A.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of (+)-albicanol based on enzymatic function: total syntheses of (+)-albicanyl acetate, (−)-albicanyl 3,4-dihydroxycinnamate, (−)-drimenol, (−)-drimenin and (−)-ambrox
  作者：Hiroyuki Akita、Masako Nozawa、Ayumi Mitsuda、Hitomi Ohsawa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00076-8

  日期：2000.4

  enantiomerically pure (+)-albicanyl acetate 3 and (+)-albicanol 4. Deprotection of (+)-3 afforded the natural (+)-albicanol 4 which was converted to the natural products (−)-albicanyl 3,4-dihydroxycinnamate 7, (−)-drimenol 8, (−)-drimenin 9 and (−)-ambrox 10.

  通过使用来自Alcaligenes sp。的脂肪酶“ PL-266” 。用乙酸异丙烯基酯对（±）-白三醇4进行对映体选择性乙酰化，得到对映体纯的乙酸（+）-白三烷基乙酸酯3和（+）-白三醇4。（+）- 3的脱保护得到了天然（+）-白果醇4，其被转化为天然产物（-）-白三烷基3,4-二羟基肉桂酸酯7，（-）-香木酚8，（-）-香木素9和（ −）-ambrox 10。