(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl (S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoate | 1410797-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl (S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoate
• 英文别名: [(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl] (2S)-2-methoxy-2-naphthalen-1-ylpropanoate
• CAS: 1410797-14-6
• 化学式: C₂₉H₃₈O₃
• 分子量: 434.619
• InChiKey: FRJISJCTFRXJHZ-WIQONMFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 、 (S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 以74%的产率得到(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl (S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性识别中的萘基：2-甲氧基-2-萘基丙酸的盐和酯的结构

  摘要：

  盐8的晶体结构是由（R）-2-甲氧基-2-（2-萘基）丙酸（（R）-MβNP酸，（R）-2）和（R）-1-苯乙胺制得的（（R）-PEA，（R）-6）和盐9，它们是由（R）-2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸（（R）-MαNP酸，（R） ‐ 1）和（R）‐1‐（对甲苯基）乙胺（（R）‐TEA，（R）‐7）是通过X射线晶体学确定的。MβNP和MαNP阴离子通过甲氧基辅助的盐桥和芳香族CH⋅⋅⋅π相互作用分别与PEA和TEA阳离子形成离子对。盐桥网络在两种盐中均形成2 1列。最后，由（2 E，6 E）-法呢醛（11）与氘代（2 E，6 E）-法呢醛（11）的反应制得（S）-（2 E，6 E）-（1-2 H 1）法尼醇（（S）-13）。R）-BINAL-H（即（R）-BINAL-D）。化合物（S）-13的对映体过量通过（S）-MαNP酯14的NMR分析确定。还阐明了由伯醇制备的MαNP酯的溶液状态结构。

  DOI：

  10.1002/asia.201200345

文献信息

• Naphthyl Groups in Chiral Recognition: Structures of Salts and Esters of 2-Methoxy-2-naphthylpropanoic Acids
  作者：Akio Ichikawa、Hiroshi Ono、Yuji Mikata

  DOI：10.1002/asia.201200345

  日期：2012.10

  The crystal structures of salt 8, which was prepared from (R)‐2‐methoxy‐2‐(2‐naphthyl)propanoic acid ((R)‐MβNP acid, (R)‐2) and (R)‐1‐phenylethylamine ((R)‐PEA, (R)‐6), and salt 9, which was prepared from (R)‐2‐methoxy‐2‐(1‐naphthyl)propanoic acid ((R)‐MαNP acid, (R)‐1) and (R)‐1‐(p‐tolyl)ethylamine ((R)‐TEA, (R)‐7), were determined by X‐ray crystallography. The MβNP and MαNP anions formed ion‐pairs

  盐8的晶体结构是由（R）-2-甲氧基-2-（2-萘基）丙酸（（R）-MβNP酸，（R）-2）和（R）-1-苯乙胺制得的（（R）-PEA，（R）-6）和盐9，它们是由（R）-2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸（（R）-MαNP酸，（R） ‐ 1）和（R）‐1‐（对甲苯基）乙胺（（R）‐TEA，（R）‐7）是通过X射线晶体学确定的。MβNP和MαNP阴离子通过甲氧基辅助的盐桥和芳香族CH⋅⋅⋅π相互作用分别与PEA和TEA阳离子形成离子对。盐桥网络在两种盐中均形成2 1列。最后，由（2 E，6 E）-法呢醛（11）与氘代（2 E，6 E）-法呢醛（11）的反应制得（S）-（2 E，6 E）-（1-2 H 1）法尼醇（（S）-13）。R）-BINAL-H（即（R）-BINAL-D）。化合物（S）-13的对映体过量通过（S）-MαNP酯14的NMR分析确定。还阐明了由伯醇制备的MαNP酯的溶液状态结构。