3-O-β-D-glucuronopyranosyl azukisapogenol | 471913-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-β-D-glucuronopyranosyl azukisapogenol
• 英文别名: myrioside B；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12aR,14aR,14bR)-11-carboxy-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 471913-92-5
• 化学式: C₃₆H₅₆O₁₀
• 分子量: 648.835
• InChiKey: RDGWQQQKUDXGRS-WGSSIDGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  784.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-β-D-glucuronopyranosyl azukisapogenol 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 D-吡喃葡萄糖醛酸 、 azukisapogenol
  参考文献：
  名称：

  三叶草（Alsike Clover）（Trifolium hybridum L.）地上部分三萜苷的分离与结构测定。

  摘要：

  五次azukisapogenol甙（1 - 5）已经从杂三叶（的地上部分分离杂种车轴草属），和它们的结构经组合的光谱，光谱阐明（1D和2D NMR; HRESIMS，ESI-MS / MS），和化学方法。其中三个是新化合物，分别被确定为3- O -[-α- 1-阿拉伯吡喃糖基（1→2）]-β- d-葡萄糖醛酸吡喃二酚（1），3- O -[-β- d-葡萄糖醛酸吡喃糖基（ 1→2）-β- d -glucuronopyranosyl] -27- ö -β- D-吡喃葡萄糖基azukisapogenol（2），和3-ö - [ - α-升-arabinopyranosyl（1→2）-β- d -glucuronopyranosyl] -27- ö -β- D-吡喃葡萄糖基azukisapogenol（3）。剩余的两个（4，5）是已知的化合物，但以前没有被描述为属的皂苷成分车轴。另外，在此属中首次

  DOI：

  10.1021/jf305541e

文献信息

• Isolation and Structural Determination of Triterpenoid Glycosides from the Aerial Parts of Alsike Clover (Trifolium hybridum L.)
  作者：Andy J. Pérez、Mariusz Kowalczyk、Ana M. Simonet、Francisco A. Macías、Wiesław Oleszek、Anna Stochmal

  DOI：10.1021/jf305541e

  日期：2013.3.20

  Five azukisapogenol glycosides (1–5) have been isolated from the aerial parts of alsike clover (Trifolium hybridum L.), and their structures were elucidated by combined spectroscopic, spectrometric (1D and 2D NMR; HRESIMS, ESI–MS/MS), and chemical methods. Three of them are new compounds and were identified as 3-O-[-α-l-arabinopyranosyl(1→2)]-β-d-glucuronopyranosyl azukisapogenol (1), 3-O-[-β-d-gl

  五次azukisapogenol甙（1 - 5）已经从杂三叶（的地上部分分离杂种车轴草属），和它们的结构经组合的光谱，光谱阐明（1D和2D NMR; HRESIMS，ESI-MS / MS），和化学方法。其中三个是新化合物，分别被确定为3- O -[-α- 1-阿拉伯吡喃糖基（1→2）]-β- d-葡萄糖醛酸吡喃二酚（1），3- O -[-β- d-葡萄糖醛酸吡喃糖基（ 1→2）-β- d -glucuronopyranosyl] -27- ö -β- D-吡喃葡萄糖基azukisapogenol（2），和3-ö - [ - α-升-arabinopyranosyl（1→2）-β- d -glucuronopyranosyl] -27- ö -β- D-吡喃葡萄糖基azukisapogenol（3）。剩余的两个（4，5）是已知的化合物，但以前没有被描述为属的皂苷成分车轴。另外，在此属中首次